Primverose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Primverose
Andere Namen	6-O-β-D-Xylopyranosyl-D-glucose
Summenformel	C12H20O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5460006
ChemSpider	4573704
Wikidata	Q27103896
Eigenschaften
Molare Masse	312,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	194–210 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Primverose ist ein Disaccharid aus je einem Molekül Glucose und Xylose^[3], das natürlich vor allem als Bestandteil von Glycosiden vorkommt.

Vorkommen

Freie Primverose kommt natürlich in den Früchten des Johannisbrotbaums vor.^[4] In Spuren wurde sie auch in Teeblättern nachgewiesen.^[5]

Primveroside

Primverose Bestandteil diverser Glycoside, der sogenannten Primveroside, die in vielen Pflanzen vorkommen.

Viele Bestandteile des Aromas von Schwarztee (aus Camellia sinensis) liegen als Primveroside vor. Dazu gehören Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Geranylprimverosid, Linalylprimverosid und (Z)-3-Hexenolprimverosid.^[6]^[7] Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Geranylprimverosid und Linalylprimverosid kommen auch in Pomelo vor.^[8]

Weitere Primveroside und ihre Vorkommen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Natürlich vorkommende Primveroside.
Glycosid	Aglycon	Vorkommen	Quelle
Fabiatrin	Scopoletin	Garten-Petunie	^[9]
Ruberythrinsäure	Alizarin	Färberkrapp	^[10]
Emodin-8-O-β-primverosid	Emodin	Purgier-Kreuzdorn	^[11]
Morindin	Morindon	Nonibaum	^[12]
Sasanquin	Eugenol	Rosa damascena	^[13]
Macrozamin	Methylazoxymethanol	Gattung Macrozamia	^[14]
Primulaverin	5-Methoxysalicylsäure-Methylester	Echte Schlüsselblume	^[3]

Weitere Pflanzen, die Primveroside enthalten, sind Cupuaçu^[15], der Gelbe Enzian^[16], sowie der Bayerische Enzian, Genatianopsis barbata und Swertia connata^[17].

Nachweis

Nach Umwandlung in einen Oximether und Derivatisierung mit Trimethylsilylgruppen kann Primverose durch GC-MS nachgewiesen werden.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Primverose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2023.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b F. Mauthner: Die Synthese des Acetylderivats des Primulaverosids, des Glucosids, des gebräuchlichen Himmelschlüssels (Primula officinalis). In: Journal für Praktische Chemie. Band 156, Nr. 4-6, 8. August 1940, S. 150–153, doi:10.1002/prac.19401560403.
↑ Kurt Wallenfels, Jochen Lehmann: Die Oligosaccharide des Johannisbrotes ( Ceratonia Siliqua L. ) Isolierung von Primverose und Ceratose. In: Chemische Berichte. Band 90, Nr. 6, Juni 1957, S. 1000–1007, doi:10.1002/cber.19570900621.
↑ ^a ^b I. Boldizsár, Zs. Füzfai, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of plant disaccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. Band 1218, Nr. 43, Oktober 2011, S. 7864–7868, doi:10.1016/j.chroma.2011.08.060.
↑ Shoji Ohgami, Eiichiro Ono, Manabu Horikawa, Jun Murata, Koujirou Totsuka, Hiromi Toyonaga, Yukie Ohba, Hideo Dohra, Tatsuo Asai, Kenji Matsui, Masaharu Mizutani, Naoharu Watanabe, Toshiyuki Ohnishi: Volatile Glycosylation in Tea Plants: Sequential Glycosylations for the Biosynthesis of Aroma β -Primeverosides Are Catalyzed by Two Camellia sinensis Glycosyltransferases. In: Plant Physiology. Band 168, Nr. 2, Juni 2015, S. 464–477, doi:10.1104/pp.15.00403, PMID 25922059, PMC 4453793 (freier Volltext).
↑ Dongmei Wang, Takako Yoshimura, Kikue Kubota, Akio Kobayashi: Analysis of Glycosidically Bound Aroma Precursors in Tea Leaves. 1. Qualitative and Quantitative Analyses of Glycosides with Aglycons as Aroma Compounds. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 48, Nr. 11, 1. November 2000, S. 5411–5418, doi:10.1021/jf000443m.
↑ Desen Su, Yunyun Zheng, Ziqiang Chen, Yuwu Chi: Simultaneous determination of six glycosidic aroma precursors in pomelo by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: The Analyst. Band 146, Nr. 5, 2021, S. 1698–1704, doi:10.1039/D0AN01705A.
↑ Leonhard Birkofer, Christelmargot Kaiser, Giovanni Romussi: Notizen: Fabiatrin, ein Inhaltsstoff der Wurzeln von Petunia hybrida. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 22, Nr. 2, 1. Februar 1967, S. 227–228, doi:10.1515/znb-1967-0228.
↑ Richter, Derek. "379. Anthraquinone colouring matters: ruberythric acid." Journal of the Chemical Society (Resumed) (1936): 1701–1703.
↑ Hans-Willi Rauwald, Hans-Dieter Just: Neue Untersuchung über Inhaltsstoffe der Kreuzdornrinde. In: Planta Medica. Band 42, Nr. 07, Juli 1981, S. 244–249, doi:10.1055/s-2007-971634.
↑ T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.
↑ Markus Straubinger, Holger Knapp, Naoharu Watanabe, Noriaki Oka, Hideaki Washio, Peter Winterhalter: Three Novel Eugenol Glycosides From Rose Flowers, Rosa Damascena Mill. In: Natural Product Letters. Band 13, Nr. 1, Februar 1999, S. 5–10, doi:10.1080/10575639908048483.
↑ Citlalli Castillo-Guevara, Victor Rico-Gray: The Role of Macrozamin and Cycasin in Cycads (Cycadales) as Antiherbivore Defenses. In: Journal of the Torrey Botanical Society. Band 130, Nr. 3, Juli 2003, S. 206, doi:10.2307/3557555.
↑ R Boulanger: Free and bound flavour components of Amazonian fruits 3-glycosidically bound components of cupuacu. In: Food Chemistry. Band 70, Nr. 4, September 2000, S. 463–470, doi:10.1016/S0308-8146(00)00112-6.
↑ G. G. Nikolaeva, V. I. Glyzin, M. S. Mladentseva, V. I. Sheichenko, A. V. Patudin: Xanthones ofGentiana lutea. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 19, Nr. 1, 1983, S. 106–107, doi:10.1007/BF00579985.
↑ G. G. Nikolaeva, A. V. Sergeev, S. M. Nikolaev, V. I. Glyzin, T. D. Dargaeva, Z. G. Sambueva, A. V. Tsyrenzhapov: Isolation and Immunomodulant Activity of Gentiabavaroside from Gentiana barbata. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 38, Nr. 1, Januar 2004, S. 25–27, doi:10.1023/B:PHAC.0000027640.83324.cd.

[Römpp-1] Eintrag zu Primverose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2023.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-3] F. Mauthner: Die Synthese des Acetylderivats des Primulaverosids, des Glucosids, des gebräuchlichen Himmelschlüssels (Primula officinalis). In: Journal für Praktische Chemie. Band 156, Nr. 4-6, 8. August 1940, S. 150–153, doi:10.1002/prac.19401560403.

[4] Kurt Wallenfels, Jochen Lehmann: Die Oligosaccharide des Johannisbrotes ( Ceratonia Siliqua L. ) Isolierung von Primverose und Ceratose. In: Chemische Berichte. Band 90, Nr. 6, Juni 1957, S. 1000–1007, doi:10.1002/cber.19570900621.

[:1-5] I. Boldizsár, Zs. Füzfai, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of plant disaccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. Band 1218, Nr. 43, Oktober 2011, S. 7864–7868, doi:10.1016/j.chroma.2011.08.060.

[6] Shoji Ohgami, Eiichiro Ono, Manabu Horikawa, Jun Murata, Koujirou Totsuka, Hiromi Toyonaga, Yukie Ohba, Hideo Dohra, Tatsuo Asai, Kenji Matsui, Masaharu Mizutani, Naoharu Watanabe, Toshiyuki Ohnishi: Volatile Glycosylation in Tea Plants: Sequential Glycosylations for the Biosynthesis of Aroma β -Primeverosides Are Catalyzed by Two Camellia sinensis Glycosyltransferases. In: Plant Physiology. Band 168, Nr. 2, Juni 2015, S. 464–477, doi:10.1104/pp.15.00403, PMID 25922059, PMC 4453793 (freier Volltext).

[7] Dongmei Wang, Takako Yoshimura, Kikue Kubota, Akio Kobayashi: Analysis of Glycosidically Bound Aroma Precursors in Tea Leaves. 1. Qualitative and Quantitative Analyses of Glycosides with Aglycons as Aroma Compounds. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 48, Nr. 11, 1. November 2000, S. 5411–5418, doi:10.1021/jf000443m.

[8] Desen Su, Yunyun Zheng, Ziqiang Chen, Yuwu Chi: Simultaneous determination of six glycosidic aroma precursors in pomelo by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: The Analyst. Band 146, Nr. 5, 2021, S. 1698–1704, doi:10.1039/D0AN01705A.

[9] Leonhard Birkofer, Christelmargot Kaiser, Giovanni Romussi: Notizen: Fabiatrin, ein Inhaltsstoff der Wurzeln von Petunia hybrida. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 22, Nr. 2, 1. Februar 1967, S. 227–228, doi:10.1515/znb-1967-0228.

[10] Richter, Derek. "379. Anthraquinone colouring matters: ruberythric acid." Journal of the Chemical Society (Resumed) (1936): 1701–1703.

[11] Hans-Willi Rauwald, Hans-Dieter Just: Neue Untersuchung über Inhaltsstoffe der Kreuzdornrinde. In: Planta Medica. Band 42, Nr. 07, Juli 1981, S. 244–249, doi:10.1055/s-2007-971634.

[12] T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.

[13] Markus Straubinger, Holger Knapp, Naoharu Watanabe, Noriaki Oka, Hideaki Washio, Peter Winterhalter: Three Novel Eugenol Glycosides From Rose Flowers, Rosa Damascena Mill. In: Natural Product Letters. Band 13, Nr. 1, Februar 1999, S. 5–10, doi:10.1080/10575639908048483.

[14] Citlalli Castillo-Guevara, Victor Rico-Gray: The Role of Macrozamin and Cycasin in Cycads (Cycadales) as Antiherbivore Defenses. In: Journal of the Torrey Botanical Society. Band 130, Nr. 3, Juli 2003, S. 206, doi:10.2307/3557555.

[15] R Boulanger: Free and bound flavour components of Amazonian fruits 3-glycosidically bound components of cupuacu. In: Food Chemistry. Band 70, Nr. 4, September 2000, S. 463–470, doi:10.1016/S0308-8146(00)00112-6.

[16] G. G. Nikolaeva, V. I. Glyzin, M. S. Mladentseva, V. I. Sheichenko, A. V. Patudin: Xanthones ofGentiana lutea. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 19, Nr. 1, 1983, S. 106–107, doi:10.1007/BF00579985.

[17] G. G. Nikolaeva, A. V. Sergeev, S. M. Nikolaev, V. I. Glyzin, T. D. Dargaeva, Z. G. Sambueva, A. V. Tsyrenzhapov: Isolation and Immunomodulant Activity of Gentiabavaroside from Gentiana barbata. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 38, Nr. 1, Januar 2004, S. 25–27, doi:10.1023/B:PHAC.0000027640.83324.cd.

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Primverose

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Vorkommen

Primveroside

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