Οξυδιμεθανόλη

Οξυδιμεθανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Οξυδιμεθανόλη; Υδροξυμεθοξυμεθανόλη
Άλλες ονομασίες	Διμεθυλενογλυκόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H6O3
Μοριακή μάζα	78,0672 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	HOCH2OCH2OH
Αριθμός CAS	4407-89-0
SMILES	OCOCO
InChI	1/C2H6O3/c3-1-5-2-4/h3-4H,1-2H2
ChemSpider ID	4407-89-0
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	7
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-14,00 °C
Σημείο βρασμού	-9,2 °C
Πυκνότητα	1.241 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,426
Τάση ατμών	3.344 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	-51,762 °C
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η οξυδιμεθανόλη ή υδροξυμεθοξυμεθανόλη ή διμεθυλενογλυκόλη (DMG: DiMethylene Glycol) είναι μια οργανική ένωση, με μοριακό τύπο C₂H₆O₃ και ημισυντακτικό τύπο HOCH₂OCH₂OH. Πιο αναλυτικά, είναι η απλούστερη σταθερή αλκοξυαλκανοδιόλη, δηλαδή άκυκλη^[3], κορεσμένη^[4], δισθενής^[5] αλκοξυ^[6]αλκοόλη^[7]. Το μόριό της περιέχει δύο (2) δότες (-ΟΗ) και τρεις (3) δέκτες (3 -Ο-) δεσμών υδρογόνου.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συνδυάζει τις ιδιότητες αλκανοδιόλης και αιθέρα.

Ιδιότητες ως αλκανοδιόλη

Συμπεριφορά ασθενούς οξέος - Σχηματισμός αλκοολικών αλάτων

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα^[8]:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+Na{\xrightarrow {}}HOCH_{2}OCH_{2}ONa+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow }$

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων^[9]:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}HOCH_{2}OCH_{2}ONa+NH_{3}\uparrow }$

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα^[10]:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+HC\equiv CNa{\xrightarrow {}}HOCH_{2}OCH_{2}ONa+HC\equiv CH\uparrow }$

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard^[11]:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+RMgX{\xrightarrow {}}HOCH_{2}OCH_{2}OMgX+RH}$

Υποκατάσταση υδροξυλίων από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο^[12]^[13]. Με παρατεταμένη αντίδραση με περίσσεια ιωδομεθανίου τελικά παράγεται διιωδομεθάνιο (CH₂I₂) και μεθανάλη:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+HI{\xrightarrow {-H_{2}O}}ICH_{2}OCH_{2}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+HI}}ICH_{2}OCH_{2}I{\xrightarrow[{-CH_{2}I_{2}}]{+HI}}ICH_{2}OH{\xrightarrow {}}HCHO+HI}$

Ενδιάμεσα απομονώσιμα προϊόντα: ιωδομεθοξυμεθανόλη (ICH₂OCH₂OH) και δι(ιωδομεθυλ)αιθέρας (ICH₂OCH₂I).

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br)^[14]:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+HX{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{ZnX_{2}}}XCH_{2}OCH_{2}OH{\xrightarrow[{+HX}]{ZnX_{2}}}XCH_{2}OCH_{2}X+H_{2}O}$

Ενδιάμεσα παράγεται αλομεθοξυμεθανόλη (XCH₂OCH₂OH) και τελικά δι(αλομεθυλ)αιθέρας (XCH₂OCH₂X).

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα^[15]:

1. Με PCl₅:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+2PCl_{5}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}OCH_{2}Cl+2POCl_{3}+2HCl}$

2. Με PCl₃^[16]:

$\mathrm {3HOCH_{2}OCH_{2}OH+2PCl_{3}{\xrightarrow {}}3ClCH_{2}OCH_{2}Cl+2H_{3}PO_{3}}$

Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή δι(βρωμομεθυλ)αιθέρα (BrCH₂OCH₂Br) από οξυδιμεθανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου (PBr₃), ενώ είναι δυνατή και η παραγωγή δι(ιωδομεθυλ)αιθέρα (ICH₂OCH₂I) με χρήση τριιωδιούχου φωσφόρου (PI₃).

3. Με SOCl₂^[17]:

$\mathrm {HOCH_{2}OCH_{2}OH+2SOCl_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}OCH_{2}Cl+2SO_{2}+2HCl}$

Aναφορές και σημειώσεις

↑ Διαδικτυακός τόπος ChemNet
↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider.com
↑ Δεν περιέχει δακτύλιο.
↑ Περιέχει μόνο απλούς δεσμούς.
↑ Περιέχει δύο (2) ομάδες υδροξυλίου ανά μόριο.
↑ Περιέχει μια αλκοξυ (RO) ομάδα.
↑ Περιέχει μια τουλάχιστον ομάδα υδροξυλίου και καμία «ανώτερη» χαρακτηριστική ομάδα.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] Διαδικτυακός τόπος ChemNet

[2] Διαδικτυακός τόπος ChemSpider.com

[3] Δεν περιέχει δακτύλιο.

[4] Περιέχει μόνο απλούς δεσμούς.

[5] Περιέχει δύο (2) ομάδες υδροξυλίου ανά μόριο.

[6] Περιέχει μια αλκοξυ (RO) ομάδα.

[7] Περιέχει μια τουλάχιστον ομάδα υδροξυλίου και καμία «ανώτερη» χαρακτηριστική ομάδα.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]