1-βουτεν-1-όλη

1-βουτεν-1-όλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-βουτεν-1-όλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H8O
Μοριακή μάζα	72,11 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CH=CHOH
Συντομογραφίες	EtCH=CHOH
SMILES	CCC=CO
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	25
Γεωμετρικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση	ναι; προς βουτανάλη
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η βουτεν-1-όλη-1 είναι ονομασία δύο γεωμετρικών ισομερών αλκενολών, δηλαδή ακόρεστων άκυκλων μονοσθενών αλκοολών με ένα διπλό δεσμό. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH₃CH₂CH=CHOH και EtCH=CHOH. Με βάση το χημικό της τύπο, C₄H₈Ο έχει τα ακόλουθα εικοσιτέσσερα (24) ισομερή:

Βουτεν-2-όλη-1 ή 3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂OH.
Βουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂OH.
Βουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)=CH₂.
Βουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(OH)CH₃.
Βουτεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(OH)CH₃.
Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHOH.
Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή 2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH₂OH.
Αιθυλοβινυλαιθέρας ή αιθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH=CH₂.
Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=CHCH₃.
Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₂CH=CH₂.
Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OC(CH₃)=CH₂.
Βουτανάλη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CHO.
Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCHO.
Βουτανόνη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-2-όλης-2 και της βουτεν-3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COCH₃.
Κυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο .
Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την βουτανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών βουτεν-1-όλης-1. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις^[2]:

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην βουτεν-1-όλη-1. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπροπανόλη-1 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοβουτ ανάλη^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHOH+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHXCH(X)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHXCHO+HX}$

Αναφορές και σημειώσεις

↑ Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μορισκή μάζα της ισομερούς βουτανάλης.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μορισκή μάζα της ισομερούς βουτανάλης.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.

[1]

[2]