El 11-hidroxi-Δ9-tetrahidrocannabinol (11-OH-THC o 11-Hydroxy-THC) es el metabolito más activo del tetrahidrocannabinol (THC), el cual se forma en el cuerpo después del consumo de cannabis[1] en la forma de comidas y bebidas de cannabis, pero no cuando se consume fumado o vaporizado.[2] El 11-OH-THC es más potente que el THC y cruza la barrera hematoencefálica más fácilmente.[3][3] El 11-Hydroxy-THC se ha mostrado activo en sí mismo,[4][5] lo puede explicar hasta cierto punto los efectos bifasicos del cannabis, donde algunos efectos como el aumento del apetito tienen tendencia a demorarse a cambio de ocurrir inmediatamente después del consumo, como ocurre cuando se fuma o vaporiza.[6]
El Cannabis en su estado fresco contiene ácido tetrahidrocannabinólico, el cual luego se convierte en THC o 11-Hidroxi-THC.[7][8][9][10] Las concentraciones máximas de THC son más bajas en cannabis cocinado y administrado en comidas y bebidas que cuando se fuma, pero por otra parte los ratios de 11-OH-THC/THC son más altos después del consumo a través de comidas y bebidas que fumado.[11] Después de administrar cannabis por comidas o bebidas, se forman cantidades aproximadamente iguales de THC y 11-OH-THC, mientras que el 11-OH-THC es un constituyente menor cuando la administración es intravenosa o por fumar.[12] Debido al hecho de que dosis administradas a través de comidas y bebidas se procesan por el hígado[13] antes de entrar en la torrente sanguíneo, esta ruta produce altas cantidades de 11-OH-THC, mientras que el cannabis fumado va directamente de los pulmones al cerebro y no produce 11-OH-THC.[2]
↑Johnson JR, Jennison TA, Peat MA, Foltz RL (1984). «Stability of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC in blood and plasma». Journal of analytical toxicology8 (5): 202-4. PMID6094914. doi:10.1093/jat/8.5.202.
↑Baker PB, Taylor BJ, Gough TA. (Jun 1981), «The tetrahydrocannabinol and tetrahydrocannabinolic acid content of cannabis products», Journal of Pharmacy and Pharmacology33 (6): 369-72, PMID6115009, doi:10.1111/j.2042-7158.1981.tb13806.x.
↑Sirikantaramas S, Morimoto S, Shoyama Y, Ishikawa Y, Wada Y, Shoyama Y, Taura F. (17 de septiembre de 2004), «The gene controlling marijuana psychoactivity: molecular cloning and heterologous expression of Delta1-tetrahydrocannabinolic acid synthase from Cannabis sativa L.», Journal of Biological Chemistry279 (38): 39767-74, PMID15190053, doi:10.1074/jbc.M403693200.
↑Moore C, Rana S, Coulter C. (1 de junio de 2007), «Simultaneous identification of 2-carboxy-tetrahydrocannabinol, tetrahydrocannabinol, cannabinol and cannabidiol in oral fluid», J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.852 (1-2): 459-64, PMID17321807, doi:10.1016/j.jchromb.2007.02.016.
↑Taura F. (Jun 2009), «Studies on tetrahydrocannabinolic acid synthase that produces the acidic precursor of tetrahydrocannabinol, the pharmacologically active cannabinoid in marijuana», Drug Discoveries and Therapeutics3 (3): 83-7, PMID22495534.
