Tras participar en 2016, en su etapa de instituto en el Jordan Brand Classic,[1] jugó dos temporadas con los Hurricanes de la Universidad de Miami, en las que promedió 11,7 puntos, 6,2 rebotes, 3,5 asistencias y 1,4 robos de balón por partido.[2] Al término de su segunda temporada decidió presentarse al Draft de la NBA, pero sin contratar agente,[3] y finalmente en el mes de abril confirmó que renunciaba a los dos años que le quedaban como universitario.[4]
Fue elegido en la cuadragésimo segunda posición del Draft de la NBA de 2018 por Detroit Pistons.[5] Hizo su debut en la NBA el 17 de octubre de 2018, contra los Brooklyn Nets, sin anotar puntos con dos rebotes y una asistencia en 19 minutos de juego.[6] El 2 de noviembre de 2019 registró 22 puntos y siete asistencias, sin pérdidas de balón, en una victoria por 113-109 sobre los Nets.[7] El 2 de febrero de 2020 consiguió 19 puntos, 10 rebotes y ocho asistencias en una victoria en la prórroga por 128-123 sobre los Denver Nuggets.[8]
Tras dos temporadas en Detroit, el 17 de noviembre de 2020 fue traspasado a los Brooklyn Nets a cambio de Džanan Musa y una segunda ronda del draft de 2021 vía Toronto Raptors.[9] El 23 de febrero de 2021, ante Sacramento Kings anotó 29 puntos, fue el máximo anotador del encuentro y el récord personal de su carrera.[10]
Después de dos años en Brooklyn, el 1 de julio de 2022 firma un contrato por 2 años y $13 millones con Denver Nuggets.[11] El 23 de noviembre registró un triple-doble con 17 puntos, 13 rebotes y 10 asistencias durante una victoria contra los Oklahoma City Thunder.[12] El 12 de junio de 2023 se proclama campeón de la NBA por primera vez en su carrera tras vencer a Miami Heat en la final de la NBA.[13]
El 30 de junio de 2023, firma con Indiana Pacers por 2 años y $45 millones.[14] El 25 de octubre de 2023 impresionó en su debut con los Pacers, anotando 24 puntos con un récord personal de 6 de 8 tiros de tres, junto con tres rebotes y un robo en una victoria sobre los Washington Wizards.[15]
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