Raekoja vastas linna keskväljakul vana turuplatsi ääres asub Kuressaare vaekoda. Vaekoja hoones asus 17. sajandil turul müüdavate kaupade kaal, mille järgi hoone on saanudki oma nime: Vaekoda ehk Kaalukoda. 1803. aastast oli see linna vahtkonna asupaik ja aastatel 1856–1912 Kuressaare postijaama hoone.
Enne Eesti iseseisvumist kandis tänav Kubermangu tänava nime, 1934. aastal sai Kubermangu tänav Tallinna tänava nime.[1]
Aadressil Tallinna tänav 4 asub endine tuletõrjedepoo. 1911. aastal valminud Kuressaare tuletõrjemaja, maja küljele trepikoda ja kivist torn voolikute kuivatamiseks valmis 1958. aastal. Kuressaare vabatahtliku tuletõrje kivist pritsikuur ehitati 1870. aasta paiku, 1882. aastal täiendati seda puust kellatorniga. Tuletõrjeühingu algataja ja seltsi esimene esimees oli Jean Baptiste Holzmayer. Praeguse kuju sai tuletõrjedepoo hoone põhjaliku ümberehituse tulemusena 1911. aastal, arhitekt Otto Friedrich Theodor von Mölleri juhendamisel.[4] Tänapäeval Pritsumaja Grill & Bar
Aadressil Tallinna tänav 5 asuv hoone on viimased aastakümned olnud kasutusel Kuressaare turuhoonena. Kubermanguhoone hoovil paiknenud kantseleihoone kuulub tõenäoliselt Kuressaare vanimate kivimajade hulka. Arvatavalt 17. sajandi lõpul valminud hoones tehti aastatel 1748–1759 suuri ümberehitustöid, mille käigus ehitati hoonet suuremaks, seal asusid asutused: kroonumõisate majandamist korraldav ökonoomiakantselei, rentei (maksuamet) ja keiserlik maakohus. 19. sajandi algul oli hoones sõjaorbude varjupaik ja hiljem oli nagu kubermanguhoonegi linna vahtkonna käsutuses, millest tuleneb hoone rahvapärane nimetus, kadettide kool.[5] Enne teist maailmasõda asus hoones Kuressaare Rinnalaste ja Emade Kodu. Ehitis rekonstrueeriti 1980. aastatel turuhooneks (arhitekt Lilian Hansar)
Aadressil Tallinna tänav 8 asub Ferrumi Kaubamaja. Kinnistul asus algselt Mullutukoda, mille omanik oli 1918. aastal Ernst Heinrichsen.[6] Mullutu koda hüüti ka Abruka kojaks, Mullutu koda hävines sõjas.
Aadressil Tallinna tänav 9, algne kubermanguhoone. Nn kubermangumaja[7] ehitati 18. sajandi keskel seal asunud vana kivihoone vundamendile, mis pärines 17. sajandist. Puithoone ehitati asekuberneri residentsiks. 19. sajandi keskel kasutati hoonet sõjaväe majutuskohana ja 1889. aastast Kuressaare posti-telegraafi kontorina.[8] 1920.–1930. aastatel oli hoones mitmesugused poed ja väiksemad töökojad.[9]
Aadressil Tallinna tänav 17 asub 1957. aastal ehitatud kolmekorruseline korterelamu.
Aadressil Tallinna tänav 18 asub aastatel 1966–1970 ehitatud veetorn-elamu, linna kõrgeim elamu (9 korrust). Arhitektid Mart Port ja Hugo Sepman.[16]
Aadressil Tallinna tänav 19 asub algne Kuressaare kohtuhoone, ehitismälestis nr 20875.[17] Kohtuhoone projekteeriti 1786. aastal ja ehitati aastatel 1789–1790 Johann Friedrich von Oettingeri, endise Riia insenerikomando ülema juhtimisel. Majas asusid kohus, vangla, rentei ja Saaremaa politseivalitsus, 1895. aastal ehitati esimene korrus osaliselt vanglaks ning hiljem asusid hoones Saaremaa politseivalitsus ja pank. Teise maailmasõda ajal sai hoone kahjustada, säilis fassaad. 1945. aastast Kuressaares asunud Saksa sõjavangid taastasid endise politseimajaNSV Liidu piirivalve Kingissepa 11. piirivalvesalga staabihooneks. Pärast Eesti taasiseseisvumist kuulus hoone Eesti Piirivalvele, seejärel on hoone TTÜ Kuressaare Kolledži õppehoone. Tallinna 19 krundil paikneb kolm hoonet: Tallinna 19, Tallinna 19/1 – katsebasseini ja laborite hoone, mis on klaasfuajeega ühendatud Tallinna 19/2 aadressi kandva vana hoovimajaga ja Tallinna 19/2 – klassitsistlik õuemaja, mis on klaasgaleriide abil ühendatud Tallinna 19/1 ja Tallinna 19 õppehoonetega.
Aadressil Tallinna tänav 19a asub Kuressaare postkontori hoone.
Aadressil Tallinna tänav 20 asuv Uus Meedlakoja hoone ehitati 1862. aastal Saaremaa rüütelkonnamaanõunikule Balthasar von Pollile. Järgmisel aastal ostis selle suvilaks Peterburis elanud salanõunik Ivan Mierzeyevski ja pärast tema surma müüsid pärijad maja 1911. aastal Kuressaare Eesti Seltsile. KES koondas uude asupaika ka KES-i teatritegevuse, 1914. aastaks tehti majale 3500 rubla maksnud juurdeehitis (laiendati saali ja ehitati näitelava). 1916–1918 majutati hoonesse algul Vene, hiljem Saksa sõjaväelasi, mitmes ruumis oli ajutine vangla. 1917–1918 tegutses hoones Saare maakonnanõukogu, 1918. aastal sügisel saksa keskkool ja seejärel Saare maavalitsus. 1919. aasta lõpus tegutsesid hoones lisaks laulu-, muusika-, näitekunsti, spordi- ja teistele huviringidele ka KES-i haridusosakonna raamatukogu ja lugemislaud, 1921. aastal rentis KES Saare maavalitsuselt kõrvalasuva endise aadlipreilide varjupaiga (Stifti) Kubermangu tänav 5 hoone aia ja liitis selle enda omaga – sellega loodi uus suveaed. KES likvideeriti 1940. aastal, kutseline teater tegutses kuni 1951. aastani, pärast seda oli hoone ruumides Kuressaare kultuurimaja ja Nõukogude armee ohvitseride klubi. 1990. aastatel maja restaureeriti, nüüd asub hoones Kuressaare Linnateater.[18]
Aadressil Tallinna tänav 25 asuv hoone on näide 18. sajandi teise poole puitarhitektuurist. Algselt elamuks ehitatud hoonet kasutati 18. sajandil Kuressaare postijaamana ja 19. sajandil postkontorina.
Aadressil Tallinna tänav 51 asub 1959. aastal ehitatud kahekorruseline korterelamu.