Dimetilformamida

Dimetilformamida
Formula kimikoa	C3H7NO
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno, oxigeno, karbono eta hidrogeno
Mota	Amida
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,95 g/cm³ (20 ℃)
Momentu dipolarra	3,82 D
Fusio-puntua	−61 ℃ −61 ℃ −60,43 ℃
Irakite-puntua	153 ℃ (760 Torr) 153 ℃ (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	3,82 D
Lurrun-presioa	3 mmHg (20 ℃)
Masa molekularra	73,053 Da
Erabilera
Rola	kantzerigeno
Arriskuak
NFPA 704	2 2 0
Lehergarritasunaren beheko muga	2,2 % (V/V)
Lehergarritasunaren goiko muga	15,2 % (V/V)
Denboran ponderatutako esposizio muga	30 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua	58 ℃
IDLH	1.495 mg/m³
Eragin dezake	dimethylformamide exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	68-12-2
ChemSpider	5993
PubChem	6228
Reaxys	605365
Gmelin	17741
ChEMBL	CHEMBL268291
NBE zenbakia	2265
RTECS zenbakia	LQ2100000
ZVG	12220
DSSTox zenbakia	LQ2100000
EC zenbakia	200-679-5
ECHA	100.000.617
MeSH	D004126
Human Metabolome Database	HMDB0001888
KNApSAcK	C00056003
UNII	8696NH0Y2X
KEGG	C03134
PDB Ligand	DMF

Dimetilformamida edo N,N-dimetilformamida konposatu organikoa da HCON(CH₃)₂ formula duena amiden klasekoa. Likido kolorge edo horixka usainik gabea da. Disolbagarria da uretan, etanoletan eta ohiko disolbatzaile organikoetan. Narritagarria da^[1].

Industrian bi bide nagusi daude dimetilformamida sintetizatzeko: urrats bakarrekoa eta bi urratsetakoa.

Urrats bakarrekoan, karbono monoxidoa duen gas-korronte bat prozesu jarraitu batean erreakzionarazten da N,N-dimetilaminarekin eta horretarako, katalizatzaile gisa metanolean disolbatutako sodio metoxidoa edo antzekoren bat erabiltzen da. Erreakzioa 0,5 eta 11 MPa artean egiten da 50-200 C tenperatura-tartean. Metil formiatoa eratzen da tarteko produktu gisa. Azken ematza gordinak metanola, erreakzionatu ez duen N,N-dimetilamina, disolbatutako karbono monoxidoa eta katalizatzaile-hondarrak ditu. Nahastea hainbat bider destilatuz % 99,9 purutasuneko produktua lor daiteke^[2].

${\displaystyle {\ce {(CH3)2NH + CO -> (CH3)2NCHO}}}$

Bi urratseko prozesuan metil formatoa bereiz prestatzen da. Ondoren metil formatozko eta N,N-dimetilaminazko kantitate ekimolarrak 60-100 C eta 0,1 - 0,3 MPa bitarteko baldintzetan erreakzio jarraitu baten bidez erreakzionatzen dute. Lortzen den produktua N N-dimetilformamida eta metanolaren nahastea da, destilazioz purutzen dena^[2].

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+HCOOCH_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}N{-}CHO+CH_{3}OH} }$

Dimetilformamida disolbatzaile industrial gisa erabiltzen da batez ere. Dimetilformamidazko disoluzioak polimerozko zuntzak, filmak eta gainazaleko estaldurak prozesatzeko usatzen dira eta baita zuntz akrilikoak erraz iruten laguntzeko ere. Industria farmazeutikoan kristalizazio-ingurune gisa^[3].

1. ↑ (Ingelesez) PubChem. «Dimethylformamide» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-09-20).
2. ↑ ^{a b} Bipp, H. & Kieczka, H. (2011). Formamides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed.. John Wiley & Sons.
3. ↑ «Dimethylformamide - Hazardous Agents | Haz-Map» haz-map.com (kontsulta data: 2025-09-20).