Acide méfénamique

	Acide méfénamique
Identification
Nom UICPA	acide 2-(2,3-diméthylphényl)aminobenzoïque
No CAS	61-68-7
No ECHA	100.000.467
No CE	200-513-1
Code ATC	M01AG01
DrugBank	DB00784
PubChem	4044
ChEBI	6717
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C15H15NO2 [Isomères];
Masse molaire	241,285 1 ± 0,013 9 g/mol ; C 74,67 %, H 6,27 %, N 5,81 %, O 13,26 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	90 %
Liaison protéique	90 %
Métabolisme	foie (Cytochrome p450 2C9)
Demi-vie d’élim.	2 heures
Excrétion	rénale et fécale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Grossesse	C (Australie, États-Unis)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L'acide méfénamique (Ponstyl, Ponstan, Ponstel) est un anti-inflammatoire non stéroïdien ^[2] de la famille des fénamates, à laquelle appartient par exemple l'acide niflumique.

Il est utilisé en clinique humaine pour traiter les douleurs dont les douleurs menstruelles (dysménorrhée) ou l'arthrite rhumatoïde.

L'acide méfénamique peut être synthétisé à partir de l'acide orthochlorobenzoïque et l'orthoxylidine en chauffant et en présence de cuivre : on obtient en premier lieu le fénamate de potassium, puis par acidification on obtient l'acide méfénamique.

Efficacité et mode d'action

Une étude japonaise de 1978 portant sur la réponse à la douleur chez des volontaires masculins en bonne santé utilisant une stimulation électrique de l'index a étudié l'efficacité de l'acide méfénamique ainsi que d'autres substances. L'acide acétylsalicylique à des doses de 500 et 1000 mg, l'acide méfénamique à des doses de 250 et 500 mg et la pentazocine à une dose de 25 mg ont été efficaces pour soulager la douleur, avec des différences statistiquement significatives par rapport à un placebo ^[3].

Comme d'autres membres de la classe des dérivés d'acides anthraniliques (ou phénamates), le produit inhibe les deux isoformes de la cyclooxygénase et empêche la formation de prostaglandines ^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Dispas, A. et al. « Application d'une nouvelle méthode de développement de méthodes chromatographiques pour lutter contre la contrefaçon des médicaments anti-inflammatoires » (1 et 2 décembre 2011) (lire en ligne, consulté le 1^er mai 2017)
—Chimiométrie 2011 (conférence à Marseille)
↑ (en) SEKI,Takashi, « Evaluation of Effects of Analgesics using Electrical Stimulation on the Forefinger of Healthy Volunteers », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 10, n^o 3,‎ 1979, p. 305-312 (DOI 10.3999/jscpt.10.305, lire en ligne, consulté le 19 avril 2017)
↑ (en) Prusakiewicz, Jeffery J. et al., « Differential Sensitivity and Mechanism of Inhibition of COX-2 Oxygenation of Arachidonic Acid and 2-Arachidonoylglycerol by Ibuprofen and Mefenamic Acid », Biochemistry, vol. 48, n^o 31,‎ 11 août 2009, p. 7353–7355 (PMID 19603831, PMCID PMC2720641, DOI 10.1021/bi900999z, lire en ligne, consulté le 2 mai 2017)

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Acide méfénamique
Lien spécifique vers le Vidal.fr

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Dispas, A. et al. « Application d'une nouvelle méthode de développement de méthodes chromatographiques pour lutter contre la contrefaçon des médicaments anti-inflammatoires » (1 et 2 décembre 2011) (lire en ligne, consulté le 1^er mai 2017)
—Chimiométrie 2011 (conférence à Marseille)

[3] (en) SEKI,Takashi, « Evaluation of Effects of Analgesics using Electrical Stimulation on the Forefinger of Healthy Volunteers », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 10, n^o 3,‎ 1979, p. 305-312 (DOI 10.3999/jscpt.10.305, lire en ligne, consulté le 19 avril 2017)

[4] (en) Prusakiewicz, Jeffery J. et al., « Differential Sensitivity and Mechanism of Inhibition of COX-2 Oxygenation of Arachidonic Acid and 2-Arachidonoylglycerol by Ibuprofen and Mefenamic Acid », Biochemistry, vol. 48, n^o 31,‎ 11 août 2009, p. 7353–7355 (PMID 19603831, PMCID PMC2720641, DOI 10.1021/bi900999z, lire en ligne, consulté le 2 mai 2017)

[1]

[2]

[3]

[4]

Acide méfénamique

Efficacité et mode d'action

Notes et références

Liens externes

Portal di Ensiklopedia Dunia