Parécoxib

	Parécoxib
Identification
Synonymes	Dynastat, N-((p-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl)sulfonyl)propionamide
No CAS	202409-33-4
No ECHA	100.230.078
Code ATC	M01AH04
DrugBank	DB08439
PubChem	119828
ChEBI	73038
SMILES
InChI
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C19H18N2O4S [Isomères];
Masse molaire	370,422 ± 0,023 g/mol ; C 61,61 %, H 4,9 %, N 7,56 %, O 17,28 %, S 8,66 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le parécoxib est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) qui inhibe sélectivement l’isoforme COX-2 de la cyclooxygénase. Il est indiqué pour le soulagement des douleurs de l’arthrose ou de la polyarthrite rhumatoïde ainsi que dans le traitement de la dysménorrhée primaire^[2]. Il est déconseillé par la revue Prescrire^[3].

Mode d'action

Il présente une structure chimique particulière (un sulfonamide avec un groupement méthyle sur l’anneau isoxazole) en comparaison avec les autres inhibiteurs spécifiques de la COX-2. Cette structure permet une liaison supplémentaire avec la COX-2, très près de son site actif^[2].

Administration

Le parécoxib a été le premier des inhibiteurs de la COX-2 disponible commercialement pour l'administration parentérale (par voie intraveineuse ou intramusculaire) contre les douleurs postopératoires aiguës chez les adultes^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} A.J. SCHEEN et M. MALAISE, « LE MÉDICAMENT DU MOIS, Valdécoxib (Bextra) », Rev Med Liege, vol. 59, n^o 4,‎ 2004, p. 251-254 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)
↑ « Parécoxib (Dynastat°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 13 décembre 2022)
↑ (en) Lloyd R, Derry S, Moore RA, McQuay HJ, « Intravenous or intramuscular parecoxib for acute postoperative pain in adults », Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, n^o 2,‎ en ligne 2009, avec mise à jour le 9 novembre 2011 (DOI 10.1002/14651858.CD004771.pub4, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[liege-2] {a et b} A.J. SCHEEN et M. MALAISE, « LE MÉDICAMENT DU MOIS, Valdécoxib (Bextra) », Rev Med Liege, vol. 59, n^o 4,‎ 2004, p. 251-254 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)

[3] « Parécoxib (Dynastat°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 13 décembre 2022)

[4] (en) Lloyd R, Derry S, Moore RA, McQuay HJ, « Intravenous or intramuscular parecoxib for acute postoperative pain in adults », Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, n^o 2,‎ en ligne 2009, avec mise à jour le 9 novembre 2011 (DOI 10.1002/14651858.CD004771.pub4, lire en ligne)

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Parécoxib

Mode d'action

Administration

Notes et références

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