Il est drafté par les 76ers à sa sortie du lycée en 2005. Arrière de petite taille pour la NBA (1,85m), il s'impose comme un redoutable attaquant en sortie du banc. Il remporte trois fois le trophée du NBA Sixth Man of the Year, en 2015, 2018 et 2019, un record qu'il partage avec Jamal Crawford.
Biographie
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76ers de Philadelphie (2005-2012)
Durant sa première saison NBA, son temps de jeu et ses statistiques sont très faibles, il est alors envoyé en NBA D-League où il prouve qu'avec un temps de jeu plus important, son impact sur le jeu peut être fort. Il est alors rappelé chez les Sixers en . Durant ses deux premières années, il apprend beaucoup d'Allen Iverson, le leader incontestable de l'équipe, et lors du départ de celui-ci, Williams voit son temps de jeu augmenter.
Durant les cinq années suivantes, il n'est titulaire que lors de trente-huit rencontres, ce qui fait de lui l'un des sixième homme les plus prolifiques de la NBA avec des moyennes de 13,3 points et de 3,4 passes en un peu plus de 25 minutes par matchs. Durant la saison 2011-2012 il finit même meilleur marqueur de son équipe.
Hawks d'Atlanta (2012-2014)
À la fin de cette saison, il décide de ne pas resigner de contrat avec les Sixers de Philadelphie, il est alors agent libre, free agent, et beaucoup d'équipes sont intéressés. Ce sont cependant les Hawks d'Atlanta qui réussissent à l'attirer.
Le , il est échangé aux Clippers de Los Angeles en compagnie de Patrick Beverley, Sam Dekker, Montrezl Harrell, Darrun Hilliard, DeAndre Liggins, Kyle Wiltjer et un premier tour de draft 2018 contre Chris Paul. Le , Williams marque 42 points dans la victoire 120 à 115 face aux Lakers. Le il marque à 3 points dans les ultimes secondes et donne la victoire aux siens face aux Washington Wizards (113-112). Le il inscrit 40 points pour contribuer à la victoire des Clippers face aux Hornets. Il fut récompensé de ces performances en étant désigné Western Conference Player of the Week de la dernière semaine de l'année 2017. Le il inscrit la bagatelle de 50 points (son record en carrière) dont 27 dans le troisième quart-temps face aux Golden State Warriors et permet ainsi aux siens de l'emporter haut la main.
Le , lors de la défaite des Clippers chez les Timberwolves du Minnesota sur le 120 à 111, il compile 45 points à 13/25 au tir (3/8 au tir à 3 points), 1 rebond, 4 passes décisives et 1 interception en sortie de banc.
Le , il devient le remplaçant le plus prolifique de l'histoire de la NBA lors d'une victoire face aux Celtics de Boston[4].
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