בובי דארין נולד למשפחה ענייה ממוצא איטלקי, ברובע הברונקס, ניו יורק. האדם אשר נחשב כאביו (ולמעשה היה סבו) נפטר בבית כלא חודשים ספורים לפני לידתו. הוא גודל על ידי אמו פולי ואחותו נינה, אשר התקיימו בסיוע רשויות הרווחה עד אשר אחותו התחתנה. רק לאחר שהתבגר גילה דארין כי מי שחשב לאחותו נינה, אשר הייתה מבוגרת ממנו ב-17 שנים, היא למעשה אמו, וכי פולי, אותה חשב לאמו, היא למעשה סבתו. את זהות אביו הביולוגי מעולם לא גילה, זולת העובדה כי לאותו אב מעולם לא נודע על הריונה של נינה ולכן אף לא ידע כי נולד לו בן. סבתו פולי דאגה לחינוכו המוזיקלי ולקחה אותו להופעות מוזיקליות שונות.
דארין היה תינוק שברירי וחולה והחל מגיל שמונה לקה בהתפרצויות חוזרות של קדחת שגרונית. מחלתו פגעה קשות בתפקוד לבו ובזכרונותיו סיפר כי יום אחד שמע רופא אומר לאמו כי יהיה בר-מזל אם יגיע לגיל 16. התחושה לפיה חייו יהיו קצרים ליוותה אותו לכל ימיו ויצרה בו את הרצון העז לנצל את כשרונותיו המוזיקליים. כבר כנער ידע לנגן במספר כלי נגינה, בהם פסנתר, תופים וגיטרה. מאוחר יותר למד לנגן אף במפוחית וקסילופון.
דארין סיים בהצטיינות את לימודיו בתיכון ברונקס למדעים. בזכות הצטיינותו הוא התקבל ללימודים במכללת הנטר. כיוון שחפץ בקריירה מוזיקלית הפסיק את לימודיו במכללה והחל להופיע במועדוני לילה קטנים בעיר ניו יורק. בחופשת הקיץ הוא עבד באתרי נופש בהרי קטסקיל כמדיח כלים ובדרן.
כפי שנהגו ילדי מהגרים רבים, דארין שינה את שמו האיטלקי לשם פחות אתני. לטענתו, בחר את שמו באופן מקרי מתוך מדריך הטלפון.
קריירה
אחד הגורמים הראשונים להצלחת דארין כמבצע היה שיתוף הפעולה שהחל בשנת 1955 עם חברו ללימודים בבית הספר התיכון דון קירשנר. בשנת 1956 חתם סוכנו המוזיקלי על חוזה הקלטות עם חברת התקליטים דקה. דארין פגש באותה תקופה בקוני פרנסיס, ובעזרת מנהלו היה צריך לכתוב שירים לזמרת. הקשר בין דארין לקוני פרנסיס נקטע באחת לאחר שאביה גילה כי השניים התאהבו ומתכננים להינשא בחשאי. השירים שהקליט דארין בחברת דקה זכו להצלחה מועטה בלבד.
בסוף שנות ה-50 עזב דארין את חברת דקה לטובת חברת התקליטים אטלנטיק רקורדס שם כתב ועיבד שירים לעצמו ולאחרים. לאחר שלושה שירים שלא זכו אלא להצלחה בינונית, הקליט בשנת 1958 את השיר Splish Splash. השיר הפך ללהיט מיידי והסינגל נמכר ביותר ממיליון עותקים. לאחר הצלחת שיר זה הקליט דארין שירים נוספים באותו סגנון.
בשנת 1959 הקליט דארין את השיר Dream Lover, הקלטת בלדה זו נמכרה במיליוני עותקים. לאור הצלחתו הכלכלית גברה שליטתו של דארין בסגנון הפקת שיריו. להיטו הבא היה "מקי סכינאי" (Mack the Knife) מתוך אופרה בגרוש בהלחנתו של קורט וייל. השיר, בביצועו של דארין, הגיע למקום הראשון במצעד הפזמונים בארצות הברית ונותר שם במשך תשעה שבועות. תקליט זה זכה בפרס גראמי כ"תקליט השנה לשנת 1960". הקלטה זו נמצאת בהיכל התהילה של פרסי גראמי. הקלטתו הבאה הייתה השיר Beyond the Sea, ביצוע אנגלי ללהיט הצרפתי La Mer בביצועו של שארל טרנה (Charles Trenet). בשנת 1960 נשא לאישה את השחקנית סנדרה די, אותה פגש במהלך הסרטת הסרט "בבוא ספטמבר". הוא הופיעה אתה גם בסרטים "שיעור בנישואין" (1962) ו"דירת הפגישות" (1965).
בזכות הלהיטים שהקליט הפך דארין לכוכב זמר מבוקש והופיע בפני קהלי שיא במועדון הלילה הניו יורקי הנודע, קופקבנה, ובכל בתי הקזינו הגדולים בלאס וגס. לאחר שצפה בו בהופעה בלאס וגס, העיר הבדרן סמי דייוויס ג'וניור כי בובי דארין הוא "האדם היחיד אשר לעולם לא ארצה להופיע אחריו". בשנות ה-60 היה דארין אף בעלים ומנהל של חברת הפקה והוצאה לאור.
בשנת 1962 החל דארין לכתוב ולהקליט מוזיקה בסגנון קאנטרי, ובין להיטיו היו השיר Things, You're the Reason I'm Living, וכן 18 Yellow Roses. בשנת 1962 עבר להקליט בחברת התקליטים קפיטול רקורדס.
בשנת 1973 התדרדרה בריאותו של דארין. לאחר שלא נטל תרופות למחלת הלב ממנה סבל מילדותו, לפני טיפול שיניים, הוא לקה באלח דם, אשר גרם לפגיעה בשסתומי הלב. דארין אושפז ב-11 בדצמבר במרכז הרפואי סידר-סיני בלוס אנג'לס לצורך ניתוח לתיקון שסתומים מלאכותיים שהושתלו בליבו בניתוח קודם. הוא מת ב-20 בדצמבר, דקות לאחר תום הניתוח. על פי צוואתו נתרם גופו למדע ולא נערך לו טקס הלוויה.