אוקזאקי הוא בוגר תיכון טאקיגאווה דאייני. אחרי שהצטיין במדי קבוצת הכדורגל של התיכון, חתם ל-5 שנים בשימיזו ס-פולסה. בדצמבר 2005, ערך את הופעת הבכורה שלו סנפרנס הירושימה. ב-15 באפריל2007, הוא הבקיע את השער הבכורה שלו נגד קוואסאקי פרונטאלה. בעונתו הראשונה במועדון כבש 3 שערים ב-13 משחקים. בעונת 2008 כבש 10 שערים ב-27 משחקים, והגיע עם קבוצתו לגמר גביע הליגה בו הפסידה 0–2 לאויטה טריניטה. ב-30 בינואר2011, חתם ל-3 וחצי שנים בשטוטגרט הגרמנית. ב-17 בפברואר 2011, אישרה פיפ"א את המעבר. באותו יום הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בהפסד 1–2 לבנפיקה ליסבון בליגה האירופית. ב-20 בפברואר 2011, אוקזקי ערך את הופעת הבכורה שלו בבונדסליגה נגד באייר לברקוזן. אוקזקי הבקיע את השער הראשון שלו נגד הנובר 96. ב-19 בפברואר2012 הבקיע בבעיטה חופשית נגד הנובר 96, שער זה זכה לתואר "שער החודש בבונדסליגה". אוקזאקי הוא היפני השני שזוכה בתואר זה אחרי שיאשיקו אוקודרה עשה זאת באפריל 1978 כאשר שיחק בפ.צ. קלן. בעונת 2012/2013 כבש רק שני שערים בליגה, אך ב-22 בנובמבר באותה עונה הוא הבקיע את שעריו הראשונים באירופה בניצחון 1–5 נגד סטיאווה בוקרשט.
ב-30 ביולי2019 חתם במאלגה לעונה אחת. עם זאת, מלאגה ביטלה החוזה עם אוקאזקי לאחר 34 ימים בלבד, מכיוון שהקבוצה לא הצליחה לרשום אותו מכיוון שדרישות השכר שלו חרגו מהוצאות התקציב המקסימליות שלה כפי שהותרה בליגה.
ב-4 בספטמבר 2019, חתם על חוזה לעונה אחת בוסקה, עמה עלה בתום העונה ללה ליגה כשהיפני כובש 12 שערים.
קריירה בין-לאומית
בצעירותו אוקזאקי היה חלק מנבחרת יפן עד גיל 23 והיה איתה באולימפיאדת בייג'ינג. באוקטובר 2008 ערך את הופעת הבכורה שלו במדי נבחרת יפן. ב-20 בינואר2009 הבקיע את שער הבכורה שלו במדי הנבחרת נגד תימן במסגרת מוקדמות גביע אסיה 2011. בשנת 2009 הבקיע 15 שערים ב-16 משחקים בנבחרת. אוקזאקי בסגל הנבחרת במונדיאל 2010. ב-24 ביוני2010 הבקיע בניצחון 1–3 נגד דנמרק. אוקזאקי הבקיע שלושער בניצחון 0–5 נגד ערב הסעודית במסגרת גביע אסיה 2011 שבסיומו זכה עם הנבחרת בתואר בפעם הרביעית. אוקזאקי סיים כמלך השערים במסגרת מוקדמות מונדיאל 2014 של אסיה. לאוקזאקי יש 50 שערים במדי נבחרת יפן והוא במקום הראשון ברשימת כובשי הנבחרת בכל הזמנים.