Pályafutása nagy részét a Bournemouth csapatánál töltötte. Mikor visszavonulását követően 2009-ben kievezték a csapat vezetőedzőjének, akkor ő volt a English Football League történetének legfiatalabb menedzsere.[2] Rövid időt eltöltött a Burnley élén is, majd visszatért Bournemouthba és története során először az élvonalba vezette a csapatot. 2015-ben megkapta a liga díjátadóján az év menedzsere díjat.[3][4]Arsène Wenger 2018-as Arsenaltól való távozását követően ő lett a Premier League egyazon csapatnál leghosszabb ideje tevékenykedő edző.[5]
2002 márciusában 400 000 fontért cserébe aláírt a Portsmouthhoz, azonban nem sokkal később egy Preston North End elleni mérkőzésen súlyos térdsérülést szenvedett.[8]
A 2002–2003-as szezon első mérkőzésén tért vissza a pályára,[9] de a Nottingham Forest elleni találkozó kilencedik percében újabb térdsérülés miatt kellett lecserélni. 2004 januárjában, 18 hónap elteltével tért vissza, márciusban pedig kölcsönadták a Swindon Townnak.
A 2004–2005-ös szezon első felében kölcsönben visszatért a Bournemouth csapatához, majd nevelőegyesülete végleg megvásárolta a játékjogát.[7] Ezt követően még három szezonon át volt a csapat játékosa, összességében több mint 270 tétmérkőzésen lépett pályára a klub színeiben. 2007-ben fejezte be pályafutását.[7]
Vezetőedzőként
2006 decemberében, 29 évesen már játékos-edzőként is segítette Kevin Bond munkáját a tartalékcsapatnál, amellett, hogy aktív labdarúgó volt. 2007 nyarán folyamatos térdproblémái miatt visszavonult,[10] majd miután Bondot 2008 szeptemberében menesztették, ő is távozott a klubtól. Pár hónap múlva, a december 31-én menesztett Jimmy Quinn helyére ismét ő ülhetett le a Bournemouth kispadjára.[11] A szezon végén elkerülte a csapattal a kiesést, annak ellenére, hogy 17 pontos hátrányt kellett ledolgoznia a klubnak.
A 2009–2010-es szezon elején a Bournemouth kilenc bajnokiból nyolcat megnyert, ezzel új klubrekordot állítva fel. 2009 novemberében a Peterborough United szerette volna szerződtetni Darren Ferguson helyére, de Howe elutasította az ajánlatot.[12]
2010. április 24-én a Burton legyőzésével a csapat feljutott a negyedosztályból a harmadosztályba.[13] 2011 elején számos klub szerződtette volna menedzserének, azonban Howe kijelentette, hogy marad a csapatnál.[14] 2011. január 14-én a Burnley élére nevezték ki.[15][16] Utolsó, és egyben 100. bajnokiján a Colchester United ellen ült a Bournemouth kispadján.[17]
2011. január 16-án hivatalosan is bemutatták új együttesénél, ahol három és fél éves szerződést írt alá.[18] 2011. január 22-én, a Scunthorpe elleni bajnokin irányította először a csapatot, a találkozó 0–0 lett.[19] A Burnley 8. lett a szezon végén, míg a következő, 2011–12-es idényben a 12. helyen végzett a bajnoki táblázaton.[20][21] 2012 októberében távozott a klubtól személyes okokra hivatkozva.[22]
2012 októberében újból kinevezték a Bournemouth menedzserének.[7] Novemberben a hónap edzőjének választották a harmadosztályban, miután három győzelmet és két döntetlent ért el a bajnokságban és az FA-kupában is továbbjutott a csapata. 2013. április 20-án a klub feljutott a másodosztályba, a bajnok Doncaster Rovers mögött egy ponttal a második helyen végzett a League One bajnoki táblázatán.[23][24] A 2013–14-es szezonban a Championship tizedik helyén zárt a csapat, hat ponttal a feljutásért vívott play-off pozícióktól lemaradva.[25]
2015. április 19-én Howe-t választották az évtized menedzserévé az English Football League szavazásán.[26]
2015. április 27-én biztossá vált, hogy története során először a Bournemouth feljut a Premier League-be.[27] A 2014–2015-ös szezon bajnoki címét egy pontos előnnyel nyerte meg a csapat a Watford előtt.[28] Május 2-án, az utolsó forduló, és a Charlton elleni győzelmet követően Howe a szurkolóknak mondott köszönetet.[29]
A Bournemouth az első élvonalbeli szezonjában 16. lett, öt ponttal megelőzve a már kieső Newcastle Unitedet. A 2016–17-es szezonban a Bournemouth kilencedik,[30] egy évvel később pedig 12. lett a bajnokságban.[31] A 2019-2020-as idény végén a Bournemouth kiesett a Premier League-ből, Howe pedig távotzott a csapat éléről.[32]
2021. november 8-án a Newcastle United 2024 nyaráig szóló szerződést kötött vele.[33]
Magánélet
Nős, feleségével, Vickivel három gyermeke van.[34]