Oxálsav

Ez a szócikk részben vagy egészben a Pallas nagy lexikonából való, ezért szövege és/vagy tartalma elavult lehet. Segíts nekünk korszerű szócikké alakításában, majd távolítsd el ezt a sablont!

Oxálsav
Oxálsav
Oxálsav pálcikamodellje	Oxálsav kalottamodellje
IUPAC-név	oxálsav
Szabályos név	etándisav
Más nevek	Sóskasav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	144-62-7
SMILES OC(=O)C(O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	H2C2O4 (vízmentes) H2C2O4·2H2O (dihidrát)
Moláris tömeg	90,04 g/mol
Megjelenés	fehér kristályok
Sűrűség	1,90 g/cm³ (vízmentes, 17 °C)[1] 1,635 g/cm³ (dihidrát, 18,5 °C)[1]
Olvadáspont	157 °C felett bomlik[1]
Oldhatóság (vízben)	90-100 g/l (20 °C)[1]
Savasság (pKa)	pKs1 = 1,37 pKs2 = 3,81[2]
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[3]
NFPA 704	1 3 0
R mondatok	R21/22[3]
S mondatok	(S2), S24/25[3]
Lobbanáspont	166 °C
LD50	7500 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	oxalil-klorid dinátrium-oxalát kalcium-oxalát difenil-oxalát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Oxálsav, más néven: sóskasav, etándisav. Két bázisú (azaz besorolása: dikarbonsav), széntartalmú organikus sav. A legegyszerűbb kétértékű karbonsav. Kémiai képlete: HOOC–COOH. Sói és észterei az oxalátok.

Az oxálsav szó a görög okszálisz (ὀξαλίς = erdei sóska) szóból származik, latin közvetítéssel (oxalis).^[4]

François Pierre Savary (Fribourg, Svájc) fedezte fel 1773-ban.

Az oxálsav volt az első szerves anyag, amit szervetlen anyagokból állítottak elő ezzel bizonyítva, hogy az élő szervezetre a szervetlen környezet is biokémiailag hatással van.

Bővebben: Vis vitalis

A XIX. század második felétől elkezdődött a szerves és szervetlen kémia ötvözése. Megindult a szerves molekulák szervetlen anyagokból történő szintetizálása, amely a gyógyszeripar egyik alappillére lett a XXI. századra.

Fehér kristályos vegyület.

Az oxálsav egyhajlású prizmákban kristályosodik, amelyek két molekula kristályvizet tartalmaznak (H₂C₂O₄·2 H₂O). Vízben és alkoholban könnyen oldódik (2 sr. kristályos oxálsav szobahőmérsékleten 9 sr. vízben feloldódik), oldata erősen savanyú ízű és savas kémhatású. Oxidáló anyagok (kálium-permanganát) igen könnyen szén-dioxiddá és vízzé oxidálják, ezért az oxálsav erélyes redukálószer. Az iparban a karton-, selyem- és gyapotfestészetben, a kémiai laboratóriumokban pedig normál (szabályos) oldatok készítésére és a különféle oxálsavsók előállítására használják. Nagyobb adagban a szervezetre mérgező hatású. Az oxálsav legegyszerűbben mészvízzel ismerhető fel, amellyel fehér, ecetsavban oldhatatlan csapadékot ad. Mennyiségi meghatározása leginkább kálium-permanganát oldattal történik titrálás útján. Analitikai kémiában az egyik legelterjedtebb titeralapanyag, mivel 99,9 %-os tisztaság is elérhető. Általában lúgok mennyiségi meghatározására használják.

Előfordul a sóskában, spenótban és számos más növényben (az Oxalis és a Rumex fajokban), azonkívül az állati szervezetben (a vizeletben) részint szabad állapotban, részint különféle sók alakjában. Kalciumsója a vesekő leggyakoribb alkotója. A természetben található humboltin nevű ásvány nem egyéb, mint vas(II)-oxalát, a whewellit pedig kalcium-oxalát. Oxálsav képződik igen sok széntartalmú vegyület oxidációjakor, így a cukorféleségeknek, a szénhidrátoknak stb. salétromsavval való oxidálásakor.

Kalciumsója vízben oldhatatlan (ezért okozhat vesekövet). Savanyú kálium sója (HOOC-COOK) a rozsdafoltot eltávolítja.

Az oxálsav kétbázisú sav lévén, számos sót alkot, amelyeket oxalátoknak neveznek. Ezek közül fontosabbak:

• Kálium-oxalát (K₂C₂O₄·H₂O), amely az oxálsav és a kálium-karbonát telítése, és az oldatnak kikristályosítása útján készül. Vízben könnyen oldódik. Ezt a sót a barnakő (MnO₂) kimutatására és a fényképészetben használták. Oxálsavval kálium-hidrogén-oxaláttá (KHC₂O₄·H₂O) alakul, mely a természetben számos savanyú ízű növény (például sóska) nedvében megtalálható és legegyszerűbben úgy készül, hogy az oxálsav felét kálium-karbonáttal telítik és a másik felét hozzáöntve kikristályosítják.
• Kálium-trihidrogén-oxalát (KH₃(C₂O₄)₂·2H₂O), amely fő alkatrészét képezi a kereskedésben található ún. sóskasónak és amit a háztartásban tinta- és rozsdafoltok eltávolítására használnak. A kálium-oxalátokhoz teljesen hasonlók a megfelelő nátrium- és ammóniumsók.
• Kalcium-oxalát (CaC₂O₄·H₂O), fehér, por alakú csapadék alakjában válik le, ha a vízben oldható oxalátokhoz kalcium-klorid oldatot öntünk. Megtalálható a növényi és az állati szervezetben (vizeletben), a húgykövekben stb. Vízben és ecetsavban oldhatatlan, de sósavban v. salétromsavban igen könnyen feloldódik. Erősebb hevítéskor kalcium-karbonátra és szén-dioxidra bomlik. A súly szerinti elemzésben rendszerint e só alakjában választják le a kalciumot. A kalcium-oxaláthoz teljesen hasonló a bárium- és stroncium-oxalát.
• vas(II)-oxalát (FeC₂O₄·2H₂O), citromsárga csapadék, mely vas(II)-szulfát- és kálium-oxalát oldatok elegyítésekor képződik. A kálium-vas(II)-oxalátot (K₂Fe(C₂O₄)₂·2H₂O) kiváló redukáló hatásánál fogva a fotográfiában mint igen jó «előhívót» használták.
• vas(III)-oxalát (Fe₂(C₂O₄)₃), frissen készült vas(III)-hidroxid oxálsavban való oldásával állítható elő. A fény a vas(III)-oxalátot vas(II)-oxaláttá redukálja, ezért sötétben állítandó elő. Hasonló összetételűek a króm(II)- és króm(III)-oxalátok.

Az oxálsav hidrogénatomjai különféle szénhidrogéncsoportokkal (metil, etil stb.) helyettesíthetők, ekkor az oxálsavnak különféle észterei keletkeznek.

Az oxálsav amidja, az oxamid formamid elektrolízisével állítható elő.^[5]

Nagy mennyiségben való előállítása úgy történik, hogy fűrészport kálium- és nátrium-hidroxid elegyével összekeverve, vasüstökben 200-220 °C-ra hevítenek, ekkor nátrium- és kálium-oxalát képződik. A megolvadt barna tömeget vízzel kivonják, és oltott mésszel főzik; ekkor kalcium-oxalát válik ki, amelyet kénsavval bontanak el, és a megszűrt oldatból kikristályosítják. Kis mennyiségben előállítható glükóz és salétromsav 1:5 arányú keverékének főzésével és a folyadék kristályosításával. A kereskedelemben előforduló oxálsav rendszerint nem tiszta, de igen könnyen megtisztítható vízben feloldva lassú hűtéssel.

• Oxálsav. In A Pallas nagy lexikona. Szerk. Bokor József. Budapest: Arcanum – FolioNET. 1998. ISBN 963 85923 2 X