Szingapúr a legtöbb nyári olimpiára küldött sportolókat, miután független brit királyi gyarmat lett, mindössze három hónappal az 1948-as játékok kezdete előtt. Az ország 1960-ig saját csapattal vett részt a sportünnepeken, majd miután az 1963-ban létrejött új, független állam, Malajzia része lett, 1964-benMalajziával egy lobogó alatt vonultak fel sportolói a nyitóünnepségen. Szingapúr 1965-től újra függetlenné vált Malajziától, és az azt követő olimpiai rendezvényeken már mindig önállóan képviseltette magát, de nem volt jelen az 1980-as játékokon, mert csatlakozott az Amerikai Egyesült Államok vezette bojkotthoz. Szingapúr a 2018. évi téli olimpiai játékokon vett részt először.
Szingapúr öt olimpiai érmet nyert eddigi története során. Az első ezüstérmet Tan Howe Liang nyerte könnyűsúlyú súlyemelésben, 1960-ban.
Asztaliteniszezőik, Jing Jun Hong és Li Jia Wei negyedik helyezésükkel közel kerültek az érem nyeréséhez 2000-ben és 2004-ben. Az ország nagy olimpiai csapatot küldött 2008-ban Pekingbe. Ez volt a legnagyobb esélyük arra, hogy 1960 után újra nyerhessenek olimpiai érmet, és ez sikerült is az asztaliteniszezők női csapatversenyében. A 2012-es londoni játékokon két bronzérmet szereztek.
A Szingapúri Nemzeti Olimpiai Tanács 1947-ben alakult meg, a NOB 1948-ban vette fel tagjai közé.