2-butanolo

2-butanolo
Nome IUPAC
2-butanolo
Nomi alternativi
butan-2-olo, 1-metil-propanolo, metil-etil-carbinolo, sec-butanolo[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H10O
Massa molecolare (u)	74,12
Aspetto	liquido incolore, dall'odore caratteristico[2]
Numero CAS	78-92-2
Numero EINECS	201-158-5
PubChem	6568
DrugBank	DBDB02606
SMILES	CCC(C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,81[3]
Indice di rifrazione	1,3978 (20 °C)
Solubilità in acqua	125 g/L (a 20 °C)[2]
Temperatura di fusione	−115 °C (158 K)[2]
Temperatura di ebollizione	100 °C (373 K)[2]
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C[2] K	1,7 kPa[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	2190 mg/kg (oral rat)[3]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	23 °C (closed cup)[3]
Limiti di esplosione	1,7-9,0%vol in aria[2]
Temperatura di autoignizione	406 °C[2]
TLV (ppm)	100 ppm[2]
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	226 - 319 - 335 - 336
Consigli P	261 - 305+351+338 [4]
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Il 2-butanolo o alcol sec-butilico (leggi: alcol secondar butilico) è un composto organico di formula CH₃CH(OH)CH₂CH₃. Questo alcol secondario è un liquido infiammabile e incolore solubile in 12 parti di acqua e completamente miscibile con solventi organici polari come eteri e alcooli.

È prodotto su larga scala, in quanto precursore del solvente industriale metiletilchetone. Il 2-butanolo è chirale e può essere ottenuto come enantiomero puro nelle due forme (R)-(−)-2-butanolo e (S)-(+)-2-butanolo. Comunemente si trova sotto forma di racemo (miscela in uguale quantità dei due enantiomeri).

• 
  (R)-(−)-2-butanolo
• 
  (S)-(+)-2-butanolo

Il 2-butanolo è prodotto industrialmente per mezzo dell'idratazione dell'1-butene o del 2-butene:

L'acido solforico è il catalizzatore di questa reazione.^[5]

Solo una piccola parte di 2-butanolo è usato come solvente, la maggior parte è trasformato in butanone ("MEK") importante solvente industriale, presente in molti prodotti per la casa e utilizzato come diluente per vernici. Gli esteri volatili del 2-butanolo hanno invece aromi caratteristici e trovano impiego, utilizzati in piccola quantità, come ingredienti di profumi e aromi artificiali.

Viene determinato mediante gas-cromatografia ed utilizzato come indice di genuinità nei distillati (per i quali deve essere ≤ 6 mg/l) per rilevare tagli di vini con feccia o vinaccia battericamente alterati.

Il 2-butanolo è assente nelle vinacce fresche. La sua presenza aumenta con il tempo e indica l'alterazione delle materie prime ad opera di batteri del genere Lactobacillus.^[6] Per prevenire la formazione di alti livelli di 2-butanolo, come ad esempio nel caso di vinacce che rimangono conservate in condizioni non ottimali per lungo tempo quando non riescono ad essere smaltite,^[7] le vinacce vergini devono essere insilate, immagazzinate e acidificate per inibire l'azione batterica.^[8]

• Heinz-Dieter Hahn, Georg Dämbkes, Norbert Rupprich, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - "Butanols", Wiley-VCH, 2005.
• G. Versini, S. Inama, R. Pellegrini, Osservazioni su una possibile correlazione fra il contenuto di 2-butanolo e di acido propionico nei vini, in Vignevini, vol. 10, n. 11, 1983, pp. 23-37.
• L. Usseglio Tomasset, Rapporti fra materia prima e qualità della grappa, in Atti del XI Convegno Nazionale della Grappa, 1987, pp. 42-46.
• G. Versini, S. Inama, Risultati di una sperimentazione per l'inibizione della formazione del 2-butanolo nella conservazione della vinaccia, Asti, CCIAA, 1981.

• 1-butanolo
• 2-metil-1-propanolo
• 2-metil-2-propanolo

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 2-butanolo

• Scheda dei Dati di Sicurezza secondo le Direttive 91/155/CEE (PDF), su zetalab.it.

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