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9-borabiciclo(3.3.1)nonano
Il 9-borabiciclo(3.3.1)nonano, spesso abbreviato in 9-borabiciclononano o più semplicemente 9-BBN, è un composto di organoboro. Si presenta come un solido incolore e viene principalmente impiegato in chimica organica come agente di idroborazione. Il composto esiste sotto forma di un dimero legato a ponte con un idrogeno, un legame che viene facilmente scisso in presenza di una specie che si può ridurre. Per la sua struttura il composto è stato ribattezzato simpaticamente borano banana, dal momento che si tende a schematizzarlo con un simbolo a forma di banana (o mezzaluna) con il B del boro a ponte. Il composto è molto utile nelle reazioni di Suzuki[1][2][3] e viene utilizzato come agente riducente chemoselettivo quando si vuole ridurre selettivamente un carbonile ma non un doppio legame C=C ad esso coniugato.[4] Si dimostra molto regioselettivo nell'addizione agli alcheni e permette di preparare alcol terminali per successiva rottura dei legami con perossido d'idrogeno in ambiente basico (es. KOH). PreparazioneIl 9-BBN si prepara per reazione dell'1,5-cicloottadiene e il borano, generalmente in solventi eterei. Un esempio di preparazione è mostrato nella figura seguenteː[5][6]
Il composto è venduto commercialmente come soluzione in tetraidrofurano (THF) o allo stato solido. Note
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