Monson stupì tutti nel 1999 quando prese parte alla seconda edizione del prestigioso torneo ADCC Submission Wrestling World Championship di submission grappling, andando a vincere la medaglia d'oro nella categoria fino ai 99 kg e superando i più quotati specialisti sudamericani: si impose ai punti in tutti e quattro gli incontri, battendo nell'ordine Fabiano Capone, Roberto Traven, Rigan Machado ed in finale il favorito Saulo Ribeiro.
Nell'edizione del 2000 vinse la medaglia d'argento sempre nella categoria fino ai 99 kg superando Eugenio Fuentes Estrada, Rodrigo Medeiros e Matt Hughes, e perdendo la finale contro il fuoriclasse Ricardo Arona; prese parte anche al torneo Absolute ma venne sconfitto subito dal più leggero Vitor Ribeiro, il quale lottava nella divisione fino ai 77 kg.
Nel 2001 passò nella categoria sopra i 99 kg ed ottenne un'altra medaglia d'argento, battendo Alejandro Aspas, Tom Erickson e Sean Alvarez e perdendo la finale contro il sudafricanoMark Robinson.
Nel 2003 in Brasile, la prima edizione dell'ADCC lontano da Abu Dhabi, Monson non ottenne buoni risultati venendo eliminato nei quarti di finale del torneo +99 kg da Marcio Cruz e nel primo turno del torneo Absolute da Saulo Ribeiro.
Il riscatto avvenne nell'edizione del 2005 negli Stati Uniti, quando vinse la sua seconda medaglia d'oro in carriera lottando nella categoria +99 kg: nell'occasione si impose su Karim Byron, Rhadi Ferguson, Fabrício Werdum e Gabriel Gonzaga.
Tornò a partecipare ai tornei ADCC Submission Wrestling World Championship nel 2009 in Spagna, dove nella categoria sopra i 99 kg superò il polacco Karol Bedorf ed il finlandese Janne-Pekka Pietiläinen, per poi essere sconfitto in semifinale da Roberto Abreu ed ottenere la medaglia di bronzo battendo Saulo Ribeiro; nella categoria Absolute invece finì sottomesso al primo turno dal prodigioso islandeseGunnar Nelson, il quale quell'anno prese parte al torneo fino agli 88 kg.
Nel 2011 a Nottingham nel torneo sopra i 99 kg superò il polacco Mateusz Juskowiak ma si arrese nei quarti contro Fabrício Werdum per sottomissione; nella Absolute venne eliminato al primo turno da Xande Ribeiro.
È stato anche campione del mondo di grappling FILA nella categoria Senior No-Gi nel 2007, 2008 e 2012, campione del mondo di BJJ per le cinture nere No-Gi nel 2007 e campione panamericano di BJJ per le cinture blu nel 2001.
Carriera nelle arti marziali miste
Inizi
La carriera nelle MMA di Monson inizia nel 1997 con alcuni incontri in promozioni minori degli Stati Uniti, dove in meno di tre anni registra un record di 5 vittorie e due sconfitte e si mette in luce con la vittoria sull'ex UFCBob Gilstrap.
Ultimate Fighting Championship
Nel settembre del 2000 esordisce nella prestigiosa UFC con una vittoria ai punti su Tim Lajcik.
Successivamente Monson viene sconfitto ai punti da un altro futuro campione UFC, ovvero Forrest Griffin.
Tra il 2003 ed il 2004 Monson infila una serie di sei vittorie consecutive culminata con la vittoria del titolo dei pesi massimi nella promozione britannicaCage Warriors, vittoria ottenuta contro il campione Tengiz Tedoradze; l'anno seguente difenderà il titolo nel rematch contro Tedoradze e nella sfida contro il francese Marc Emmanuel.
In quel periodo vinse anche le cinture dei pesi massimi nelle promozioni statunitensi SportFight e XFC.
Ritorno in UFC
Con un record personale di 20-5 Monson fa il suo ritorno in UFC nel 2006.
Nel primo incontro si impose sull'ex lottatore della RINGSBranden Lee Hinkle per sottomissione grazie alla sua caratteristica tecnica di strangolamento "north-south choke".
Lo stesso anno superò anche l'eterno rivale nelle competizioni di grapplingMárcio Cruz con una risicata vittoria ai punti e sconfisse l'australianoAnthony Perosh per KO tecnico nel primo round, ottenendo la possibilità di lottare per il titolo dei pesi massimi UFC.
La sfida contro il campione in carica Tim Sylvia avvenne nel novembre 2006 con l'evento UFC 65: Bad Intentions: Monson non riuscì a penetrare la buona kickboxing di Sylvia e venne meritatamente sconfitto ai punti con i punteggi 50–45, 49–46 e 49–46.
In seguito Monson annullò di proposito il proprio contratto con l'UFC per poter sfidare il leggendario fuoriclasse Fedor Emelianenko, al tempo considerato il peso massimo più forte del mondo, in un match organizzato dalla promozione bodogFight: quest'ultima non riuscì ad organizzare il match.
Dal 2007
Jeff Monson contro Sergej Maslobojev durante l'evento Cage Wars 11: Decade
Nel 2007 Monson ebbe modo di prendere parte all'ultimo evento organizzato dalla storica promozione giapponesePride prima che questa venisse assorbita dalla Zuffa e dismessa: qui sconfisse il pro-wrestlerKazuyuki Fujita per sottomissione.
Successivamente lottò per il titolo dei pesi massimi UAFC contro il tre volte contendente al titolo dei pesi massimi UFCPedro Rizzo, venendo sconfitto per KO tecnico.
Nel 2011 vinse il titolo dei pesi massimi ISKA e il titolo della promozione svizzera Strength and Honor che difese poi nel 2013.
Prese parte anche ad un incontro per la Strikeforce valido per un eventuale ripescaggio nel torneo dei pesi massimi Strikeforce 2011 Heavyweight Grand Prix: Monson venne sconfitto ai punti da Daniel Cormier che successivamente andrà a vincere il torneo e a imporsi come uno dei pesi massimi più forti del mondo.
Sempre nel 2011 arriva la sfida contro Fedor Emelianenko, sfida tenutasi a Mosca per la promozione M-1 Global: Monson venne sconfitto ai punti.
Nel 2012 infila una serie di sei vittorie ed un pareggio imponendosi anche su nomi illustri come Alexander Emelianenko, ma l'anno successivo torna alla sconfitta contro sei avversari, tra questi l'ex campione olimpico di judoSatoshi Ishii.
Nel 2014 avrebbe dovuto affrontare, tra i tanti, il britannicoNeil Wain in un incontro valido per il titolo dei pesi massimi Cage Contender, ma il match saltò, così come saltò l'eventuale rematch con Alexander Emelianenko per la promozione Coliseum FC.
Tornò alla vittoria in agosto in un evento tenutosi negli Stati Uniti, mentre in dicembre avrebbe dovuto tornare al grappling nel main event dell'organizzazione belga Fightor opposto a Dean Lister, ma l'evento venne annullato.
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