In queste World Series i Cubs diventarono la prima squadra a bissare il titolo di campione dell'anno precedente ma tale questo sarebbe rimasto l'ultimo sino al 2016. Durante quei 108 anni di digiuno la squadra raggiunse la finale in sette occasioni (nel 1910, 1918, 1929, 1932, 1935, 1938 e 1945), venendo sempre sconfitta. I Cubs furono una delle formazioni più dominanti del baseball agli inizi del novecento. Ty Cobb dei Tigers giocò molto meglio che nelle World Series precedenti, così come la sua squadra. Le ultime due gare però, tenute a Detroit, furono due shutout.
Per la prima volta, quattro umpire furono utilizzati nella serie, invece dei precedenti due.
