Томалевски се поистоветувал со витезот Лоенгрин — јунак од средновековните германски легенди, чувар на Светиот грал, кој за него претставувала Македонија.[1]
Во 1903 година учествува во Илинденското востание. Во домот на неговите родители (денес Музеј на Илинденското востание и Крушевската република) во Крушево се прогласува Крушевската република. Станува учител во Крушево во 1904 година, каде што е член на околискиот комитет на МРО и работи за обнова на револуционерната организација. Прогонуван од властите, Томалевски повторно бега во Бугарија каде што учителствувал во Ораховско и Белослатинско.
Томалевски пишува во весникот „Народност“ (1918 - 1919), „Вардар“, „Македонија“, „Неделна зора“. Дел е од редакцијата на списанието „Македонија“. Во јануари 1924 година, Александар Протогеров и Наум Томалевски се среќаваат во Лондон со Стјепан Радиќ, за заедничка активности на ВМРО и хрватската опозиција. Заедно со Георги Баждаров и Јордан Ѓурков прават турнеја во Европа во мај 1925 година, во Австрија успешно договараат заеднички дејствија против Југославија со австрискиот министер за одбрана, унгарскиот премиер и со претставници на италијанската влада.
По убиството на Александар Протогеров во 1928 година Томалевски застанува на страната на протогеровистите. Иван Михајлов издава наредба за убиство на Томалевски. На 2 декември 1930 година Томалевски и неговиот телохранител се убиени од Владо Черноземски и Андреј Манов на ул. „Руен“ бр. 23 — домот на Томалевски.
Неговиот син е истакнатиот архитект Богдан Томалевски кој делувал во Бугарија.[2]
Мисли
“Борбата за слобода на Македонија, е борба на идеализам, на жртви и несебичност“