Weiss telah dilahirkan di Tilsit, Prusia Timur[1] dan menyertai Tentera Darat pada 19 Mac 1908. Pada permulaan Perang Dunia 2, semasa kempen Poland, beliau diberi memerintah Kor I, menyandang jawatan ketua staf am pada 1 September. Pada 15 Disember 1940 beliau mengambil alih pemerintahan Divisyen Ringan Ke-97, dan pada 15 Januari 1941 memerintah Divisyen Ke-26 Infantri. Divisyen ini adalah subordinat kepada Kumpulan Tentera Darat Tengah dan terlibat dalam Operasi Barbarossa. Weiss mengambil alih pemerintahan Kor XXVII pada 1 Julai 1942. Weiss memimpin Tentera Darat Ke-2 di Barisan Timur dari 3 Februari 1943 ke atas. Beliau menerima pemerintahan Kumpulan Tentera Darat Utara pada 12 Mac 1945, bersamanya beliau menyerahkalah kepada tentera Amerika.
Patzwall, Klaus D.; Scherzer, Veit (2001). Das Deutsche Kreuz 1941 – 1945 Geschichte und Inhaber Band II [The German Cross 1941 – 1945 History and Recipients Volume 2] (dalam bahasa German). Norderstedt, Germany: Verlag Klaus D. Patzwall. ISBN978-3-931533-45-8.CS1 maint: unrecognized language (link)
Scherzer, Veit (2007). Die Ritterkreuzträger 1939–1945 Die Inhaber des Ritterkreuzes des Eisernen Kreuzes 1939 von Heer, Luftwaffe, Kriegsmarine, Waffen-SS, Volkssturm sowie mit Deutschland verbündeter Streitkräfte nach den Unterlagen des Bundesarchives [The Knight's Cross Bearers 1939–1945 The Holders of the Knight's Cross of the Iron Cross 1939 by Army, Air Force, Navy, Waffen-SS, Volkssturm and Allied Forces with Germany According to the Documents of the Federal Archives] (dalam bahasa German). Jena, Germany: Scherzers Militaer-Verlag. ISBN978-3-938845-17-2.CS1 maint: unrecognized language (link)
Thomas, Franz (1998). Die Eichenlaubträger 1939–1945 Band 2: L–Z [The Oak Leaves Bearers 1939–1945 Volume 2: L–Z] (dalam bahasa German). Osnabrück, Germany: Biblio-Verlag. ISBN978-3-7648-2300-9.CS1 maint: unrecognized language (link)