4-tert-butylbenzaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-tert-butylbenzaldehyde
Algemeen
Molecuul­formule	C11H14O
IUPAC-naam	4-tert-butylbenzaldehyde
Andere namen	4-(1,1-dimethylethyl)benzaldehyde
Molmassa	162,228 g/mol
SMILES	CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI	1S/C11H14O/c1-11(2,3)10-6-4-9(8-12)5-7-10/h4-8H,1-3H3
CAS-nummer	939-97-9
EG-nummer	213-367-9
PubChem	70324
Wikidata	Q15725613
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H302 - H334 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P342+P311 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,97 g/cm³
Vlampunt	101 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

4-tert-butylbenzaldehyde is een organische verbinding met als brutoformule C₁₁H₁₄O. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof. Het is een derivaat van benzaldehyde, met een tert-butylgroep in de para-positie ten opzichte van de carbonylgroep.

4-tert-butylbenzaldehyde kan bereid worden door oxidatie van 4-tert-butyltolueen. Dit kan met oxidatoren zoals mangaan(IV)oxide of langs elektrolytische weg.^[2]

De stof kan ook bekomen worden door 4-tert-butyltolueen te halogeneren tot 4-tert-butylbenzylchloride of 4-tert-butylbenzylbromide, en dit in een Sommelet-aldehydesynthese om te zetten naar het aldehyde.^[3]

4-tert-butylbenzaldehyde is een tussenproduct bij de fabricage van diverse stoffen.

In de parfumerie is het een tussenproduct voor een lelietje-van-dalen-geurstof met de merknaam Lilial (2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde), die veel in zeep, detergenten en cosmetica gebruikt wordt. Lilial wordt gevormd door 4-tert-butylbenzaldehyde te condenseren met propanal, gevolgd door katalytische hydrogenering.

Door Lilial te condenseren met 2,6-dimethylmorfoline gevolgd door hydrogenering wordt het fungicide fenpropimorf bekomen.