Alkohol salicylowy

Alkohol salicylowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(hydroksymetylo)fenol Inne nazwy i oznaczenia alkohol o-hydroksybenzylowy, alkohol 2-hydroksybenzylowy, saligenina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8O2
Inne wzory	C 6H 4(OH)CH 2OH, HO−C 6H 4−CH 2−OH
Masa molowa	124,14 g/mol
Wygląd	jasnobrązowe kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	90-01-7 40599-32-4 (sól sodowa) 55525-55-8 (sól disodowa)
PubChem	5146
SMILES C1=CC=C(C(=C1)CO)O
InChI InChI=1S/C7H8O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-4,8-9H,5H2 InChIKey CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1613 g/cm³ (25 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, benzenie, dobrze w chloroformie[2] Temperatura topnienia 87 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1]. Numer RTECS DO6430000
Podobne związki
Podobne związki	kwas salicylowy, alkohol benzylowy, aldehyd salicylowy, pirokatechina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Alkohol salicylowy, saligenina – organiczny związek chemiczny będący zarówno alkoholem, jak i fenolem.

Tworzy bezbarwne płytki rozpuszczalne w wodzie, alkoholu, benzenie, eterze i glikolu propylenowym. Występuje w korze wierzb (Salix), topoli i w roślinie wiązówce błotnej (Spirea ulmaria) w postaci glikozydu zwanego salicyną (saligenina jest aglikonem salicyny, czyli w połączeniu z glukozą tworzy salicynę). Otrzymywany przez hydrolizę salicyny lub syntetycznie z fenolu i formaldehydu. Stosowany w lecznictwie jako lek przeciwgorączkowy i środek przeciwbólowy.

Saligenina w organizmie w wyniku hydrolizy enzymatycznej pod wpływem enzymu salicynazy zostaje utleniona do kwasu salicylowego.