Latanoprost

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroksy-2-[(R)-3-hydroksy-5-fenylopentylo]cyklopentylo}hept-5-enian izopropylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. latanoprostum inne {1R-[1α(z),2β(R*),3α,5α]}-7-[3,5-dihydroksy-2-(3-hydroksy-5-fenylopentylo)-cyklopentylo]-5-heptenian izopropylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C26H40O5
Masa molowa	432,60 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	130209-82-4
PubChem	5311221
DrugBank	DB00654
SMILES CC(C)OC(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1CC[C@H](CCC2=CC=CC=C2)O)O)O
InChI InChI=1S/C26H40O5/c1-19(2)31-26(30)13-9-4-3-8-12-22-23(25(29)18-24(22)28)17-16-21(27)15-14-20-10-6-5-7-11-20/h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H,4,9,12-18H2,1-2H3/b8-3-/t21-,22+,23+,24-,25+/m0/s1 InChIKey GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 8 mg/ml[1] logP 4,4[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	S01EE01
Stosowanie w ciąży	kategoria C[3]
Farmakokinetyka Okres półtrwania 17 min[4] Metabolizm wątrobowy[4] Wydalanie 100% z moczem[5]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania krople do oczu
Multimedia w Wikimedia Commons

Latanoprost (łac. latanoprostum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, prolek, analog prostaglandyny, stosowany w leczeniu stanów przebiegających z podwyższonym ciśnieniem śródgałkowym.

Latanoprost jest antagonistą receptora DP₁ dla prostaglandyny D₂ (PGD-2)^[5]. Prolek ten jest nieaktywnym estrem izopropylowym kwasu latanoprostowego, który po hydrolizie do kwasu latanoprostowego, podczas przenikania przez rogówkę, uzyskuje aktywność biologiczną^[4].

Latanoprost jest wskazany w leczeniu^[4]:

• jaskry z otwartym kątem przesączania
• nadciśnienia śródgałkowego.

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[6] i jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Latanoprost może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: zwiększenie pigmentacji tęczówki, przekrwienie spojówek, podrażnienie oka (uczucie pieczenia, chropowatości, swędzenia, kłucia lub wrażenie obecności ciała obcego w oku), wydłużenie, pogrubienie, pociemnienie i/lub zwiększenie ilości rzęs^[4].