Funções orgânicas

Em química orgânica, funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que têm comportamento químico similar, devido ao grupo funcional característico.^[1] Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio.

As principais funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres, aminas, haletos e hidrocarbonetos.^[2] A diferença entre os compostos orgânicos e os inorgânicos é que eles apresentam átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH₄) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H₂CO₃), não.^[3]

Os hidrocarbonetos são uma classe de molécula definida por grupos funcionais chamados hidrocarbilos que contêm apenas carbono e hidrogênio, mas variam no número e na ordem das ligações duplas. Cada um difere no tipo (e escopo) de reatividade.

Grupo Funcional	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Alcano	Alquil	R(CH2)nH		alquil-	-ano	Etano
Alceno	Alcenil	R2C=CR2		alcenil-	-eno	Eteno (Etileno)
Alcino	Alquinil	RC≡CR'		alquinil	-Ino	Etino (Acetileno)
Hidrocarbonetos Aromáticos	Fenil	RC6H5 RPh		fenil	-benzeno	Cumeno (Isopropilbenzeno)

Haloalcanos são uma classe de molécula que é definida por uma ligação carbono-halogênio. Essa ligação pode ser relativamente fraca (no caso de um iodoalcano) ou bastante estável (como no caso de um fluoroalcano). Em geral, com exceção dos compostos fluorados, os haloalcanos sofrem prontamente reações de substituição nucleofílica ou reações de eliminação. A substituição no carbono, a acidez de um próton adjacente, as condições do solvente etc. podem influenciar o resultado da reatividade.

Grupo Funcional	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
haloalcano	halo	RX		halo-	haleto de alquila	cloroetano (cloreto de etila)
fluoroalcano	fluor	RF		fluoro-	fluoreto de alquila	Fluorometano (Fluoreto de metila)
cloroalcano	chloro	RCl		chloro-	cloreto de alquila	Clorometano (cloreto de metila)
bromoalcano	bromo	RBr		bromo-	brometo de alquila	Bromometano (brlometo de metila)
iodoalcano	iodo	RI		iodo-	iodeto de alquila	Iodomethano (iodeto de metila)

Os compostos que contêm ligações C-O possuem reatividade diferente com base na localização e hibridação da ligação C-O, devido ao efeito de retirada de elétrons do oxigênio hibridado com sp (grupos carbonila) e dos efeitos doadores do oxigênio hibridado com sp2 (grupos álcool).

Grupo Funcional	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Alcool	Hidroxil	ROH		hidroxi	-ol	Metanol
Cetona	Carboni	RCOR'		-oil- (-COR') ou oxo- (=O)	-ona	Butanona (Metil etil cetona)
Aldeído	Aldeíde	RCHO		formil- (-COH) ou oxo- (=O)	-al	Etanal (Acetaldeído)
Haleto de acido	Haloformil	RCOX		carbonofluoridoil- carbonochloridoil- carbonobromidoil- carbonoiodidoil-	haleto de -oila	cloreto de etanoila (Cloreto de acetila)
Carbonato	Ester carbonato	ROCOOR'		(alkoxicarbonil)oxi-	carbonato de alquila	Trifosgênio (carbonato de bis(trichlorometil) )
Carboxilato	Carboxilato	RCOO−		carboxi-	-oato	Etanoato de sódio (Acetato de sódio)
Ácido carboxílico	Carboxil	RCOOH		carboxi-	ácido -oico	Ácido etanoico (Ácido acético)
Éster	Carboalkoxi	RCOOR'		alcanoiloxi- ou alcoxicarbonil	Alcanoato de alquila	Butanoato de etila (butirato de etila)
Peróxido	Peroxi	ROOR'		peroxi-	peróxido de alquila	peróxido de di-terc-butila
Éter	Eter	ROR'		alcoxi-	éter alquílico	Etoxietano (Éter etílico)
Hemiacetal	Hemiacetal	R2CH(OR1)(OH)		alcoxi -ol	-al alquil hemiacetal
Hemicetal	Hemicetal	RC(ORʺ)(OH)R'		alcosi -ol	-one alquil hemicetal
Acetal	Acetal	RCH(OR')(OR")		dialcoxi-	-al dialquil acetal
Cetal (or Acetal)	Cetal (or Acetal)	RC(OR")(OR‴)R'		dialcoxi-	-ona dialquil cetal
Ortoester	Ortoester	RC(OR')(OR")(OR‴)		trialcoxi-
Anidrido de ácido carboxílico	Anidrido carboxílico	R1(CO)O(CO)R2			anidrido	Anidrido butírico

Os compostos que contêm nitrogênio nesta categoria podem conter ligações C-O, como no caso de amidas.

Grupo Funcional	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Amida	Carboxamida	RCONR'R"		carboxamido- ou carbamoil-	-amide	Etanamida (Acetamida)
Aminas	Amina primária	RNH2		amino-	-amina	Metanamina (Metilamina)
	Amina secundária	R'R"NH		amino-	-amina	Dimmetilamina
	Amina terciária	R3N		amino-	-amina	Trimetilamina
	Amônio quaternário	R4N+		amônio-	-amônio	Colina
Imina	imina	RC(=NH)R'		imino-	-imina	Etanimina
Imida	Imida	(RCO)2NR'		imido-	-imida	Succinimida(Pirrolidin-2,5-diona)
Azida	Azida	RN3		azido-	alquil azida	Phenil azida (Azidobenzeno)
Azo composto	Azo (Diimida)	RN2R'		azo-	-diazena
Cianatos	Cianato	ROCN		ciyanato-	alquil cianato	Cianato de metila
	Isocianato	RNCO		isocianato-	alquil isocianato	isocianato de metila
Nitrato	Nitrato	RONO2		nitrooxi-, nitroxi-	alquil nitrato	(1-nitrooxipentane)Nitrato de amila
Nitrila	Nitrila	RCN		ciano-	alcanonitrilea cianeto de alquila	Benzonitrila (Cianeto de fenila)
	Isonitrila	RNC		isociano-	alcanoisonitrila alquilisocianeto	Isocianato de metila
Nitrito	Nitrosooxi	RONO		nitrosooxi-	nitrito de alquila	nitrito de isoamila
Nitrocompostos	Nitro	RNO2		nitro-		Nitrometano
Nitroso compostos	Nitroso	RNO		nitroso- (Nitrosil-)		Nitrosobenzene
Oxima	Oxima	RCH=NOH			Oxima	oxima 2-propanona Acetona oxima
Derivado Piridina	Piridil	RC5H4N		4-piridil 3-piridil 2-piridil	-piridine	Nicotina
Éster carbamato	Carbamato	RO(C=O)NR2		(-carbamoil)oxi-	-carbamate

Os compostos que contêm enxofre exibem uma química única devido à sua capacidade de formar mais ligações que o oxigênio, seu análogo mais leve na tabela periódica. A nomenclatura substitutiva (marcada como prefixo na tabela) é preferida à nomenclatura da classe funcional (marcada como sufixo na tabela) para sulfetos, dissulfetos, sulfóxidos e sulfonas.

Grupo Funcional	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Tiol	Sulfidril	RSH		sulfanil- (-SH)	-tiol	Etanetiol
Sulfeto(Tioeter)	Sulfeto	RSR'		(-SR')	sulfeto de di(substituinte)	(Metilfulfamil)metano ou sulfeto de dimetila
Disulfeto	Disulfeto	RSSR'		substituinte disulfanil- (-SSR')	di(substituinte) disulfeto
Sulfóxido	Sulfinil	RSOR'		-sulfinil- (-SOR')	di(substituinte) sulfóxido
Sulfona	Sulfonil	RSO2R'		-sulfonil- (-SO2R')	di(substituinte) sulfone
Ácido sulfínico	Sulfino	RSO2H		sulfino- (-SO2H)	-sulfinic acid
Ácido sulfônico	Sulfo	RSO3H		sulfo- (-SO3H)	-sulfonic acid
Éster sulfonato	Sulfo	RSO3R'		(-sulfonil)oxi- ou alcoxisulfonil-	R' R-sulfonate
Tiocianato	Tiocianato	RSCN		tiocianato- (-SCN)	tiocianato substituinte
	Isotiocianato	RNCS		isothiocyanato- (-NCS)	isotiocianato substituinte
Tiocetona	Carbonotioil	RCSR'		-tioil- (-CSR')	-tione
Tial	Carbonotioil	RCSH		methanetioil- (-CSH)	-tial
Ácido tiocarboxílico	S-ácido carbotióico	RC=OSH		mercaptocarbonil-	-tioic S-ácido
	O-ácido carbotióico	RC=SOH		hidroxi(tiocarbonil)-	-thioic O-acid
Tioéster	Tiolester	RC=OSR'			S-alquil-alcano-tioato
	Tionoester	RC=SOR'			O-alquil-alkano-tioat

Os compostos que contêm fósforo exibem química única devido à sua capacidade de formar mais ligações que o nitrogênio, seus análogos mais leves na tabela periódica.

Grupo Funcional	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Fosfina	Fosfino	R3P		fosfanil-	-fosfano	Metilpropilfosfano
Ácido fosfônico	Fosfono			fosfono-	substituinte ácido fosfônico	Ácido benzilfosfônico
Fosfato	Fosfato			fosfonoxi ou O-fosfono	substituinte fosfato	Gliceradeído 3-fosfato (sufixo)
						O-Fosfonocolina (prefixo) (Fosfocolina)
Fosfodiéster	Fosfato	HOPO(OR)2		[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi	di(substituinte ) hidrogeno fosfato ou ester ácido fosfórico di(substituinte) ester	DNA

Compostos contendo boro exibem química única devido ao fato de terem octetos parcialmente preenchidos e, portanto, atuarem como ácidos de Lewis

Grupo Funcional	Grupo	Fórmula	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Ácido borônico	Borono	RB(OH)2		Borono-	substituinteácido borônico	Ácido fenilborônico
Éster borônico	Boronato	RB(OR)2		O-[bis(alcoxi)alquilboronil]-	substituinteácido borônicodi(substituinte) éster
Ácido borínico	Borino	R2BOH		Hidroxiborino-	di(substituinte) ácido borínico
Éster borínico	Borinato	R2BOR		O-[alcoxidialquilboronil]-	di(substituinte) ácido borínico substituinte éster

Grupo funcional	Fórmula estrutural	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Alquil lítio	RLi	(tri/di)alkyl-	-lítio	metil lítio
Haleto de alquilmagnésio	RMgX (X=Cl, Br, I)		-haleto de magnéxio	cloreto de metilmagnésio
Alquilalumínio	Al2R6		-alumínio	trimetilalumínio
Éter silil	R3SiOR		-silil éter	trimetilsilil triflato

• Para uma lista mais completa de compostos orgânicos veja: Compostos da química orgânica.
• Função química

Referências

• Portal da química