Enquanto frequentava a John Carroll School, Quickley teve uma ótima campanha em seu segundo ano com médias de 17,7 pontos, 3,9 rebotes, 2,9 assistências e 1,5 roubos de bola. Ele ganhou o Prêmio de Jogador do Ano.
Em seu terceiro ano, Quickley teve médias de 23,7 pontos e 7,2 assistências e foi nomeado para a Primeira-Equipe All-Metro.[2][3]
Em seu último ano, ele foi nomeado MVP de sua equipe após marcar 19 pontos em uma derrota por 71-58 para Hudson Catholic High School no HoopHall Classic.[4] Ele teve médias de 20,8 pontos, 6,7 rebotes, 6,7 assistências e 3,7 roubos de bola e levou a equipe ao título da Associação Atlética Interescolar de Maryland. Quickley foi nomeado para o McDonald's All-American.[5]
Recrutamento
Em 23 de agosto de 2017, após considerar as universidades, Quickley reduziu a seleção para três: Kansas, Kentucky e Miami.[6] O 22º classificado pela Rivals e 25º pela ESPN, Quickley se comprometeu com Kentucky em 22 de setembro.[2]
Nota: Em muitos casos, Scout, Rivals, 247Sports e ESPN podem entrar em conflito em suas listas de altura e peso, nestes casos, a média foi obtida. A ESPN mede os calouros numa escala de 0 a 100.
Como calouro em Kentucky, Quickley teve médias de 5,2 pontos, 1,8 rebotes e 1,2 assistências.[10] Em 8 de novembro de 2019, ele marcou 16 pontos em uma vitória de 91-49 contra Eastern Kentucky.[11] Em 28 de dezembro, ele marcou 18 pontos em uma vitória de 78-70 sobre Louisville.[12] Em 25 de fevereiro de 2020, Quickley acertou oito cestas de três pontos, o recorde de sua carreira, e marcou 30 pontos em uma vitória de 69-60 sobre Texas A&M.[13] No final da temporada regular, Quickley foi eleito Jogador do Ano da SEC e foi chamado para a Primeira-Equipe da SEC.[14]
Em seu segundo ano, ele teve médias de 16,1 pontos e 4,2 rebotes.[15] Após a temporada, Quickley optou por se declarar para o Draft da NBA de 2020 e contratar um agente.[16]
Em sua estreia na NBA em 23 de dezembro, Quickley marcou cinco pontos e saiu do jogo no segundo quarto devido a uma lesão.[20] Em 2 de janeiro de 2021, ele voltou da lesão e marcou nove pontos na vitória por 106-102 sobre o Indiana Pacers.[21] Em 3 de abril de 2022, Quickley registrou seu primeiro triplo-duplo na carreira com 20 pontos, 10 rebotes e 10 assistências na vitória por 118-88 sobre o Orlando Magic.[22]
Em 5 de março de 2023, Quickley registrou sua maior pontuação na carreira com 38 pontos em uma vitória por 131-129 na prorrogação dupla sobre o Boston Celtics.[23] Em 27 de março, ele registrou uma nova maior pontuação na carreira com 40 pontos em uma vitória por 137-115 sobre o Houston Rockets.[24] Naquele ano, Quickley ficou em segundo lugar na votação para o Prêmio de Sexto Homem do Ano.[25]
Em 7 de março de 2024, Quickley alcançou uma nova marca na carreira com 18 assistências e também registrou 21 pontos e 9 rebotes em uma derrota por 120-113 contra o Phoenix Suns.[26] Em 5 de abril de 2024, Quickley ajudou os Raptors a quebrarem sua sequência de 15 derrotas consecutivas, marcando 25 pontos em uma vitória por 117-111 sobre o Milwaukee Bucks.[27]
Em 8 de julho de 2024, Quickley renovou seu contrato por 5 anos e US$175 milhões para permanecer com os Raptors.[28]
