Por 7 vezes venceu o tradicional torneio de Wimbledon, disputado na grama. Já seus outros 7 títulos de Grand Slam foram conquistados no piso duro, sendo que 5 no US Open e 2 no Open da Austrália. Entretanto, nenhuma vez alcançou a final do Open da França, jogado no saibro. O fato de ter sido tão eficiente nas quadras de grama e piso duro mas ineficiente nas de saibro foi devido ao seu estilo de jogo, o saque e voleio.
Sampras venceu 64 torneios profissionais da ATP na carreira e manteve-se na liderança do ranking da ATP por 286 semanas — recorde que durou quase 12 anos até ser ultrapassado por Roger Federer em 2012 —, terminando como melhor tenista do ano entre 1993 e 1998. Teve como maior rival o ex-tenista e compatriota Andre Agassi, com quem travou famosas batalhas dentro das quadras.
Em 25 de outubro de 2009, Sampras jogou uma partida-exibição contra Andre Agassi em Macau, na China, e venceu por 2 sets a 1.
"*"Ranking elaborado pela revista Tennis Magazine em 2005, em comemoração ao seu 40º aniversário "**"Foram incluídos na lista tenistas masculinos e femininos