Флаг Новосильского муниципального района
Субъект	Новосильский район
Регион	Орловская область
Страна	Россия
Утверждён	25 июня 2010 [1]
Пропорция	2:3
Номер в ГГР	6359
Авторство
Идея флага	О. Сердюкова, К. Ф. Мочёнов
Художник	О. Салова
Компьютерный дизайн	О. Салова
Обоснование символики	О. Сердюкова, К. В. Переходенко

Флаг муниципального образования Новоси́льский район Орловской области Российской Федерации.

Флаг утверждён 25 июня 2010 года и внесён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации с присвоением регистрационного номера 6359.

Флаг муниципального образования Новосильский район Орловской области составлен на основании герба Новосильского района по правилам и соответствующим традициям вексиллологии и отражает исторические, культурные, социально-экономические, национальные и иные местные традиции.

«Прямоугольное зелёное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с жёлтым косым крестом, ширина плеч которого равна Ул ширины полотнища; на плечах креста и в середине изображены пять голубых васильков на зелёных стеблях, в зелёных частях — четыре жёлтых колоса».

Флаг, созданный на основе герба Новосильского района, разработан с учётом исторического герба города Новосиля Тульского наместничества, Высочайше утверждённого 8 (19) марта 1778 года.

Использование фигур герба города на районном флаге подчёркивает единство двух муниципальных образований, их историческую и культурную общность.

Особый геральдический приём — повторение несколько раз одной и той же фигуры — обозначает множественность, поэтому четыре золотых пшеничных колоса символизируют плодородие, достаток, изобилие, развитое сельское хозяйство района, пять васильков — богатство и красоту окрестной природы.

Символика золотого креста на флаге района многозначна:

косой крест также называется «андреевским», то есть крестом св. апостола Андрея Первозванного покровителя Русской земли, аллегорически подчёркивает многовековую историю Новосильской земли: районный центр Новосиль — один из древнейших российских городов.

жёлтый крест как образ пересечения торговых дорог символизирует Новосильскую землю как местный центр торговли: здесь долгое время существовала знаменитая на всю округу новосильская ярмарка, собиравшая московских, рязанских, новгородских и владимирских купцов.

Жёлтый цвет (золото) — символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.

Зелёный цвет — символ природы, здоровья, молодости, жизненной энергии.

Голубой цвет — символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений.