Флаг городского поселения Новосиль
Субъект	Новосиль
Район	Новосильский район
Регион	Орловская область
Страна	Россия
Утверждён	29 октября 2010 [1]
Пропорция	2:3
Номер в ГГР	6525
Авторство
Идея флага	творческая группа администрации города Новосиль, К. Ф. Мочёнов
Художник	Ольга Салова
Компьютерный дизайн	Ольга Салова
Обоснование символики	К. В. Переходенко

Флаг городского поселения Новоси́ль муниципального образования Новосильский район Орловской области Российской Федерации.

Флаг утверждён 29 октября 2010 года и внесён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации с присвоением регистрационного номера 6525.

Флаг является официальным символом муниципального образования городского поселения Новосиль.

«Прямоугольное зелёное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, на котором изображены, пять голубых, на жёлтых стеблях, васильков и четыре жёлтых колоса, расположенных в три ряда, шахматно-попеременно».

Флаг разработан с учётом герба городского поселения Новосиль реконструированного на основе исторического герба уездного города Новосиль Тульского наместничества, Высочайше утверждённого 8 (19) марта 1778 года. Подлинное описание исторического герба гласит: «По зелёному полю, размётанные чрез ряд: цветки васильки и златые классы, изъявляющие плодоносие полей окружности сего города».

Восстановление исторического герба уездного города в качестве официального символа современного муниципального образования показывает неразрывную связь многих поколений жителей города, историческую и культурную преемственность, бережное отношение жителей к своим традициям.

Жёлтый цвет (золото) — символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.

Зелёный цвет — символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.

Голубой цвет (лазурь) — символ чести, благородства, духовности.