Циклооктан
Общие
Систематическое наименование	циклооктан
Традиционные названия	октаметилен
Хим. формула	C8H16
Физические свойства
Молярная масса	112,213 г/моль
Плотность	0,8305 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	+13,5 °C
• кипения	+145 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,00079 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4563
Классификация
Рег. номер CAS	292-64-8
PubChem	9266
Рег. номер EINECS	206-031-8
SMILES	C1CCCCCCC1
InChI	1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	229287
ChemSpider	8909
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циклоокта́н (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C₈H₁₆

Все циклооктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфоры^[1].

По химическим свойствам циклооктан подобен алканам.

Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаны^[1][2].

Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты^[3][1].

Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол^[4].

Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11^[5] возможных являются три конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная^[6].

Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры псевдопельтьерина^[англ.] через циклооктадиен и циклооктен^[1][7].

Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году^[3].

В настоящее время циклооктан получают:

• каталитическим гидрированием циклооктатетраена, получаемого циклополимеризацией ацетилена по Реппе^[англ.] (но значительно выгоднее в этом случае использовать 1,3-бутадиен)^[1][2];
• восстановлением циклооктанона^[1].

Используют в органическом синтезе^[2].

Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты. Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой^[3].

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса^[8].

• Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 5. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — 592 с.
• Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.