Hexametylentetramin
Systematiskt namn	1,3,5,7-Tetraazatricyklo[3.3.1.13,7]dekan
Övriga namn	Metamin, Hexamin, HMTA, Urotropin
Kemisk formel	(CH2)6N4
Molmassa	140,186 g/mol
CAS-nummer	100-97-0
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3
Egenskaper
Densitet	1,33 g/cm³
Löslighet (vatten)	853 g/l
Kokpunkt	280 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Hexametylentetramin, även förkortat HMTA, är en färglös, kristalliserad, organisk kemisk förening med tricyklisk struktur och summaformeln C₆H₁₂N₄. Formeln kan också skrivas (CH₂)₆N₄. Det kan framställas industriellt genom reaktion mellan formalin och ammoniak.

HMTA var ett av de första organiska ämnen som strukturbestämdes genom röntgenanalys.

Rent HMTA används huvudsakligen som syntesråvara ^[1] för sprängämnen och polymerer. HMTA tillverkas inte i Sverige men råvaran importeras, dels rent, dels som ingrediens i andra produkter. Ingår också i produkter som ensileringsmedel, släppmedel, dispergeringsmedel och bindemedel. Ämnet finns i esbit-tabletter och används som konserveringsmedel i mat, då med E-numret E 239. Det ingår även som aktiv beståndsdel i läkemedlet Hiprex 3M Pharma (metenamin), mot urinvägsinfektion. Molekylen är nämligen stabil i blodets neutrala pH, men söderfaller vid pH ≤5,5 som är fallet i urinblåsan och ger upphov till formaldehyd som dödar bakterierna.

Behandlas HMTA med salpetersyra erhålles trimetylentrinitramin som är ett mycket kraftigt sprängämne som används sedan andra världskriget under namnen cyklonit och hexogen.

HMTA används även i fyrverkerier för att förstora flamman och förbättra färgmättnaden genom att minska reaktioner som ger vitt ljus. ^[2]

E239