ลูทีน
ชื่อ
IUPAC name
β,ε-carotene-3,3'-diol
ชื่ออื่น
Luteine; trans -lutein; 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-ol Xanthophyll
เลขทะเบียน
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard
100.004.401
เลขอี
E161b (colours)
UNII
InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1
Y Key: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N
Y InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1
Key: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPBY
Key: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N
CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@H]2C(=C[C@@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C
คุณสมบัติ
C 40 H 56 O 2
มวลโมเลกุล
568.871 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ
ของแข็งผลึกสีแดง-ส้ม
จุดหลอมเหลว
190 องศาเซลเซียส (374 องศาฟาเรนไฮต์; 463 เคลวิน)[ 1]
ไม่ละลาย
ความสามารถละลายได้ ใน ไขมัน
ละลายได้
Chemical compound
ลูทีน (อังกฤษ : lutein ) เป็นสารกลุ่มแคโรทีนอยด์ และแซนโทฟิลล์ ลักษณะเป็นของแข็งสีแดงส้ม ไม่ละลายน้ำ มีมวลโมเลกุล 568.9 g/mol[ 2] ลูทีนเป็นไอโซเมอร์ กับซีอาแซนทิน โดยมีสูตรเคมีเหมือนกันคือ C40 H56 O2 นอกจากนี้ยังมีโครงสร้างที่มีอะตอมคาร์บอน 40 อะตอมและวงแหวนที่ปลายเหมือนกัน แต่ต่างกันตรงตำแหน่งของพันธะคู่ที่วงแหวน ทำให้ลูทีนมีตำแหน่งไครัล 3 ตำแหน่ง ในขณะที่ซีอาแซนทินมี 2 ตำแหน่ง[ 3] ชื่อลูทีนมาจากคำภาษาละติน luteus แปลว่า สีเหลือง[ 4]
ลูทีนสามารถสังเคราะห์ได้ในพืชโดยมีสารตั้งต้นมาจากเดลตา-แคโรทีน[ 5] พืชใช้ลูทีนในการปรับกลไกการรับแสงระหว่างการสังเคราะห์แสง [ 6] มนุษย์ได้รับลูทีนจากการทานพืช เมื่อรับลูทีนซึ่งเป็นแคโรทีนอยด์ที่ละลายในไขมันเข้าไป ลูทีนจะผ่านระบบย่อยอาหารไปพร้อมกับลิพิดอื่น ๆ เช่น คอเลสเตอรอล ฟอสโฟลิพิด หรือกรดไขมัน อิสระ ก่อนจะถูกดูดซึมที่ลำไส้เล็ก ผ่านเอนเทอโรไซต์ [ 7] ลูทีนเป็นหนึ่งในสารแคโรทีนอยด์สองชนิดที่พบเฉพาะในตา โดยพบมากบริเวณจุดเหลืองจอตา (macula lutea) ซึ่งเป็นพื้นที่วงรีใกล้กับกลางจอตา [ 8]
ลูทีนเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ ที่พบในอาหารหลายชนิด ได้แก่ คะน้า ปวยเล้ง บรอกโคลี ผักกาดหอม หน่อไม้ฝรั่ง ถั่วลันเตา ข้าวโพด ฟักทอง มะเขือเทศ และไข่แดง [ 9] [ 10] เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร ลูทีนจะมีเลขอี คือ E161b มีงานวิจัยบางส่วนรายงานว่าลูทีนช่วยบำรุงสายตา ลดความเสี่ยงเป็นต้อกระจก และโรคจุดภาพชัดของจอตาเสื่อม [ 11] [ 12] [ 13]
อ้างอิง
↑ MSDS at Carl Roth (Lutein Rotichrom, German) .
↑ "Lutein - MSDS" . Fisher Scientific . สืบค้นเมื่อ October 25, 2019 .
↑ "Lutein and Zeaxanthin Molecule" . World of Molecules . สืบค้นเมื่อ October 25, 2019 .
↑ "Lutein - Definition" . Dictionary.com . สืบค้นเมื่อ October 25, 2019 .
↑ "Lutein biosynthesis" . BioCyc . สืบค้นเมื่อ October 25, 2019 .
↑ Jahns, Peter; Holzwarth, Alfred R. (January 2012). "The role of the xanthophyll cycle and of lutein in photoprotection of photosystem II" . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics . 1817 (1): 182–193. สืบค้นเมื่อ October 25, 2019 .
↑ Reboul, Emmanuelle (April 2019). "Mechanisms of Carotenoid Intestinal Absorption: Where Do We Stand?" . Nutrients . 11 (4). สืบค้นเมื่อ October 25, 2019 .
↑ Eisenhauer, Bronwyn; Natoli, Sharon; Flood, Victoria M. (February 2017). "Lutein and Zeaxanthin—Food Sources, Bioavailability and Dietary Variety in Age-Related Macular Degeneration Protection" . Nutrients . 9 (2). สืบค้นเมื่อ October 25, 2019 .
↑ "Lutein" (PDF) . Agricultural Marketing Service - USDA . สืบค้นเมื่อ October 24, 2019 .
↑ Lehman, Shereen (September 20, 2019). "15 Healthy Foods That Are High in Lutein" . Verywell Fit . สืบค้นเมื่อ October 25, 2019 .
↑ "NIH study provides clarity on supplements for protection against blinding eye disease" . US National Eye Institute, National Institutes of Health, Bethesda, MD. 5 May 2013. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม เมื่อ 2019-08-15. สืบค้นเมื่อ 10 August 2017 .
↑ "Carotenoids" . Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. July 2016. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม เมื่อ 2017-05-21. สืบค้นเมื่อ 10 August 2017 .
↑ O'Brien, Sharon (July 11, 2018). "Lutein and Zeaxanthin: Benefits, Dosage and Food Sources" . Healthline . สืบค้นเมื่อ October 25, 2019 .
แหล่งข้อมูลอื่น