Trihydridoboron, còn được gọi là boran hoặc borin, là một hợp chất vô cơ không ổn định và có tính phản ứng cao với công thức hóa học là BH3. Việc điều chế hợp chất boran carbonyl BH3(CO) đã đóng một vai trò quan trọng trong việc khám phá ra tính chất hóa học của boran, vì nó chỉ ra khả năng tồn tại của phân tử boran[1]. Tuy nhiên, BH3 là một loại acid Lewis rất mạnh. Do đó, nó có tính phản ứng cao và rất ít khi có thể quan sát được hợp chất này một cách trực tiếp[2].
Cấu trúc và thuộc tính
BH3 có cấu trúc phân tử đối xứng nhau và có hình tam giác phẳng. Độ dài của liên kết B–H là 119 pm[3].
Trong trường hợp không có các hợp chất khác, nó phản ứng với chính nó để tạo thành diboran(6). Do đó, nó là chất trung gian trong việc điều chế diboran(6) theo phản ứng[4]:
Các sản phẩm boran được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ để hydro hóa, trong đó phân tử BH3 được thêm vào liên kết C=C trong alken để tạo ra các trialkylboran:
(THF)BH3 + 3CH2=CHR → B(CH2CH2R)3 + THF
Phản ứng này có tính chọn lọc, các dẫn xuất boran khác có thể được sử dụng để mang lại tính chọn lọc cao hơn nữa[10]. Thử nghiệm các dẫn xuất trialkylboran có thể được chuyển đổi thành các dẫn xuất hữu cơ hữu ích. Với các alken, người ta có thể điều chế các hợp chất như [HBR2]2, chúng cũng là các loại thuốc thử hữu ích trong các phản ứng hóa học. Các dẫn xuất boran khác như dimethylsulfide và boran–tetrahydrofuran cũng có thể được sử dụng[10][11].
Quá trình hydro hóa có thể được kết hợp với quá trình oxy hóa để tạo ra phản ứng hydro hóa-oxy hóa. Trong phản ứng này, nhóm boryl trong các hợp chất boran hữu cơ được thay thế bằng một nhóm hydroxyl.
^Burg, Anton B.; Schlesinger, H. I. (tháng 5 năm 1937). “Hydrides of boron. VII. Evidence of the transitory existence of borine (BH 3): Borine carbonyl and borine trimethylammine”. Journal of the American Chemical Society. 59 (5): 780–787. doi:10.1021/ja01284a002.
^Tague, Thomas J.; Andrews, Lester (1994). “Reactions of Pulsed-Laser Evaporated Boron Atoms with Hydrogen. Infrared Spectra of Boron Hydride Intermediate Species in Solid Argon”. Journal of the American Chemical Society. 116 (11): 4970–4976. doi:10.1021/ja00090a048. ISSN0002-7863.
^ abcGreenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (ấn bản thứ 2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN0-7506-3365-4
^Page, M.; Adams, G.F.; Binkley, J.S.; Melius, C.F. (1987). “Dimerization energy of borane”. J. Phys. Chem. 91 (11): 2675–2678. doi:10.1021/j100295a001.
^Hydrocarbon Chemistry, George A. Olah, Arpad Molner, 2d edition, 2003, Wiley-Blackwell ISBN978-0471417828
^ abBurkhardt, Elizabeth R.; Matos, Karl (tháng 7 năm 2006). “Boron reagents in process chemistry: Excellent tools for selective reductions”. Chemical Reviews. 106 (7): 2617–2650. doi:10.1021/cr0406918.
^Kollonitisch, J. (1961). “Reductive Ring Cleavage of Tetrahydrofurans by Diborane”. J. Am. Chem. Soc. 83 (6): 1515. doi:10.1021/ja01467a056.
^Szieberth, Dénes; Szpisjak, Tamás; Turczel, Gábor; Könczöl, László (19 tháng 8 năm 2014). “The stability of η2-H2 borane complexes – a theoretical investigation”. Dalton Transactions. 43 (36): 13571–13577. doi:10.1039/C4DT00019F. PMID25092548.
^Tague, Thomas J.; Andrews, Lester (1 tháng 6 năm 1994). “Reactions of Pulsed-Laser Evaporated Boron Atoms with Hydrogen. Infrared Spectra of Boron Hydride Intermediate Species in Solid Argon”. Journal of the American Chemical Society. 116 (11): 4970–4976. doi:10.1021/ja00090a048.
^Schreiner, Peter R.; Schaefer III, Henry F.; Schleyer, Paul von Ragué (1 tháng 6 năm 1994). “The structure and stability of BH5. Does correlation make it a stable molecule? Qualitative changes at high levels of theory”. The Journal of Chemical Physics. 101 (9): 7625. Bibcode:1994JChPh.101.7625S. doi:10.1063/1.468496.
^A Life of Magic Chemistry: Autobiographical Reflections Including Post-Nobel Prize Years and the Methanol Economy, 159p