环氧乙烷 是一種有機化合物 ，化學式是C2 H4 O，是一種有毒的致癌物質 ，以前被用來制造殺菌劑 。环氧乙烷易燃易爆，不易长途运输，因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤 、制药 、印染 等行业。在化工相關產業可作為清潔劑的起始劑。
环氧乙烷液体
从2-氯乙醇 中脱去氯化氢，是由 夏尔-阿道夫·武尔茨 在1859年发明的制法，现在仍是实验室中制取环氧乙烷最普遍的方法：
Cl–CH2 CH2 –OH + NaOH → (CH2 CH2 )O + NaCl + H2 O 反应需要升高温度，同时氢氧化钠 、氢氧化钾 、氢氧化钙 、氢氧化钡 、氢氧化镁 或碱金属（碱土金属）的碳酸盐亦可作为反应物。[ 1]
氯乙醇可由以下途径制备：[ 1]
HO–CH2 CH2 –OH + HCl → HO–CH2 CH2 –Cl + H2 O CH2 =CH2 + HOCl → HO–CH2 CH2 –Cl CH2 =CH2 + Cl2 + H2 O → HO–CH2 CH2 –Cl + HCl 為抑制乙烯轉變成二氯乙烷，乙烯的濃度需保持在4~6％，且溶液以蒸氣加熱至沸騰。接下來乙烯氯醇溶液進入第二個製程管線中在100℃下與30％氫氧化鈣溶液反應：
2 CH3 CH2 –OCl + CaO → 2 (CH2 CH2 )O + CaCl2 + H2 O 環氧乙烷產生後再以精餾方式純化，其產率約有80％。
在氧气 充足条件下容易爆炸燃烧:
2C2 H4 O+5O2 →4CO2 +4H2 O
环氧乙烷能还原硝酸银 :
C2 H4 O+ 2AgNO3 → 2Ag + 2HNO3 + CO2 + H2 O
环氧乙烷与许多化合物发生开环加成反应。
受热后易聚合，在有金属盐类或氧的存在下能分解。
环氧乙烷由法国 化学家Charles-Adolphe Wurtz 于 1859 年首次报道， [ 2] 2-氯乙醇 制备了环氧乙烷 ：
Cl
−
CH
2
CH
2
−
OH
+
KOH
⟶
(
CH
2
CH
2
)
O
+
KCl
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {Cl-CH2CH2-OH + KOH -> (CH2CH2)O + KCl + H2O}}}
Wurtz 测得环氧乙烷的沸点 为13.5 °C（56.3 °F） ，略高于现有值，并发现环氧乙烷与酸和金属盐反应的能力。 [ 3] 电解质 。 [ 3] [ 4] 醚的 不同之处——特别是它参与不饱和化合物典型的加成反应的倾向——长期以来一直是一个争论的问题。 环氧乙烷的杂环三角结构是在1868年或更早提出的。 [ 5]
尽管包括 Wurtz 本人在内的无数次尝试直接从乙烯 生产环氧乙烷，但 Wurtz 1859 年的合成长期以来仍然是制备环氧乙烷的唯一方法。 [ 6] 银 催化剂 存在下直接氧化乙烯的方法。 [ 7] [ 8] 美国 化学家劳埃德·霍尔（Lloyd Hall）获得了环氧乙烷灭菌法保存香料 的专利。 环氧乙烷在第一次世界大战 期间作为冷却剂乙二醇 和化学武器 芥子气的 前体获得了工业上的重要性。
环氧乙烷的环氧循环几乎是正三角形，键角约为60°，并且具有对应于105 kJ/mol能量的显着角应变 。 [ 9] [ 10] 醇 中的 C-O-H 角约为 110°；在醚 中，C-O-C角为120°。 每个主轴的转动惯量 为I A = 6961329209999999999♠ 32.921× 10−40 g·cm2 I B = 6961379260000000000♠ 37.926× 10−40 g·cm2 IC 6961595100000000000♠ 59.510× 10−40 g·cm2 [ 11]
通过比较表中断裂环氧乙烷中的两个 C-O 键或乙醇和二甲醚中的一个 C-O 键所需的能量，揭示了分子中碳-氧 键 的相对不稳定性： [ 12]
反应
ΔH° 298 , kJ/mol
方法
(C 2 H 4 )O → C2 H4 + O 354.38
根据原子焓计算
C 2 H 5 OH → C 2 H 5 + OH405.85
电子撞击
CH 3 OCH 3 → CH 3 O + CH 3 334.72
使用自由基形成的焓计算
这种不稳定性与其高反应性相关，解释了其开环 反应的容易程度（参见化学性质 ）。
環氧乙烷可殺滅細菌 （及其內孢子 ）、黴菌 及真菌 ，因此可用於消毒一些不能耐受高溫消毒的物品。美國化學家Lloyd Hall在1938年取得以環氧乙烷消毒法保存香料的專利，該方法直到今天仍有人使用。環氧乙烷也被廣泛用於消毒醫療用品諸如繃帶、縫線及手術器具。
大部份的環氧乙烷被用於製造其它化學品，主要是乙二醇 。乙二醇主要的最終用途是生產聚酯聚合物 ，也被用作汽車冷卻劑及防凍劑。
由於環氧乙烷易燃及在空氣中有廣闊的爆炸濃度範圍，它有時被用作燃料氣化爆彈 的燃料成份。
^ 1.0 1.1 PV Zimakova and O. Dymenta (编). Chapter V. Producing ethylene oxide through ethylene. Ethylene oxide. Khimiya. 1967: 155–182. ^ Wurtz, A. Sur l'oxyde d'éthylène . Comptes rendus. 1859, 48 : 101–105 [2023-09-03 ] . （原始内容存档 于2023-09-03）. Wurtz, A. (1859). ^ 3.0 3.1 Zimakov, P.V.; Dyment, O. H. (编). Ethylene oxide. Khimiya. 1967: 15–17. Zimakov, P.V.; Dyment, O. H., eds. (1967). ^ Bredig, G.; Usoff, A. Ist Acetylen ein Elektrolyt? [Is acetylene an electrolyte?] . Zeitschrift für Elektrochemie. 1896, 3 : 116–117. Bredig, G.; Usoff, A. (1896). ^ Eugen F. von Gorup-Besanez , ed., Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten … [Textbook of Organic Chemistry for Instruction at Universities … ], 3rd ed. ^ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Elastomers, synthetic to Expert Systems 9 4. New York: John Wiley & Sons. 1994: 450–466. ISBN 978-0-471-48514-8 "Ethylene Oxide". ^ Lefort, T.E. (23 April 1935) "Process for the production of ethylene oxide". 美國專利第1,998,878号
^ McClellan, P. P. Manufacture and Uses of Ethylene Oxide and Ethylene Glycol. Ind. Eng. Chem. 1950, 42 (12): 2402–2407. doi:10.1021/ie50492a013 McClellan, P. P. (1950). ^ Knunyants, I. L. (编). Chemical Encyclopedia. Soviet encyclopedia 3 : 330–334. 1988. ^ Traven VF. V. F. Traven , 编. Organic chemistry: textbook for schools 2 . ECC "Academkniga". 2004: 102–106. ISBN 5-94628-172-0 ^ Cunningham G. L.; Levan W. I.; Gwinn W. D. The Rotational Spectrum of Ethylene Oxide . Phys. Rev. 1948, 74 (10): 1537. Bibcode:1948PhRv...74.1537C doi:10.1103/PhysRev.74.1537 ^ Kondrat'ev, VN (编). Energy of chemical bonds. Ionization potentials and electron affinity. Nauka. 1974: 77–78.
