Πυρρόλιο

Πυρρόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1H-Αζολίνη
Άλλες ονομασίες	Πυρρόλιο; 1-αζα-2,4-κυκλοπενταδιένιο; 1,4-επαζω-2,4-βουταδιένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H5N
Μοριακή μάζα	67,09 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS	109-97-7
SMILES	N1C=CC=C1; c1cc[nH]c1
InChI	1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Αριθμός EINECS	UX9275000
Αριθμός UN	1992, 1993
ChemSpider ID	7736
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	53 (τουλάχιστον)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-23 °C
Σημείο βρασμού	129 °C
Πυκνότητα	967 kg/m³
Ιξώδες	0,001225 Pa s
Τάση ατμών	7 mmHg (23 °C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	33,3 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	550 °C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	2 2 0
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το πυρρόλιο ή 1Η-αζολίνη^[1] (αγγλικά pyrrole ή 1Η-azoline) είναι οργανική, ετεροαρωματική ένωση (ετεροκυκλική και αρωματική), με μοριακό τύπο C₄H₅N, αν και παριστάνεται επίσης με τον κάπως πιο αναλυτικό ημισυντακτικό τύπο C₄H₄NH^[2]. Πιο συγκεκριμένα είναι μια ετεροαρωματική αμίνη, Δομικά, το μόριο του πυρρολίου αποτελείται από έναν πενταμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο, που σχηματίζουν τέσσερα (4) άτομα άνθρακα και ένα (1) άτομο αζώτου. Στο δακτύλιο αυτό περιέχονται και δύο (2) διπλοί δεσμοί. Οι υπόλοιπες δεσμικές μονάδες των ατόμων του άνθρακα και του αζώτου καταλαμβάνονται από πέντε (5) συνολικά άτομα υδρογόνου. Το χημικά καθαρό πυρρόλιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο πτητικό υγρό, που όμως σκουραίνει αμέσως μετά την έκθεσή του στον ατμοσφαιρικό αέρα. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος επεκτείνεται και χρησιμοποιείται σε μια σειρά «θυγατρικά» ή «υποκατεστημένα» πυρρόλια, που περιέχουν έναν τουλάχιστον δακτύλιο πυρρολίου. Παράδειγμα θυγατρικού πυρρολίου αποτελεί το N-μεθυλοπυρρόλιο (ή N-μεθυλαζολίνη, C₄H₄NCH₃). Το πορφοχολινογόνο (ή πορφοχολερυθρινογόνο) είναι προϊόν τριπλής δομικής αντικατάστασης επί του μητρικού πυρρολίου, ενώ είναι ο βιοσυνθετικός πρόδρομος πολλών φυσικών προϊόντων όπως, για παράδειγμα, η αίμη^[3].

Τα πυρρόλια αποτελούν δομικά συστατικά στοιχεία πιο πολύπλοκων κυκλικών μακροκυκλικών ενώσεων όπως πορφυρίνες της αίμης, οι χλωρίνες (chlorins), οι βακτηριοχλωρίνες (bacteriochlorins), η χλωροφύλλη και τα πορφυρινογόνα^[4].

Ιστορία

Το πυρρόλιο ανακαλυφθηκε το 1834 από τον Ρούνγκε (F. F. Runge), ως ένα συστατικό της λιθαναθρακόπισσας. Το 1857 το πυρρόλιο απομονώθηκε από το πυρολυσικό οξύ των οστών. Η ονομασία του πυρρολίου προέρχεται από την ελληνική λέξη «πύρρος», που σημαίνει «φλογερός», από τη χημική αντίδραση που χρησιμοποιήθηκε για την ανίχνευσή του, ή για την ακρίβεια από το ερυθρό χρώμα που παίρνει το ξύλο, όταν μουσκεύεται με υδροχλωρικό οξύ^[5]. Ένα από τα πρώτα συνθετικά πυρρόλια ήταν γ αιμίνη, που πρωτοσυνθέθηκε το 1929 από τον Εμίλ Φίσερ (Emil Fischer).

Φυσική παρουσία

Αίμη β. Περιέχει πυρρολικούς δακτυλίους.

Τα πυρρόλια απαντούνται σε μια ποικιλία βιολογικών υλικών, ως τμήματα συμπαραγώντων και φυσικών προϊόντων. Στα συνηθισμένα φυσικά παραγώμενα μοριακά είδη που είναι ή περιέχουν δακτυλίους πυρρολίου περιλαμβάνονται η βιταμίνη B₁₂, χολοχρωστικές όπως η χολερυθρίνη και η χολοπρασίνη, και οι πορφυρίνες της αίμης, οι χλωρίνες, οι βακτηριοχλωρίνες και τα πορφυρινογόνα^[4].

Άλλα φυσικά παράγωγα του πυρρολίου περιλαμβάνουν του δευτερεύοντες μεταβολίτες που συμπεριλαμβάνουν το PQQ, τη μακαλουβαμίνη M, τη ρυανοδίνη, τη ραζινιλάμη, τη λαμελλαρίνη, τη προδιγιοσίνη, τη μυρμικαρίνη και τη σκεπτρίνη.

Τα πυρρόλια, βρίσκονται ακόμη σε διάφορα φάρμακα, που περιλαμβάνουν την ατορβαστατίνη, το κεφορολάκ και το σανιτινίμπ.

Παραγωγή

Το πυρρόλιο παράγεται βιομηχανικά με επίδραση αμμωνίας σε φουράνιο, παρουσία στερεών όξινων (κατά Λιούις) καταλυτών, όπως το διοξείδιο του πυριτίου (SiO₂) και η αλουμίνα (Al₂O₃)^[5]:

$\mathrm {+NH_{3}{\xrightarrow {SiO_{2}\;{\acute {\eta }}\;Al_{2}O_{3}}}H_{2}O+}$

Το πυρρόλιο μπορεί επίσης να παραχθεί με καταλυτική αφυδρογόνωση πυρρολιδίνης:

$\mathrm {{\xrightarrow {Pd}}2H_{2}+}$

Πηγές πληροφόρησης

SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

φύλλο δεδομένων χημικής ένωσης πυρρόλιο

Παραπομπές και παρατηρήσεις

↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles.". Organic Chemistry (Fourth ed.). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.
↑ Cox, Michael; Lehninger, Albert L; Nelson, David R. (2000). Lehninger principles of biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.
↑ ^4,0 ^4,1 Jonas Jusélius and Dage Sundholm (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. (Open access) 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g.
↑ ^5,0 ^5,1 Albrecht Ludwig Harreus "Pyrrole" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_453

Αυτό το λήμμα σχετικά με χημεία χρειάζεται επέκταση. Μπορείτε να βοηθήσετε την Βικιπαίδεια επεκτείνοντάς το.

[1] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[2] Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles.". Organic Chemistry (Fourth ed.). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.

[3] Cox, Michael; Lehninger, Albert L; Nelson, David R. (2000). Lehninger principles of biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.

[:0-4] 4,0 ^4,1 Jonas Jusélius and Dage Sundholm (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. (Open access) 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g.

[:1-5] 5,0 ^5,1 Albrecht Ludwig Harreus "Pyrrole" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_453

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]