N-φθοραιθαναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC N-φθοραιθαναμίνη
Άλλες ονομασίες αιθυλοφθοραμίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2 H6 NF
Μοριακή μάζα 63,048428 amu [ 1]
Σύντομος CH3 CH2 NHF
Συντομογραφίες EtNHF
SMILES CCNF
ChemSpider ID 14678679
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 2,6±23,0°C
Πυκνότητα 800±100 kg/m³ (υγρή)
Δείκτης διάθλασης D 1,321
Τάση ατμών 960336,38267 Pa
Εμφάνιση Αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία -44,6±22,6°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Η N-φθοραιθαναμίνη [ 2] οργανική χημική ένωση , που περιέχει άνθρακα , άζωτο , υδρογόνο και φθόριο , με μοριακό τύπο C2 H6 NF , αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH3 CH2 NHF . Eίναι μια οργανική φθοραμίνη , αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NH2 F), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από αιθύλιο (CH3 CH2 -). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα .
Η ονομασία «N-φθοραιθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC . Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα . Το αρχικό πρόθεμα «N-φθορο-» δηλώνει την ύπαρξη ενός ατόμου φθορίου , ανά μόριο της ένωσης, ενωμένο στο άτομο του αζώτου .
Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:
1-φθοραιθαναμίνη (CH3 CHFNH2 ).2-φθοραιθαναμίνη (FCH2 CH2 NH2 ).Ν-μεθυλο-N-φθορομεθαναμίνη [(CH3 )2 NF].Ν-μεθυλο-1-φθορομεθαναμίνη (CH3 NHCH2 F).
Η μοριακή δομή της N-φθοραιθαναμίνης βρίσκεται αν συνδυαστούν οι μοριακές δομές του αιθάνιου και της φθοραμίνης .
Δεσμοί [ 3]
Δεσμός τύπος δεσμού
ηλεκτρονική δομή
Μήκος δεσμού
Ιονισμός
C-H σ 2sp³-1s
109 pm
3% C- H+
C-C
σ
2sp³-2sp³
154 pm
C-N
σ
2sp³-2sp³
152 pm
6% C+ Ν-
Ν-H
σ
2sp³-1s
101,7 pm
17% N- H+
N-F
σ
2sp³-2sp³
131,7 pm
20% N+ F-
Κατανομή φορτίων
F
-0,20
C#2
-0,09
N
-0,03
C#1
0,00
H(CH2 )
+0,03
H(NH2 )
+0,17
Με επίδραση φθοραμίνης (NH2 F) σε 1-αλαιθάνιο (μέθοδος Hofmann)[ 4]
C
H
3
C
H
2
X
+
N
H
2
F
→
C
H
3
C
H
2
N
H
F
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+NH_{2}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NHF+HX} }
Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου παράγεται N-φθοραιθαναμίνη[ 5]
C
H
3
C
H
2
C
O
N
H
F
+
B
r
O
K
→
C
H
3
C
H
2
N
H
F
+
K
B
r
+
C
O
2
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CONHF+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NHF+KBr+CO_{2}} }
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2 F2 ) σε N-χλωραιθαναμίνη (CH3 NHCl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά[ 6]
2
C
H
3
C
H
2
N
H
C
l
+
H
g
2
F
2
→
2
C
H
3
C
H
2
N
H
F
+
H
g
2
C
l
2
↓
{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}NHCl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}NHF+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } }
Έχει την τάση να μετατραπεί σε αιθανιμίνη , αποβάλλοντας υδροφθόριο .
C
H
3
C
H
2
N
H
F
→
C
H
3
C
H
=
N
H
+
H
F
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NHF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=NH+HF} }
Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:
C
H
3
C
H
2
N
H
F
+
H
C
l
→
[
C
H
3
C
H
2
N
H
F
]
C
l
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NHF+HCl{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH_{2}NHF]Cl} }
Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl2 ) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF2 ) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία :
2
C
H
3
C
H
2
N
H
F
+
C
a
C
l
2
→
2
C
H
3
C
H
2
N
H
C
l
+
C
a
F
2
↓
{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}NHF+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}NHCl+CaF_{2}\downarrow } }
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται N-αιθυλανιλίνη [ 7]
P
h
H
+
C
H
3
C
H
2
N
H
F
→
A
l
F
3
P
h
N
H
C
H
2
C
H
3
+
H
F
{\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}NHF{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhNHCH_{2}CH_{3}+HF} }
Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:
C
H
3
C
H
2
N
H
F
+
R
X
→
R
N
F
C
H
2
C
H
3
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NHF+RX{\xrightarrow {}}RNFCH_{2}CH_{3}+HX} }
Παράγει δευτεροταγή αμίδια (RCONFCH2 CH3 ) με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:
C
H
3
C
H
2
N
H
F
+
R
C
O
X
→
C
H
3
C
H
2
N
F
C
O
R
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NHF+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NFCOR+HX} }
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία , Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία , Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
Ανόργανες αμίνες Αλκαναμίνες Αλκεναμίνες Ισοκυκλικές κυκλοαλκαναμίνες Αλκανοτριαμίνες Αρωματικές αμίνες Ετεροκυκλικές αμίνες Ετεροαρωματικές αμίνες Οργανικές αλαμίνες Οργανικές υδροξυλαμίνες Κυαναμίδια
Οργανοαλογονίδια
Αλυδρογονάνθρακες
Αλοκαρβένια
Αλκυλαλογονίδια ή
Διαλαλκάνια
Αλαλκένια
Αλοκυκλοαλκάνια
Τριαλαλκάνια
Διαλαλκένια
Αλαλκίνια
Αλαλκαδιένια ή
Τετραλαλκάνια
Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες
Αλαμίνες Αλαλκοόλες Αλαιθέρες Αλαλδεΰδες Αλοξυλοαλκάνια Ακυλαλογονίδια Αλοξέα Αλοσιλάνια
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}NHF+HCl{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH_{2}NHF]Cl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b60b36363e81ed60210a9a7aa86a425b6089cf25)
