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Sa carrière sportive s'étala entre 1904 et 1908.
Pilote Thomas, il obtint ses meilleures performances sur 120 hp en 1907 (année où il remporta plusieurs records de vitesse), et lors d'épreuves d'endurance avec des voitures de Tourisme de la marque en 1907 et 1908.
Il fournit en 1903 à l'armée américaine sa toute première automobile, et il apprit la conduite automobile notamment à Franklin D. Roosevelt, ainsi qu'aux acteurs Fred Stone et Elsie Janis[2].
Durant le premier conflit mondial, il se vit confier la production d'hélium pour l'US Army.
Palmarès
Victoires
Coupe Shanley 1904 de Weequahio Park, Waverly, NJ (10 miles), sur Thomas 40 hp[3];
4,17 miles de Morris Park, NY. 1905, sur Thomas 40 hp[4];
5 miles open du Buffalo Derby de Kenilworth, Buffalo, NY. 1905, sur Thomas;
5 miles de Point Breeze, PA. 1905, sur Thomas Flyer;
1 mile de Ventnor Beach, NJ. 1906, Touring et Time Trials, sur Thomas 50 hp[5];
5 miles d'Empire City, Yonkers, NY 1906, Stock cars et Dealers Handicap Touring, sur Thomas 60 hp;
1 mile de Wildwood, NJ.1907, Free-Formula et Exhibition time trial, sur Thomas Flyer 120 hp[6];
1 mile de Ventnor Beach, NJ. 1907, Free-Formula, et Exhibition, et Free-Formula Stripped, sur Thomas Flyer 120 hp;
↑Roberts rallie San Francisco en 42 jours, puis il court de nouveau au Japon (région de Kobe) pour aller à Vladivostok. Il traverse ensuite la Sibérie, en empruntant parfois la voie du Transsibérien. Il atteint également Paris, un 30 juillet avec 26 jours d'avance sur son suivant immédiat.