Fumársav

Fumársav
IUPAC-név	(E)-buténdisav
Más nevek	transz-1,2-etiléndikarbonsav 2-buténdisav Allomaleinsav Boletinsav Zuzmósav (régies)
Kémiai azonosítók
CAS-szám	110-17-8
ATC kód	D05AX01
SMILES OC(=O)C=CC(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H4O4
Moláris tömeg	116,07 g/mol
Megjelenés	fehér kristály
Sűrűség	1,635 g/cm³
Olvadáspont	287 °C
Savasság (pKa)	pKa1 = 3,03, pka2 = 4,44
Veszélyek
Főbb veszélyek	Irritatív (Xi)[1]
R mondatok	R36[1]
S mondatok	(S2), S26[1]
Lobbanáspont	273 °C[2]
Öngyulladási hőmérséklet	375 °C[2]
LD50	9300 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak	maleinsav borostyánkősav krotonsav
Rokon vegyületek	dimetil-fumarát vas(II)-fumarát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A fumársav (képlete: HO₂CCH=CHCO₂H) színtelen, szagtalan kristályos vegyület, telítetlen dikarbonsav-izomerpár egyike (transz izomer), a másik a maleinsav (cisz izomer). Gyümölcsös íze van.

A fumársav megtalálható az orvosi füstikében (Fumaria officinalis), a Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius gombában, zuzmókban és a gombák országába tartozó izlandi mohában (Cetraria islandica).

A fumársav, mely az almasav rokon vegyülete, ionizált formában (fumarát) előfordul a sejtekben a citromsavciklus folyamatában, amely cukrokból termel energiát ATP formájában. Az emberi bőr napfény hatására fumársavat termel.

A fumársav észtereit pszoriázis (bőrbetegség) kezelésében alkalmazzák, mert feltételezik, hogy a betegséget a bőr fumársavtermelésének hibája okozza. Kezdeti dózisként 60–105 mg-ot adnak naponta, amelyet fokozatosan egészen 1290 mg-ig emelhetnek. Mellékhatásként vese- és emésztési panaszok jelentkezhetnek, valamint bőrpír, de ezek főként túladagoláskor fordulnak elő. Hosszabb kezelés után csökkenhet a fehérvérsejtszám.

A fumársavat 1946 óta használják élelmiszer savasság-beállítóként, mivel nem mérgező. Italokban és sütőporokban használják, amelyeknek tisztasági követelményeknek kell megfelelniük.

Egyes esetekben a borkősavat és a citromsavat is helyettesítik vele: 1,36 g citromsav hatása megegyezik 0,91 g fumársav ízhatásával.

Gyakran előfordul élelmiszer-kiegészítőkben és adalékanyagokban is. Cukorkák előállításánál is felhasználják, az almasavhoz hasonlóan.

Elsőként bróm-borostyánkősavból állították elő.^[3] A hagyományos szintézisben a furfurált oxidálják nátrium-kloráttal, vanádium alapú katalizátor jelenlétében.^[4] A fumársav kémiai tulajdonságaira a funkciós csoportjaiból következtethetünk. Mivel gyenge sav, diésztert alkot, a kettős kötés mentén addíciós reakciókban vehet részt, és kitűnő dienofil.

A fumársavat poliészter gyanták és cukoralkoholok gyártásánál valamint színezékek pácolásához is felhasználják.

Tökéletlen égéskor a fumársav maleinsav-anhidriddé alakulhat, ami irritáló vegyület.

• International Chemical Safety Card 1173

A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA NADH+ H+ NAD+ H2O ubikinol ubikinon CoA +ATP (GTP) Pi + ADP (GDP) acetil-CoA + H2O NADH + H+ + CO2 CoA NAD+ H2O H2O NAD(P)+ NAD(P)H + H+ CO2 citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát