Cloruro di 5-dimetilamminonaftalen-1-solfonile

Cloruro di 5-dimetilamminonaftalen-1-solfonile
	formula di struttura
Nomi alternativi
	cloruro di dansile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H12ClNO2S
Massa molecolare (u)	269,75 g/mol
Aspetto	solido giallo
Numero CAS	605-65-2
Numero EINECS	210-092-6
PubChem	11801
SMILES	CN(C)C1=CC=CC2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	10 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	70 °C (~343 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	314
Consigli P	280 - 305+351+338 - 310
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il cloruro di 5-dimetilamminonaftalen-1-solfonile (o cloruro di dansile) è il cloruro del corrispondente acido solfonico.

A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo dall'odore caratteristico. È un composto corrosivo. Viene utilizzato nella spettrofotometria a fluorescenza per marcare amminogruppi, in quanto forma con essi un addotto fluorescente.

Caratteristiche

Il cloruro di dansile reagisce con i gruppi amminici primari delle ammine alifatiche e aromatiche dando luogo ad addotti sulfonamidici stabili di colore blu o verde-blu che danno fluorescenza. Può anche venir fatto reagire con le ammine secondarie.
Viene utilizzato anche per modificare gli amminoacidi, in particolare nel sequenziamento delle proteine e nell'analisi degli amminoacidi.^[2]^[3] Può anche essere usato per etichettare gruppi ossidrilici e carbossilici.^[4]

Preparazione

Il composto può essere preparato facendo reagire il corrispondente acido solfonico con un eccesso di ossicloruro di fosforo (POCl₃) a temperatura ambiente.^[5]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 10.05.2011
^ Walker JM, The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids, in Basic Protein and Peptide Protocols, Methods Mol. Biol., vol. 32, 1994, pp. 321–8, DOI:10.1385/0-89603-268-X:321, ISBN 0-89603-268-X, PMID 7951732.
^ Walker JM, The Dansyl-Edman Method for Peptide Sequencing, in Basic Protein and Peptide Protocols, Methods Mol. Biol., vol. 32, 1994, pp. 329–34, DOI:10.1385/0-89603-268-X:329, ISBN 0-89603-268-X, PMID 7951733.
^ Bartzatt R, Dansylation of hydroxyl and carboxylic acid functional groups, in J. Biochem. Biophys. Methods, vol. 47, n. 3, 2001, pp. 189–195, DOI:10.1016/S0165-022X(00)00136-6, PMID 11245890.
^ Arthur Mendel, Improved preparation of 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride, in J. Chem. Eng. Data, vol. 15, n. 2, 1970, pp. 340–341, DOI:10.1021/je60045a010.

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 10.05.2011

[2] Walker JM, The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids, in Basic Protein and Peptide Protocols, Methods Mol. Biol., vol. 32, 1994, pp. 321–8, DOI:10.1385/0-89603-268-X:321, ISBN 0-89603-268-X, PMID 7951732.

[3] Walker JM, The Dansyl-Edman Method for Peptide Sequencing, in Basic Protein and Peptide Protocols, Methods Mol. Biol., vol. 32, 1994, pp. 329–34, DOI:10.1385/0-89603-268-X:329, ISBN 0-89603-268-X, PMID 7951733.

[4] Bartzatt R, Dansylation of hydroxyl and carboxylic acid functional groups, in J. Biochem. Biophys. Methods, vol. 47, n. 3, 2001, pp. 189–195, DOI:10.1016/S0165-022X(00)00136-6, PMID 11245890.

[5] Arthur Mendel, Improved preparation of 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride, in J. Chem. Eng. Data, vol. 15, n. 2, 1970, pp. 340–341, DOI:10.1021/je60045a010.

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