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Cloruro di tiofosforile

Cloruro di tiofosforile
Ball-and-stick model of thiophosphoryl chloride
Ball-and-stick model of thiophosphoryl chloride
Nome IUPAC
Thiophosphoryl chloride
Nomi alternativi
Tiofosforil Cloruro
Tricloro tiofosforile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCl3PS
Massa molecolare (u)169.4 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS3982-91-0
Numero EINECS223-622-6
PubChem19883
SMILES
P(=S)(Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.67 g/cm3
Temperatura di fusione−35 °C (238 K)
Temperatura di ebollizione125 °C (398 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine corrosivo
pericolo
Frasi H302 - 330 - 341 - 372 - 412 - EUH014
Consigli P273 - 280 - 301+330+331 - 304+340 - 305+351+338 - 310 [1]
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La molecola del cloruro di tiofosforile secondo le sfere di Van de Waals

Il cloruro di tiofosforile è un composto inorganico con formula chimica PSCl3. [2]. Si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente. Viene sintetizzato dal Tricloruro di fosforo ed è utilizzato per tiofosforilare composti organici nella sintesi di insetticidi.

Sintesi

Il tiofosforil cloruro viene sintetizzato dal tricloruro di fosforo con varie reazioni. La sintesi più comune, usata nella produzione industriale, prevede la reazione diretta del Tricloruro di fosforo con eccesso di zolfo a 180 °C. [3]

PCl3 + S → PSCl3

Con questo metodo la resa, dopo purificazione per distillazione, può essere molto alta. I catalizzatori promuovono la reazione a temperature più basse, ma non sono necessari. In alternativa, la reazione del pentasolfuro di fosforo con il pentacloruro di fosforo conduce al tiofosforil cloruro con resa intorno al 70%. [4]

3 PCl5 + P2S5 → 5 PSCl3

Reazioni

PSCl3 è solubile in benzene, tetracloruro di carbonio, cloroformio, e solfuro di carbonio.[2] Inoltre, si idrolizza velocemente in soluzioni basiche o idrossiliche, come alcoli o ammine, producendo tiofosfati [3] In acqua PSCl3 reagisce, e produce, a seconda delle condizioni di reazione, acido fosforico, solfuro di idrogeno e acido cloridrico o acido diclorofosforico e acido cloridrico. [5]

PSCl3 + 4 H2O → H3PO4 + H2S + 3 HCl
PSCl3 + H2O → HOP(S)Cl2 + HCl

PSCl3 è utilizzato per tiofosforilare (aggiungere il gruppo P=S) i composti organici.[3] Questa reazione è ampiamente utilizzata con ammine e alcoli così come per ammino alcoli, dioli, e diammine.[2] A livello industriale, PSCl3 è utilizzato principalmente per produrre insetticidi come il paratione.[5]

PSCl3 + 2 C2H5OH → (C2H5O)2PSCl + 2 HCl
(C2H5O)2PSCl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2PSOC6H4NO2 + NaCl

PSCl3 reagisce con le ammidi terziarie per formare tioammidi.[2] Per esempio:

C6H5C(O)N(CH3)2 + PSCl3 → C6H5C(S)N(CH3)2 + POCl3

Note

  1. ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS consultata il 17.10.2014
  2. ^ a b c d C. Spilling, Thiophosphoryl Chloride, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001.
  3. ^ a b c Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. “Phosphorus Compounds, Inorganic” Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a19_527.
  4. ^ Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. DOI: 10.1002/9780470132357.ch24.
  5. ^ a b Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. DOI: 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.

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