Het seizoen 2005-2006 was het 41e jaar in het bestaan van de Enschedese voetbalclub FC Twente. De Tukkers kwamen uit in de Nederlandse Eredivisie en namen deel aan het toernooi om de KNVB beker.
De ploeg
FC Twente stond dit jaar voor het tweede seizoen onder leiding van trainer Rini Coolen. De zesde plaats die in het seizoen 2004/05 was behaald, kwam echter geen moment in het zicht. Op 1 februari 2006 besloot Coolen vanwege de teleurstellende resultaten en onenigheid met voorzitter Joop Munsterman over de te volgen koers op te stappen. Hij werd voor de rest van het seizoen opgevolgd door zijn assistent Jan van Staa. Ook technisch directeur Johan Plageman maakte in maart bekend Twente te gaan verlaten. Hij bleef in tegenstelling tot Coolen wel tot het eind van het seizoen in functie.
Het seizoen 2005-2006 begon rampzalig met drie thuisnederlagen tegen N.E.C., Vitesse en Feyenoord. Na zes wedstrijden stond Twente op een zestiende plek, met vier punten. Hierna ging het iets beter en na tien wedstrijden stond Twente onder andere door overwinningen op Heracles Almelo en RKC Waalwijk op een veertiende plek. De thuiswedstrijden tegen PSV en AZ gingen verloren en uit wist Twente maar een enkel keer een punt te pakken, onder andere uit tegen PSV op 29 december 2005 (1-1). De wedstrijd thuis tegen Ajax op 22 januari ging verloren ondanks dat Twente tot de 89e minuut met 2-1 leidde. Een week later werd verloren bij Sparta, wat voor trainer Rini Coolen het sein was om op te stappen. Twente stond op dat moment dertiende, één plaats onder streekgenoot Heracles.
Coolen werd opgevolgd door zijn assistent Jan van Staa die het seizoen als interim-coach mocht afmaken. Die wissel was zo succesvol dat al snel van een "Van Staa-effect" werd gesproken; in een reeks van acht wedstrijden werd zes keer gewonnen en twee keer gelijk gespeeld. Twente steeg hierdoor naar een achtste plek en was nadrukkelijk in de race voor deelname aan de play-offs voor een UEFA-Cup-ticket. De negende plaats waarmee de reguliere competitie beëindigd werd, gaf daar uiteindelijk recht op. Twente versloeg in de eerste ronde van de play-offs FC Utrecht, dat als zesde was geëindigd. sc Heerenveen kreeg echter de plek in de UEFA Cup, nadat het in de tweede play-offs-ronde in Enschede Twente met 1-0 versloeg en thuis met 5-0 de betere was. Voor FC Twente restte, nadat in de derde play-offs-ronde Vitesse werd uitgeschakeld, de Intertoto.
In het toernooi om de KNVB beker 2005/06 reikte FC Twente tot de achtste finales. Quick Boys (na verlenging), Fortuna Sittard en RKC Waalwijk (na verlenging) werden uitgeschakeld, waarna PSV op 20 december 2005 met 3-0 te sterk was. In de laatste wedstrijd werden twee doelpunten gescoord door oud-Twentespeler Jan Vennegoor of Hesselink. Twente speelde in de bekercompetitie enkel uitwedstrijden.
Topscorer in de reguliere competitie werd Blaise Nkufo, met twaalf doelpunten. De grootste overwinning was 4-0, in een uitwedstrijd tegen Heracles. De grootste nederlaag was 5-0 in de play-offs tegen Heerenveen. De ploeg haalde in de competitie dertien overwinningen, dertien nederlagen en acht gelijke spelen, waarmee het op 47 punten uitkwam.
Jeugdspelers Patrick Gerritsen en Marcel Kleizen maakten met een invalbeurt hun debuut in het eerste elftal van FC Twente. Keeper en aanvoerder Sander Boschker maakte zijn rentree na een in de voorbereiding op het seizoen opgelopen blessure.
Daniel Majstorović speelde zijn laatste wedstrijd voor FC Twente. Voor de volgende wedstrijd was hij geschorst en een week later werd zijn overgang naar het Zwitserse FC Basel beklonken.
FC Twente leek tegen Ajax op een overwinning af te stevenen, maar door twee doelpunten in de slotfase wist Ajax de stand om te buigen. Doelverdediger Sander Boschker speelde zijn 400e wedstrijd voor Twente. In de basis stonden de nieuwe aankopen Arnar Viðarsson en Anatoli Gerk.
Daniel Majstorović was door trainer Rini Coolen wegens transferperikelen buiten de selectie gelaten. Een dag na deze wedstrijd werd zijn overgang naar FC Basel beklonken.
Wegens de tegenvallende resultaten in dit seizoen had trainer Rini Coolen op 1 februari per direct ontslag genomen. Assistent-trainer Jan van Staa was zijn opvolger als hoofdcoach. Oud-speler en hoofd opleidingen Erik ten Hag schoof door naar de post assistent-trainer. Voor de wedstrijd was er een minuut stilte voor de 's ochtends overleden oud-manager Ton van Dalen.
Na afloop van de wedstrijd vond een opmerkelijk eerbetoon plaats. Spira Grujić, voormalig aanvoerder van FC Twente en inmiddels reservespeler bij tegenstander ADO Den Haag, liep luid toegezongen door het Twente-publiek een ereronde in verband met zijn naderende afscheid van het betaalde voetbal.
Jeroen Heubach speelde zijn 200e competitiewedstrijd voor FC Twente. Rahim liep tegen zijn negende gele kaart van het seizoen aan en is voor de laatste wedstrijd geschorst.
Dankzij een doelpunt in de slotfase van invaller Guilherme Afonso en een vrijwel gelijktijdige gelijkmaker van Vitesse in de wedstrijd tegen N.E.C., plaatste Twente zich voor de play-off wedstrijden voor deelname aan de UEFA Cup. Kennedy Bakırcıoğlu werd door de Vriendenkring van FC Twente uitgeroepen tot speler van het seizoen. Tweede in deze verkiezing werd Ramon Zomer.
De dubbele ontmoeting met FC Utrecht resulteerde net als in de reguliere competitie in twee overwinningen, waardoor FC Twente het tegen sc Heerenveen moet gaan opnemen om een plek in de UEFA Cup. Utrecht-speler Edson Braafheid kreeg bij de stand 0-1 een rode kaart wegens een overtreding op Bas Sibum. Twente-doelman Sander Boschker liet zich kort voor het einde van de wedstrijd vervangen wegens een lichte liesblessure.
Voor de vierde keer dit seizoen verloor FC Twente een treffen met sc Heerenveen. Hierdoor liep het plaatsing voor de UEFA Cup mis. Met Vitesse mag Twente gaan uitmaken wie in aanmerking komt voor de laatste prijs van het seizoen, een plek in de Intertoto.
Dankzij twee doelpunten van middenvelder Bas Sibum plaatste FC Twente zich voor de Intertoto Cup, waarmee het zich vervolgens kan plaatsen voor de UEFA Cup. Voor Jan van Staa was het de laatste wedstrijd als interim-hoofdcoach. In het nieuwe seizoen zou hij worden opgevolgd door oud-speler Fred Rutten. Verdediger Rahim eindigde het seizoen in stijl. Met de twee gele kaarten in deze wedstrijd kwam zijn seizoenstotaal in de competitie, KNVB beker en play-offs op dertien.
De rode kaart wegens vermeend natrappen die Blaise Nkufo op aangeven van grensrechter Jantinus Meints ontving, werd daags na de wedstrijd wegens gebrek aan bewijs geseponeerd. FC Twente bekerde door de overwinning door naar de laatste zestien. Matchwinnaar Afonso scoorde zijn eerste officiële doelpunt voor Twente.