W 1939, po wygraniu dwóch walk z Fredem Apostolim i jednej z Sollym Kriegerem Conn dostał szansę walki o tytuł mistrza świata wagi półciężkiej. 13 lipca w Nowym Jorku zmierzył się z mistrzem świata według NYSACMelio Bettiną z Włoch. Walka ta był uznawana przez organizację NBA za pojedynek o wakujący tytuł mistrza świata (po rezygnacji Johna Henry'ego Lewisa). Conn wygrał jednogłośnie po 15 rundach i został nowym czempionem. Obronił tytuł trzykrotnie wygrywając z Bettiną i dwukrotnie z Gusem Lesnevichem, a następnie w maju 1940 zrezygnował z niego, by walczyć z zawodnikami wagi ciężkiej. Pokonał wysoko notowanych Boba Pastora, Ala McCoya i Lee Savolda w 1940. Został wybrany bokserem roku przez magazyn The Ring.
18 czerwca 1941 w Nowym Jorku Conn zmierzył się o pas mistrza świata wagi ciężkiej z obrońcą tytułu Joe Louisem. Przez pierwsze 12 rund umiejętnie unikał ciężkich ciosów przeciwnika i punktował Louisa, prowadząc wysoko na punkty. W 13 rundzie ruszył do ataku, starając się znokautować mistrza, jednak otrzymał cios w szczękę, po którym został wyliczony na 2 sekundy przed końcem rundy. W 1942 Conn wygrał z mistrzem świata wagi średniej Tonym Zale, a potem zawiesił karierę do 1946, służąc w armii amerykańskiej podczas II wojny światowej.
19 czerwca 1946 w Nowym Jorku Conn stoczył rewanżową walkę z Louisem. Ponownie został znokautowany, tym razem w 8. rundzie. Później stoczył jeszcze dwie walki w 1948 i zakończył karierę.
