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Seu primeiro papel foi no filme Crystal Ball de 1989, interpretanto Scottie. Ele também desempenhou vários papéis em CSI: Crime Scene Investigation, a segunda temporadas de 24 Horas, Lost e Prison Break. Mais recentemente, ele forneceu a voz do sargento Glenn "Hawk" Hawkins para o jogo Call of Duty 2: Big Red One. Ele também apareceu em Over There e teve um papel regular na série Standoff da FOX. Ele também tinha um pequeno, mas altamente memorável e bem recebido, papel na comédia de humor negro Grosse Pointe Blank, de 1997, como o homem do campo, e agora (10 anos depois) viciado em drogas e altamente frustrado Bob Despetello.[6][7]
Seu papel mais recente é no drama Southland da NBC, onde ele interpreta um agente da polícia.[8][9] Embora ainda não totalmente desenvolvido, seu personagem está saindo do armário como um policial gay. Ele apareceu no filme de ficção científica Surrogates como Coronel Brendon.[10][11][12]
Michael esteve de 2014 a 2016 no elenco da série The Walking Dead no papel do Sargento Abraham, onde tem uma missão de sair do estado da Geórgia e seguir para Washington D.C.[13][14]
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