Shaun Brumder (Colin Hanks) é um adolescente que vive no Condado de Orange (Califórnia) e é apaixonado por surfe, mas um acidente com um amigo o faz reavaliar sua vida. É quando encontra uma cópia do romance "Straight Jacket", de Marcus Skinner (Kevin Kline), que desperta nele o sonho de virar escritor e o leva a se dedicar aos estudos para ser aceito na Universidade de Stanford, onde Skinner leciona. Apesar das notas altas, porém, Shaun é rejeitado por engano, e tem 24 horas para corrigir a trapalhada.