ro Cefoperazonă

Identificare
Cefoperazonă


Număr CAS	62893-19-0^[1]^[2]
PubChem	44187^[3]
DrugBank	DB01329
ChemSpider	40206^[4]
UNII	7U75I1278D^[2]
KEGG	C06883^[5]
ChEMBL	CHEMBL507674^[6]
Cod ATC	J01DD12^[7]
SMILES	CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)NC(C2=CC=C(C=C2)O)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(=C(CS4)CSC5=NN=NN5C)C(=O)O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₂₅H₂₇N₉O₈S₂^[3]
Masă molară	645,142 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Cefoperazona este un antibiotic din clasa cefalosporinelor de generația a treia, utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.^[8] Printre acestea se numără: infecții intraabdominale (inclusiv peritonite), infecții ale tractului urinar, infecții cutanate și ale țesuturilor moi, infecții ale căilor respiratorii superioare și inferioare, septicemie și infecții ginecologice.^[9] Spectrul de activitate al acestui antibiotic include și Pseudomonas aeruginosa. Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și intramusculară. Calea de administrare disponibilă este cea orală.^[8] Există și formulări care conțin cefoperazonă în combinație cu sulbactam, un inhibitor de beta-lactamază.^[10]

Utilizări medicale

Reacții adverse

Printre reacțiile adverse se numără reacțiile alergice și inflamația la locul administrării.^[8] Poate produce efecte de tip disulfiram în combinație cu etanolul. Se poate instala o diaree cu colită pseudomembranoasă, din cauza infectării cu Clostridium difficile. În acest caz, tratamentul trebuie oprit imediat.^[9]

Note

^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d cefoperazone (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Cefoperazonă”, cefoperazone (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b CEFOBID (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b cefoperazone (în engleză), ChEBI, accesat în 4 octombrie 2016
^ ^a ^b CEFOPERAZONE (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Cefoperazone (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b ^c „Cefoperazone”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 28 aprilie 2019.
^ ^a ^b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Cefozon, 1g cefoperazonă sodică, pulbere și solvent pentru soluție injectabilă i.m./perfuzabilă i.v.” (PDF), Anm.ro, accesat în 28 aprilie 2019 ^{[nefuncțională]}
^ „Prospect - SULPERAZON 2 g, pulbere pentru soluție injectabilă (Sulbactam/cefoperazonă)” (PDF), Anm.ro, accesat în 29 aprilie 2019 ^{[nefuncțională]}

Vezi și

Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)

Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian

Beta-lactame

Peniciline
(Penami)

Naturale	Benzilpenicilină (G)^# • Fenoximetilpenicilină (V)^#; forme retard: Procain benzilpenicilină^# • Benzatin benzilpenicilină^#
Antistafilococcice	Cloxacilină^# • Dicloxacilină • Flucloxacilină • Oxacilină • Nafcilină • Meticilină^‡
Cu spectru larg	Aminopeniciline:Amoxicilină^# • Ampicilină^# (Pivampicilină • Bacampicilină^‡ • Metampicilină^‡ • Talampicilină^‡) Carboxipeniciline: Ticarcilină • Temocilină • Carbenicilină^‡ • Carindacilină^‡ Ureidopeniciline: Azlocilină • Mezlocilină • Piperacilină Altele:Mecilinam • (Pivmecilinam) • Sulbenicilină

Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)

Generația I	Cefalotină^‡ • Cefazolină^# • Cefalexină^# • Cefadroxil • Cefradină • Cefapirină • Cefaloridină^‡
Generația II	Cefaclor • Cefoxitină • Cefotetan • Cefuroximă (axetil) • Cefamandol^‡ • Cefprozil • Cefonicid^‡ • Loracarbef^‡ (carbacefemă)
Generația III	Cefotaximă^# • Ceftriaxonă^# • Cefiximă^# • Cefoperazonă^‡ • Cefotiam • Ceftazidimă^# • Ceftizoximă • Ceftibuten • Cefditoren (pivoxil) • Cefdinir • Cefetamet • Cefpiramidă • Cefpodoximă • Flomoxef^‡ • Latamoxef^‡ (oxacefeme)
Generația IV	Cefepimă • Cefpiromă^‡ • Cefchinomă^‡ • Cefozopran^‡
Generația V	Ceftarolină (fosamil) • Ceftobiprol (medocaril) • Ceftolozan
Siderofori	Cefiderocol

Monobactame

Aztreonam^# • Carumonam^‡ • Tigemonam^‡

Carbapeneme

Imipenem • Meropenem^# • Ertapenem • Doripenem • Faropenem • Panipenem^‡ • Biapenem • Teipenem • Tomopenem • Ritipenem

Inhibitori de
beta-lactamaze

Penami (Sulbactam • Tazobactam) • Clavami (Acid clavulanic) • Avibactam • Vaborbactam

Combinații

Amoxicilină/acid clavulanic^# • Imipenem/cilastatin^# • Piperacilină/tazobactam^# • Ampicilină/flucloxacilină • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină) • Ceftazidimă/avibactam • Ceftolozan/tazobactam • Cefoperazonă/sulbactam • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic

Glicopeptide

Vancomicină^# • Teicoplanină • Telavancină • Oritavancină • Dalbavancină • Ramoplanină

Polipeptide

Polimixine (Colistină • Polimixină B) • Bacitracină • Tirotricină

Altele

Fosfomicină • Cicloserină^# • Daptomicină • Taurolidină • Clofoctol • Teixobactină

Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene

Legare de
subunitatea 50s

Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)

Linezolid^# • Tedizolid • Eperezolid • Posizolid • Radezolid

Innibitori ai
peptidiltransferazei

Amfenicoli	Cloramfenicol^# • Azidamfenicol • Tiamfenicol • Florfenicol
Pleuromutiline	Lefamulină • Retapamulină • Tiamulină • Valnemulină

Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Macrolide	Azitromicină^# • Claritromicină^# • Diritromicină • Eritromicină^# • Fluritromicină • Josamicină • Midecamicină • Miocamicină • Oleandomicină • Rokitamicină • Roxitromicină • Spiramicină • Troleandomicină • Tilosină • Valinomicină Ketolide: Telitromicină • Cetromicină
Lincosamide	Clindamicină^# • Lincomicină
Streptogramine (Sinergistine)	Pristinamicină • Virginiamicină • Chinupristină/dalfopristină • Flopristină/linopristină^†

Legare de
subunitatea 30s

Aminoglicozide

Familia streptomicinei	Streptomicină^# • Dihidrostreptomicină
Familia gentamicinei	Gentamicină^# • Netilmicină • Sisomicină • Isepamicină • Plazomicină^†
Familia kanamicinei	Kanamicină^# • Amikacină^# • Tobramicină • Arbekacină • Bekanamicină • Dibekacină
Familia neomicinei	Neomicină^# • Paromomicină^# • Framicetină • Ribostamicină
Aminociclitoli	Spectinomicină^# • Apramicină • Higromicină B • Puromicină
Altele	Verdamicină • Astromicină • Dactimicină

Tetracicline

Tetracicline	Doxiciclină^# • Clortetraciclină • Oxitetraciclină • Tetraciclină^# • Demeclociclină • Metaciclină • Minociclină • Clomociclină • Limeciclină • Meclociclină • Penimepiciclină • Rolitetraciclină • Clorotetraciclină
Glicilcicline	Tigeciclină

Altele

Acid fusidic (inhibitor al translocazei) • Mupirocină^#

Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni

Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)

Generația I	Acid nalidixic^‡ • Acid oxolinic^‡ • Cinoxacină^‡ • Flumechină^‡ • Rosoxacină^‡ • Acid pipemidic^‡
Generația II	Ciprofloxacină^# • Enoxacină • Fleroxacină • Lomefloxacină • Nadifloxacină • Ofloxacină^# • Norfloxacină • Pefloxacină • Rufloxacină
Generația III	Balofloxacină • Grepafloxacină • Levofloxacină^# • Pazufloxacină • Sparfloxacină • Temafloxacină • Tosufloxacină
Generația IV	Besifloxacină • Clinafloxacină • Garenoxacină • Gemifloxacină • Moxifloxacină^# • Gatifloxacină • Sitafloxacină • Trovafloxacină/Alatrofloxacină • Prulifloxacină

Derivați de nitroimidazol

Azanidazol • Metronidazol^# • Nimorazol • Ornidazol • Secnidazol • Tinidazol

Derivați de nitrofuran

Furazolidonă • Nifuratel • Nifuroxazid • Nifurtoinol • Nitrofurantoină^# • Nitrofurazonă

Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)

Rifampicină^# • Rifabutină^# • Rifapentină^# • Rifaximină

Altele

Novobiocină • Clorchinaldol • Izoniazidă^#

Antimetaboliți

Sulfamide	Sulfacetamidă • Sulfacitină^‡ • Sulfadiazină^# • Sulfadiazină argentică^# • Sulfadimidină • Sulfadimetoxină • Sulfadoxină • Sulfafurazol • Sulfaguanidină • Sulfamerazină • Sulfametizol • Sulfametoxazol • Sulfanilamidă^‡ • Sulfapiridină • Sulfasalazină^# • Sulfatiazol^‡ • Ftalilsulfatiazol • Mafenid • Prontosil^‡
Pirimidine	Iclaprim^† • Tetroxoprim • Trimetoprim^# • Pirimetamină^#
Asocieri	Trimetoprim/sulfametoxazol^# (co-trimoxazol)

Alte clase
Varia

Acid 4-aminosalicilic^# • Dapsonă^# • Clofazimină^# • Etambutol^# • Pirazinamidă^# • Fusafungină • Xibornol • Acid mandelic • Metenamină • Nitroxolină • Ristocetină • Salvarsan • Neosalvarsan

^#ME-OMS
^‡Retras de pe piață
Studii clinice:
- ^†În Faza III
- ^§Nu a ajuns în faza III

Cefoperazonă

Utilizări medicale

Reacții adverse

Note

Vezi și

Portal di Ensiklopedia Dunia