3 февраля 2014 года Канаан был вызван на матч всех звёзд Д-Лиги[4].
26 ноября 2014 года Канаан набрал рекордные для себя 24 очка, попав 9 из 16 бросков, в победном матче против «Сакраменто Кингз»[5]. Через два дня Канаан преждевременно закончил игру против «Лос-Анджелес Клипперс» из-за растяжения связок левой лодыжки. В результате полученной травмы он вынужден был ходить в специальный ботинок и использовать костыли несколько недель. 11 января он был снова переведён в «Рио-Гранде Вэллей Вайперс» для набора игрового тонуса[6]. 26 января он был отозван обратно в стан «Хьюстон Рокетс».
Филадельфия Севенти Сиксерс (2015—2016)
9 февраля 2015 года Канаан был продан вместе с выбором во 2-м раунде драфта 2015 года в команду «Филадельфия Севенти Сиксерс» в обмен на Кей Джея Макдэниелса[7]. Через три дня он дебютировал за «Филадельфию», выйдя в стартовом составе на позиции разыгрывающего в матче против «Орландо Мэджик»[8]. 4 мая 2015 года он обновил свой рекорд результативности, записав на свой счёт 31 очко и восемь трёхочковых в проигранном в овертайме матче против «Оклахома-Сити Тандер»[9].
Чикаго Буллз (2016—2017)
20 июля 2016 года подписал контракт с «Чикаго Буллз».[10] В сезоне 2016/17 Канаан провёл за команду 39 игр и набирал в среднем 4,6 очков, 1,3 подбора, 0,9 передачи, 0,56 перехватов и 15,2 минуты за игру. Точность его бросков составила 36,4% с игры, 26,6% трёхочковые и 90,9% с линии штрафных бросков. 23 апреля 2017 года Канаан впервые сыграл в матче плей-офф НБА против «Бостон Селтикс», а три дня спустя впервые вышел в стартовом составе в плей-офф.[11] 30 июня 2017 года он покинул команду.[11]
Тандер и Рокетс (2017)
24 сентября 2017 года Канаан подписал контракт с «Оклахома-Сити Тандер».[12] Он покинул команду 14 октября, сыграв за «Тандер» лишь в трёх предсезонных играх.[13] 24 октября 2017 года Канаан подписал контракт с «Хьюстон Рокетс».[14] Проведя лишь один матч за «Рокетс», Канаан покинул команду спустя четыре дня.[15]
Финикс Санз (2017—2018)
12 декабря 2017 года Канаан перешёл в клуб Джи-Лиги НБА «Нортерн Аризона Санз».[16] На следующий день он был вызван в клуб «Финикс Санз», после того как клуб оправился от череды тяжёлых травм игроков.[17] Он дебютировал в составе «Финикса» 16 декабря, набрав 15 очков и совершив три победных штрафных броска за шесть секунд до конца матча, чем помог команде одержать победу над «Миннесотой Тимбервулвз» со счетом 108:106.[18] Два дня спустя он набрал 17 очков в победном матче против «Даллас Маверикс» (97:91).[19] Совершив семь передач против «Миннесоты» и шесть против «Далласа»,[20] Канаан стал первым игроком в истории «Санз», который вышел со скамейки запасных и набрал минимум 15 очков и 5 передач в своих первых двух играх за команду.[21] 23 декабря 2017 года «Санз» продлили с ним соглашение до конца сезона.[22] 31 января 2018 года Канаан сломал левую лодыжку, идя к кольцу в первой четверти в игре против «Маверикс».[23] 8 февраля «Санз» отказались от игрока.[24]
3 августа 2018 года Канаан вновь подписал контракт с «Финикс Санз».[25] В первом матче сезона за «Санз» 17 октября 2018 года Канаан вышел в стартовом составе на позиции разыгрывающего защитника и набрал 8 очков, 6 подборов и 7 передач в победном матче против «Даллас Маверикс» (121:100).[26][27] 14 ноября он набрал 19 очков и реализовал все пять своих 3-очковых очков в победном матче против «Сан-Антонио Спёрс» (116:96).[28] Канаан начал сезон в качестве стартового защитника команды, однако вскоре тренер Игор Кокошков перевёл на эту позицию Девина Букера и поставил новичка Микала Бриджеса в стартовый состав.[29] 28 ноября «Санз» вновь отказались от Канаана.[30] Кокошков отметил, что отказ от Канаана "был чисто деловым решением".[29]
Миннесота Тимбервулвз (2019)
30 января 2019 года Канаан подписал 10-дневный контракт с «Миннесотой Тимбервулвз».[31] 11 февраля он подписал второй 10-дневный контракт с «Тимбервулвз».[32] После истечения второго 10-дневного контракта «Тимбервулвз» решили не продлевать с ним соглашение до конца сезона.[33]
Милуоки Бакс (2019)
25 февраля 2019 года Канаан подписал 10-дневный контракт с «Милуоки Бакс»,[34] но покинул команду 3 марта.[35]
7 декабря 2019 года «Стоктон Кингз» произвели обмен с клубом «Остин Спёрс», получив право на возвращение Канаана и выбор в третьем раунде драфта Джи-Лиги НБА 2020 года в обмен на возвращение прав на Кэмерона Рейнольдса и выбор во втором раунде драфта Джи-Лиги НБА 2020 года.[37] Канаан дебютировал за «Стоктон» 13 декабря 2019 года. 19 января 2020 года Канаан набрал 32 очка и отдал 6 передач в проигранном матче против «Агуа-Кальенте Клипперс».[38]
↑Booker's late onslaught lifts Suns past Mavs 121-100(англ.). ESPN.com (17 октября 2018). — «Isaiah Canaan, coming back from a gruesome leg injury sustained on the same court last season, got the start at point guard.» Дата обращения: 17 октября 2018. Архивировано 29 июня 2020 года.