Сингл «My Prerogative» был написан первоначальным исполнителем песни — Бобби Брауном совместно с пионерами нового музыкального направления — New Jack Swing, Тэддом Райли (англ. Teddy Riley) и Жене Гриффин (англ. Gene Griffin). Слова песни показали изображение плохого мальчика (англ.Bad Boy), используя аранжировку звуков нового музыкального направления — New Jack Swing, популярного в конце 1980-х. После успешного выпуска синглов Бобби Брауна — «Don’t Be Cruel» и «My Prerogative», оба сингла было удостоены Золотых Продаж (англ.Gold Sales), и заняли первые позиции в музыкальном хит-парадеамериканскогожурнала — «Billboard» — «Billboard Hot 100». Трек также достиг позиции #1 хитом номер в другом американскомхит-параде —«Billboard Hot Ритм-энд-блюз/Хип-хоп».
Кавер-версия Бритни Спирс не отличилась высоким успехом в США, будучи не в состоянии картировать в музыкальном хит-параде — Billboard Hot 100. Песня в исполнении певицы достигла максимума под позицией #1 на Bubbling Under Hot 100 Singles. Однако, версия Бритни Спирс в действительности достигала максимума под #2 в Hot Digital Tracks, и под #1 в Лучших 10 (англ.Top 10) в нескольких странах. Кавер-версия Бритни Спирс продала в общей сложности 180 000 копий в Великобритании. Цифровые загрузки (англ.Digital download) не были включены в Billboard Hot 100 до начала 2005 года. Версия песни Бритни Спирс вошла в альбом 2004 года хитов певицы — Greatest Hits: My Prerogative.
В Латинской Америке третий вход единственных становившихся Копий в Латинской Америке Лучшие 40 (англ.Top 40), начиная с положения в чарте мая 2004 года, сингл дебютировал с позицией #18 в ноябре 2004 года[8] (англ.), в это — 5-я неделя, единственное достигло максимума в номер 10[9] (англ.). Сингл было наименее успешен, чем предыдущие синглы певицы «Toxic» (#6) и сингл «Everytime» (#9).
В Великобритании песня была выпущена в соревновательном проекте против других хитов, включая совместное исполнение исполнителей стиля ритм-энд-блюз — Ашера и Алишии Кис — «My Boo» (Номер 5), песня, написанная певицей Кристиной Агилерой — «Car Wash» (Номер 4), Destiny’s Child — «Lose My Breath» (Номер 2), и Эминем — «Just Lose It» (1). Реализованная идея приобрела внимание публики, поскольку это была первая инстанция, где песни, достигшие лучших 5 положений были новыми записями, сделанными популярными американскими артистами. В общей сложности было продано 180 000 копий сингла в Великобритании.[10]
