Share to:

 

คริสตัลไวโอเลต

คริสตัลไวโอเลต
Kekulé, skeletal formula of a crystal violet minor tautomer
Ball-and-stick model of crystal violet as a chloride salt
ชื่อ
IUPAC name
Tris(4-(dimethylamino)phenyl)methylium chloride
ชื่ออื่น
ชื่ออื่น
  • Aniline violet
  • Basic violet 3
  • Baszol Violet 57L
  • Brilliant Violet 58
  • Hexamethyl-p-rosaniline chloride
  • Methylrosanilide chloride
  • Methyl Violet 10B
  • Methyl Violet 10BNS
  • Pyoktanin
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
3580948
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ดรักแบงก์
ECHA InfoCard 100.008.140 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 208-953-6
KEGG
MeSH Gentian+violet
RTECS number
  • BO9000000
UNII
UN number 3077
  • InChI=1S/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1 checkY
    Key: ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M checkY
  • InChI=1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
    Key: ZXJXZNDDNMQXFV-REWHXWOFAV
  • [Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C
  • [Cl-].CN(C)C1=CC=C(C=C1)[C+](C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C1=CC=C(C=C1)N(C)C
คุณสมบัติ
C25H30ClN3
มวลโมเลกุล 407.99 g·mol−1
จุดหลอมเหลว 205 องศาเซลเซียส (401 องศาฟาเรนไฮต์; 478 เคลวิน)
เภสัชวิทยา
D01AE02 (WHO) G01AX09
ความอันตราย
GHS labelling:
The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
อันตราย
H302, H318, H351, H410
P273, P280, P305+P351+P338, P501
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
1.2 g/kg (oral, mice)
1.0 g/kg (oral, rats)[1]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

คริสตัลไวโอเลต (อังกฤษ: crystal violet) เป็นสีย้อมในกลุ่มไตรฟีนิลมีเทนที่ใช้ในการย้อมสีเนื้อเยื่อและย้อมสีแบคทีเรียตามการย้อมสีกรัม คริสตัลไวโอเลตมีคุณสมบัติเป็นยาปฏิชีวนะ สารต้านเชื้อรา และสารต้านพยาธิ ในอดีตคริสตัลไวโอเลตเป็นยาทาระงับเชื้อที่สำคัญและยังคงอยู่ในบัญชียาขององค์การอนามัยโลก[2] คริสตัลไวโอเล็ตมีอีกชื่อคือเจนเชียนไวโอเลต (gentian violet) ซึ่งเดิมใช้เรียกสารผสมเมทิลพาราโรซานิลีน แต่ปัจจุบันถือเป็นไวพจน์ของคริสตัลไวโอเลต ชื่อเจนเชียนไวโอเลตมาจากสีของสารที่เหมือนสีดอกเจนเชียน (สกุล Gentiana) แต่ไม่ได้ผลิตจากดอกเจนเชียนหรือไวโอเลต

คริสตัลไวโอเลตถูกสังเคราะห์ครั้งแรกโดยอัลเฟรท เคิร์นในปี ค.ศ. 1883[3] วิธีดั้งเดิมในการเตรียมคริสตัลไวโอเลตได้จากปฏิกิริยาไดเมทิลอะนิลีนกับฟอสจีนได้มิชเลอส์คีโตน (4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone) เป็นสารมัธยันตร์[4] จากนั้นจะทำปฏิกิริยากับไดเมทิลอะนิลีน ฟอสฟอริลคลอไรด์ และกรดไฮโดรคลอริก[3] นอกจากนี้คริสตัลไวโอเลตยังเตรียมได้จากการควบแน่นของฟอร์มาลดีไฮด์กับไดเมทิลอะนิลีน ได้ลิวโคไดย์ตามสมการ[5]

CH2O + 3 C6H5N(CH3)2 → CH(C6H4N(CH3)2)3 + H2O

หลังจากนั้นลิวโคไดย์ที่ไม่มีสีจะถูกออกซิไดซ์ให้อยู่ในรูปแคทไอออนที่มีสี (ตัวออกซิไดซ์ทั่วไปที่ใช้ในปฏิกิริยานี้คือแมงกานีสไดออกไซด์)

CH(C6H4N(CH3)2)3 + HCl + 1/2 O2 → [C(C6H4N(CH3)2)3]Cl + H2O

คริสตัลไวโอเลตใช้เป็นตัวบ่งชี้พีเอช โดยจะปรากฏเป็นสีเหลืองเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH −1.0 และเปลี่ยนเป็นสีไวโอเลตเมื่อทดสอบด้วยสารละลายที่มี pH 2.0[6] คริสตัลไวโอเลตใช้ในการย้อมสีกรัมเพื่อจำแนกแบคทีเรีย วิธีคือใช้คริสตัลไวโอเลตแต้มบนผนังเซลล์แบคทีเรียแล้วย้อมทับด้วยไอโอดีนเพื่อให้สีติดทน ก่อนจะใช้เอทานอลหรือแอซีโทนล้างสีออก หากเป็นแบคทีเรียแกรมลบสีจะละลายออกมาพร้อมกับสารล้างสีเนื่องจากแบคทีเรียสูญเสียเยื่อลิโพพอลิแซกคาไรด์ชั้นนอก[7] ขณะที่สีจะยังคงติดบนแบคทีเรียแกรมบวกเนื่องจากสารทั้งสองจะทำให้แบคทีเรียแกรมบวกสูญเสียน้ำ ทำให้ผนังเซลล์หดตัวขัดขวางการแพร่ออกของสีย้อม จากนั้นจะใช้ซาฟรานินหรือคาร์บอลฟุคซินย้อมทับลงบนแบคทีเรีย โดยแบคทีเรียแกรมลบจะปรากฏเป็นสีชมพู ส่วนแบคทีเรียแกรมบวกจะเป็นสีม่วงเช่นเดิมเนื่องจากมีสีเข้มกว่าสีชมพู[8] นอกเหนือจากใช้ย้อมสีเนื้อเยื่อ คริสตัลไวโอเลตยังใช้ย้อมสีผ้า กระดาษ เป็นส่วนประกอบของหมึกพิมพ์ และหมึกปากกา ในทางนิติวิทยาศาสตร์มีการใช้คริสตัลไวโอเลตในการทำให้ลายนิ้วมือปรากฏชัดขึ้น[9]

คริสตัลไวโอเลตมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย เชื้อรา และพยาธิ จึงใช้ในการรักษาการติดเชื้อ Candida albicans หรือโรคติดเชื้อที่เกี่ยวข้อง เช่น กลาก โรคน้ำกัดเท้า[10] คริสตัลไวโอเลตยังใช้ในการรักษาโรคพุพองในผู้ป่วยที่แพ้ยาเพนิซิลลิน[11]

อ้างอิง

  1. ↑ Hodge, H. C.; Indra, J.; Drobeck, H. P.; Duprey, L. P.; Tainter, M. L. (1972). "Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride". Toxicology and Applied Pharmacology. 22 (1): 1–5. doi:10.1016/0041-008X(72)90219-0. PMID 5034986.
  2. ↑ "Gentian violet". World Health Organization. 2014. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
  3. ↑ 3.0 3.1 US 290856, Caro, H. & A. Kern, "Manufacture of dye-stuff", issued 1883 
    US 290891, Kern, A., "Manufacture of dye-stuff or coloring-matter", issued 1883 
    US 290892, Kern, A., "Manufacture of purple dye-stuff", issued 1883 
  4. ↑ Reinhardt, C.; Travis, A.S. (2000), Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry, Dordrecht, Netherlands: Kluwer Academic, pp. 208–209, ISBN 0-7923-6602-6
  5. ↑ Colour Index 3rd Edition Volume 4 (PDF), Bradford: Society of Dyers and Colourists, 1971, p. 4391, คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2011-07-19
  6. ↑ Adams, E. Q.; Rosenstein, L. (1914). "The color and ionization of crystal-violet". J. Am. Chem. Soc. 36 (7): 1452–1473. doi:10.1021/ja02184a014. hdl:2027/uc1.b3762873.
  7. ↑ Tim, Sandle (21 October 2015). Pharmaceutical Microbiology: Essentials for Quality Assurance and Quality Control. ISBN 9780081000229. OCLC 923807961.
  8. ↑ "Gram stain history and mechanisms". Penn Medicine - University of Pennsylvania Health System. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
  9. ↑ Henneman, Sheila A.; Kohn, Frank S. (1975), "Methylene blue staining of tissue culture monolayers", Methods in Cell Science, vol. 1 no. 2, pp. 103–104, doi:10.1007/BF01352624
  10. ↑ "Gentian Violet Topical". WebMD. สืบค้นเมื่อ November 18, 2020.
  11. ↑ MacDonald RS (October 2004). "Treatment of impetigo: Paint it blue". BMJ. 329 (7472): 979. doi:10.1136/bmj.329.7472.979. PMC 524121. PMID 15499130.

แหล่งข้อมูลอื่น

Stub icon

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล
Kembali kehalaman sebelumnya