Share to:

 

ฟอสจีน

Phosgene[1]
Full structural formula with dimensions
Space-filling model

A collection of toxic gases use in chemical warfare; the leftmost one is phosgene
ชื่อ
Preferred IUPAC name
Carbonyl dichloride[2]
ชื่ออื่น
  • Carbon dichloride oxide
  • Carbon oxychloride
  • Carbonyl chloride
  • CG
  • Chloroformyl chloride
  • Collongite
  • Dichloroformaldehyde
  • Dichloromethanal
  • Dichloromethanone
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.000.792 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
EC Number
  • 200-870-3
RTECS number
  • SY5600000
UNII
UN number 1076
  • InChI=1S/CCl2O/c2-1(3)4 checkY
    Key: YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/CCl2O/c2-1(3)4
    Key: YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYAH
  • ClC(Cl)=O
คุณสมบัติ
COCl2
มวลโมเลกุล 98.91 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ แก๊สไม่มีสี
กลิ่น หายใจไม่ออก เหมือนหญ้าแห้งหรือหญ้าเหม็นอับ[3]
ความหนาแน่น 4.248 g/L (15 °C, gas)
1.432 g/cm3 (0 °C, liquid)
จุดหลอมเหลว −118 องศาเซลเซียส (−180 องศาฟาเรนไฮต์; 155 เคลวิน)
จุดเดือด 8.3 องศาเซลเซียส (46.9 องศาฟาเรนไฮต์; 281.4 เคลวิน)
ไม่ละลาย, ทำปฏิกิริยา[4]
ความสามารถละลายได้ ละลายในเบนซีน, โทลูอีน, กรดอะซิติก
สลายตัวในแอลกอฮอล์และกรด
ความดันไอ 1.6 atm (20°C)[3]
−48·10−6 cm3/mol
โครงสร้าง
Trigonal planar
1.17 D
ความอันตราย
GHS labelling:
GHS04: แก๊สอัดThe corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[5]
อันตราย
H280, H314, H330[5]
P260, P280, P303+P361+P353+P315, P304+P340+P315, P305+P351+P338+P315, P403, P405[5]
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
4
0
1
จุดวาบไฟ ไม่ติดไฟ
0.1 ppm (1 ppm = 4 mg/m3)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
  • 500 ppm (human, 1 min)
  • 340 ppm (rat, 30 min)
  • 438 ppm (mouse, 30 min)
  • 243 ppm (rabbit, 30 min)
  • 316 ppm (guinea pig, 30 min)
  • 1022 ppm (dog, 20 min)
  • 145 ppm (monkey, 1 min)
  • 1 ppm is 4 mg/m3
[6]
  • 3 ppm (human, 2.83 h)
  • 30 ppm (human, 17 min)
  • 50 ppm (mammal, 5 min)
  • 88 ppm (human, 30 min)
  • 46 ppm (cat, 15 min)
  • 50 ppm (human, 5 min)
  • 2.7 ppm (mammal, 30 min)
  • 1 ppm is 4 mg/m3
[6]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m3)[3]
REL (Recommended)
 TWA 0.1 ppm (0.4 mg/m3) C 0.2 ppm (0.8 mg/m3) [15-minute][3]
IDLH (Immediate danger)
 2 ppm[3]
1 ppm = 4 mg/m3
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) [1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ฟอสจีน (อังกฤษ: phosgene) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ COCl2 ลักษณะเป็นแก๊สไม่มีสี ไม่ไวไฟ เมื่อมีความเข้มข้นต่ำจะมีกลิ่นคล้ายหญ้าถูกตัดใหม่ ๆ ฟอสจีนเป็นสารตั้งต้นสำคัญในการผลิตพลาสติกโพลียูรีเทนและพอลิคาร์บอเนต เคยใช้เป็นแก๊สพิษในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง

ฟอสจีนเป็นสารอะซิลคลอไรด์ มีโครงสร้างโมเลกุลแบบสามเหลี่ยมแบนราบ ฟอสจีนเป็นสารมีขั้วที่ไม่ละลายน้ำ แต่ทำปฏิกิริยาได้คาร์บอนไดออกไซด์และกรดไฮโดรคลอริก[7] เมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียจะได้ยูเรียและแอมโมเนียมคลอไรด์ ในทางอุตสาหกรรม การผลิตฟอสจีนจะใช้วิธีผ่านแก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีนบริสุทธิ์เข้าไปในแผงถ่านกัมมันต์ที่ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ[8]

CO + Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = −107.6 kJ/mol)

โดยทั่วไป ปฏิกิริยาดังกล่าวจะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิระหว่าง 50–150 °ซ หากอุณหภูมิเกิน 200 °ซ ฟอสจีนจะกลายสภาพกลับไปเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีน ในปี ค.ศ. 1989 มีการประมาณการผลิตฟอสจีนอยู่ที่ 2.74 ล้านตัน[8] ฟอสจีนใช้ในการผลิตพอลิคาร์บอเนต และไอโซไซยาเนตที่ใช้ในการผลิตโพลียูรีเทน ซึ่งทั้งพอลิคาร์บอเนตและโพลียูรีเทนเป็นพลาสติกที่ใช้ทำอุปกรณ์ต่าง ๆ เช่น โฟม เสื้อผ้า ชิ้นส่วนอิเล็กทรอนิกส์ ชิ้นส่วนรถยนต์ และวัสดุก่อสร้าง[9]

ปัจจุบันฟอสจีนจัดเป็นอาวุธเคมีประเภท 3 ตามอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี มีชื่อเรียกทางทหารว่า CG[10] ในอดีตเคยใช้ในการสงครามเคมีในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง โดยในปี ค.ศ. 1915 ฝรั่งเศสเริ่มใช้แก๊สนี้แทนคลอรีนที่ตรวจจับได้ง่าย[11] และบางครั้งผสมฟอสจีนกับคลอรีนเพื่อให้แพร่กระจายได้มากขึ้น[12] ด้วยคุณสมบัติเป็นแก๊สไม่มีสีและมีกลิ่นอ่อน ๆ ทำให้การตรวจจับฟอสจีนทำได้ยาก มีผู้เสียชีวิตจากแก๊สนี้ราว 85,000–100,000 คน โดยฟอสจีนจะเข้าไปทำลายโปรตีนที่สำคัญต่อการแลกเปลี่ยนออกซิเจน-คาร์บอนไดออกไซด์ในปอด ส่งผลให้ผู้ได้รับแก๊สเสียชีวิตจากภาวะขาดอากาศหายใจ[13] ด้านสหราชอาณาจักรพัฒนาหน้ากากกันแก๊สชุบฟีเนตเฮกซามีนและยูโรโทรปีนเพื่อใช้กันฟอสจีนในปี ค.ศ. 1916[14] ฟอสจีนเป็นแก๊สพิษที่ถูกผลิตมากเป็นอันดับสองรองจากคลอรีน โดยมีการประมาณการผลิตที่ราว 36,600 ตัน[15]

ประวัติ

ฟอสจีนถูกค้นพบโดยจอห์น เดวี นักเคมีชาวบริติชในปี ค.ศ. 1812 หลังพบว่าสารผสมระหว่างคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีนทำปฏิกิริยากับแสงแดด เดวีจึงตั้งชื่อ ฟอสจีน ตามคำภาษากรีกโบราณสองคำคือ φῶς (phôs, “แสง”) และ γενής (genḗs, “กำเนิด”) เพื่อสื่อถึงแสงแดดที่ก่อให้เกิดปฏิกิริยาของสารนี้[16] ฟอสจีนค่อย ๆ กลายเป็นสิ่งสำคัญในอุตสาหกรรมเคมีในคริสต์ศตวรรษที่ 19 โดยเฉพาะอย่างยิ่งในอุตสาหกรรมการผลิตสีย้อม

อ้างอิง

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 7310.
  2. ↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. p. 798. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0504". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ↑ "PHOSGENE (cylinder)". Inchem (Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations). International Programme on Chemical Safety and the European Commission.
  5. ↑ 5.0 5.1 5.2 Record of Phosgene in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 16 March 2021.
  6. ↑ 6.0 6.1 "Phosgene". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. ↑ "Properties of Phosgene" (PDF). American Chemistry Council. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-12-09. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
  8. ↑ 8.0 8.1 Wolfgang Schneider; Werner Diller, "Phosgene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_411
  9. ↑ "Phosgene". CDC Emergency Preparedness. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
  10. ↑ "Phosgene". New World Encyclopedia. March 25, 2019. สืบค้นเมื่อ December 11, 2019.
  11. ↑ Nye, Mary Jo (1999). Before big science: the pursuit of modern chemistry and physics, 1800–1940. Harvard University Press. p. 193. ISBN 0-674-06382-1.
  12. ↑ Staff (2004). "Choking Agent: CG". CBWInfo. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 14 August 2007. สืบค้นเมื่อ 30 July 2007.
  13. ↑ Axelrod, Alan. The Battle of Verdun. Lanham, Maryland, US: Rowman & Littlefield. p. 258. ISBN 9781493022106.
  14. ↑ Haber, Ludwig Fritz (1986). The poisonous cloud: chemical warfare in the First World War. Oxford University Press. p. 70. ISBN 0-19-858142-4.
  15. ↑ "A SHORT HISTORY OF CHEMICAL WARFARE DURING WORLD WAR I". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 23 October 1999. สืบค้นเมื่อ 18 September 2013.
  16. ↑ John Davy (1812). "On a gaseous compound of carbonic oxide and chlorine". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 102: 144–151. doi:10.1098/rstl.1812.0008. JSTOR 107310. Phosgene was named on p. 151: " ... it will be necessary to designate it by some simple name. I venture to propose that of phosgene, or phosgene gas; from φως, light, γινομαι, to produce, which signifies formed by light; ... "

แหล่งข้อมูลอื่น

Stub icon

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล
Kembali kehalaman sebelumnya