Die Playoffs um den Stanley Cup des Jahres 1969 begannen am 2. April 1969 und endeten am 4. Mai 1969 mit dem 4:0-Erfolg der Canadiens de Montréal gegen die St. Louis Blues. Die Canadiens gewannen somit ihren insgesamt 16. Titel der Franchise-Geschichte und zugleich vierten in den letzten fünf Jahren. Zudem stellten sie in Serge Savard den mit der Conn Smythe Trophy ausgezeichneten Most Valuable Player der post-season, der somit der erste Abwehrspieler war, dem diese Ehre zuteilwurde. Phil Esposito führte unterdessen die Scorerliste der Playoffs an, unterlag mit seinen Boston Bruins allerdings bereits im Halbfinale. Für die St. Louis Blues war es die zweite Finalniederlage in Folge, nachdem das Team bereits im letzten Jahr mit dem gleichen Endergebnis gegen Montréal verloren hatte.
Für die Playoffs qualifizierten sich die jeweils vier besten Teams der Eastern und der Western Division. Im Viertelfinale standen sich zuerst innerhalb einer jeden Division der Erste und der Dritte sowie der Zweite und der Vierte der Setzliste gegenüber. Die Halbfinals wurden dann ebenfalls innerhalb der Divisionen ausgetragen, sodass die beiden Divisionssieger das anschließende Stanley-Cup-Finale bestritten.
Alle Serien wurden dabei im Best-of-Seven-Modus ausgetragen, das heißt, dass ein Team vier Siege zum Weiterkommen benötigte. Das höher gesetzte Team hatte dabei in den ersten beiden Spielen Heimrecht, die nächsten beiden das gegnerische Team. Sollte bis dahin kein Sieger aus der Runde hervorgegangen sein, wechselte das Heimrecht von Spiel zu Spiel. So hatte die höher gesetzte Mannschaft in den Spielen 1, 2, 5 und 7, also vier der maximal sieben Spiele, einen Heimvorteil.
Bei Spielen, die nach der regulären Spielzeit von 60 Minuten unentschieden blieben, folgte die Overtime. Sie endete durch das erste erzielte Tor (Sudden Death).
Die kombinierte Tabelle zeigt die jeweils drei besten Torhüter in den Kategorien Gegentorschnitt und Fangquote sowie die jeweils Führenden in den Kategorien Shutouts und Siege.
Abkürzungen: GP = Spiele, Min = Eiszeit (in Minuten), W = Siege, L = Niederlagen, GA = Gegentore, SO = Shutouts, Sv% = gehaltene Schüsse (in %), GAA = Gegentorschnitt; Fett: Bestwert; Sortiert nach Gegentorschnitt. Erfasst werden nur Torhüter mit 180 absolvierten Spielminuten.
